Labor at or i o de Orgni ca II Gr upo 9

Prct i ca 7. S nt esi s de 2, 4- di ni t r ofeni !i dr a"i na # de 2, 4- di ni t r ofeni ani i na.

Sant os $edi na Lu" %ena, &i et o Lar a 'br i 'e( andr a
Int r oducci )n*
Los nu+e)fios pueden despa"ar os iones !auro de os !auros de ario, sobre todo si !a# grupos orto o para respecto a !auro ,ue sean
fuerte-ente sustractores de eectrones. O-o un grupo saiente de anio aro-tico es sustituido por un nuce)fio, a este tipo de reacciones de
es deno-ina sustituciones nuceoficas aro-ticas .S&'r/.
%n a sustituci)n nuceofica aro-tica, # un nuce)fio fuerte ree-pa"a a grupo saiente.LOs sustitu#entes sustractores de eectrones
.co-o e grupo nitro/ acti+an e anio respecto a a sustituci)n nuceofica aro-tica, o ,ue sugiere ,ue en e estado de transici)n !a# una
carga negati+a en e anio. 0e !ec!o, as sustituciones aro-ticas nuceoficas son difcies sin ,ue a -enos !a#a un grupo sustractor de
eectrones poderoso.
La sustituci)n de un !a)geno por un nuce)fio en un !aogenuro de ario ,ue no tiene grupos eectro atractores co-o sustitu#entes es -u#
difci. % anio aro-tico co-o #a sabe-os es un siste-a rico en eectrones, o ,ue e dificuta reaccionar con reacti+os ,ue ta-bi1n son ricos
en eectrones. Sin e-bargo cuando !a# grupos eectro atractores, especia-ente grupos nitro en posici)n orto o para a !a)geno, a sustituci)n
nuceofica to-a ugar con reati+a faciidad. %ste ca-bio de reacti+idad de anio aro-tico es debido a ,ue os grupos nitro ade-s de
,ue !acen -enos rico en eectrones a anio, estabii"an a carga negati+a por efecto inducti+o .con e nitr)geno cargado positi+a-ente/ #
por efecto de resonancia .con un dobe enace 23&/
% -ecanis-o de a Sustituci)n &uceofica 'ro-tica .S&'/ puede ser descrita co-o un proceso de 'dici)n-%i-inaci)n, donde pri-ero
se adiciona e nuce)fio # en una segunda etapa se ei-ina e grupo saiente, e cua nor-a-ente es un !a)geno. %sta reacci)n 4no5 es una
Sustituci)n &uceofica bi-oecuar .S&2/ donde e nuce)fio entra a 6789 con respecto a grupo saiente en un proceso concertado.
Ob( et i +os*
Obtener a 2,4-dinitrofeni!ifra"ina # a 2,4-dinitrofenianiina -ediante reacciones de sustituci)n nuceofica aro-tica.
'nai"ar as caractersticas de os co-puestos aro-ticos suceptibes de reaccionar a tra+1s de reacciones de sustituci)n
nuceofica aro-tica.
:uscar a apicaci)n de estos co-puestos
;eacci ones a efect uar *
$ecani s-o de ;eacci )n
;esut ados # ccuos est e,ui o-1t r i cos
2,4-dinitrofeni!idra"ina
Precipitado coor naran(a
Se obtu+ieron .4< g
;endi-iento3 ..4<=.49/>6883 9?.77 @
2,4-dinitrofenianiina
Precipitado coor naran(a
Se obtu+ieron .4? g
;endi-iento3 ..4?=.<A/>6883 <<.6A @
'ni si s de resut ados
2oncusi ones
2uest i onar i o
%spect r os de I ;
:i bi ogr af a*
Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1!. "gs.# $$%,$$1,&!!