GLUCIDOS

PRIMERA PARTE

REALIZADO POR: JORGE BARRIOLA Y MONICA DIB

CATEDRA DE QUIMICA
CARRERA DE M,EDICINA- IUCS-SEDE LA RIOJA
FUNDACION BARCELO
 FUNCION BIOLOGICA DE
LOS GLUCIDOS
• COMBUSTIBLE ENERGETICO CELULAR

• RESERVA ENERGETICA (GLUCOGENO Y

ALMIDON)

• ESTRUCTURAL (CELULOSA Y QUITINA)

• RECONOCIMIENTO CELULAR

• ANTIGENO
 CLASIFICACION
• MONOSACARIDOS
– NO PUEDEN SER ROTOS EN COMPUESTOS MAS
PEQUEÑOS

• OLIGOSACARIDOS (2-10 MONOS.)

• POLISACARIDOS (> 10 MONOS.)

 MONOSACARIDOS
• POLIHIDROXIALDEHIDOS
O POLIHIDROXICETONAS O
• ALDOSAS CONTIENEN EL H

GRUPO ALDEHIDO
C CH2OH

• CETOSAS CONTIENEN EL H C* OH C O
GRUPO CETONA. HO C* H HO C* H
• EL SUFIJO OSA IMPLICA
QUE SE TRATA DE UNA H C* OH H C* OH
ALDOSA CH2OH CH2OH
• EL SUFIJO ULOSA IMPLI- D-ribose D-ribulose
CA QUE SE TRATA DE
UNA CETOSA
• FORMULA GENERAL=
Cn(H2O)n
 MONOSACARIDOS
Nº CARBONOS GRUPO FUNCIONAL
TRIOSA 3C PRINCIPAL
TETROSA 4C ALDOSAS ALDEHIDO
PENTOSA 5C CETOSAS CETONAS
HEXOSA 6C

3C 4C 5C 6C

ALDEHIDO ALDO ALDO ALDO ALDO

TRIOSA TETROSA PENTOSA HEXOSA
CETONA CETO CETO CETO CETO
TRIOSA TETROSA PENTOSA HEXOSA
 ISOMERIA OPTICA EN
MONOSACARIDOS
• ALDOSAS CON 3 O MAS CAR-BONOS
PRESENTAN ISOME-RIA OPTICA
• CETOSAS CON 4 O MAS CAR-BONOS
TAMBIEN
• LAS CETOSAS TIENEN 1 CAR-BONO
ASIMETRICO MENOS QUE LAS
ALDOSAS DE IGUAL Nº DE
CARBONOS O
• EL NUMERO DE POSIBLES
H
ESTEREOISOMEROS SE CALCULA : 2 C CH2OH
n
H C* OH C O
– (DONDE n ES EL NUMERO DE CARBONOS
ASIMETRICOS) HO C* H HO C* H

H C* OH H C* OH

H C* OH H C* OH

CH2OH CH2OH
D-glucose D-fructose
 ISOMERIA OPTICA

• LOS ENANTIOMEROS SON IMAGENES ESPECULARES

• EJEMPLOS: D GLUCOSA Y L GLUCOSA
• LOS EPIMEROS SON MONOSACARIDOS QUE DIFIEREN
EN LA
POSICION DE UN HIDROXILO DE UN CARBONO
ASIMETRICO
• EJEMPLO: D GLUCOSA Y D MANOSA SON EPIMEROS
ALDOSAS DE LA SERIE D
CETOSAS DE LA SERIE D
 FORMACION DE
ESTRUCTURAS CICLICAS
• LAS ALDOSA PUEDEN CICLARSE EN SOLUCION
ACUOSA Y FORMAR UN HEMIACETAL CICLICO
H H
ALDEHYDE NEW CHIRAL
O O CARBON

C H C* R1
H R1
O
R2
ALCOHOL O
H R2 HEMIACETAL

• DE IGUAL FORMA LAS CETOSAS PUEDEN

FORMAR ESTRUCTURAS
H
SIMILARES
H LLAMADAS
HEMICETAL KETONE NEW CHIRAL
O O CARBON

C R C* R1
R R1
O
R2
ALCOHOL O
H R2 HEMIKETAL
 ESTRUCTURAS CICLICAS DE
LOS MONOSACARIDOS

CUANDO LA ESTRUCTURA CICLICA FORMADA SE PARECE AL PIRA-

NO SE DICE QUE ADOPTO ESTRUCTRURA PIRANOSICA Y CUANDO SE
PARECE AL FURANO SE DICE QUE ES FURANOSICA
 ESTRUCTURAS DE
HAWORTH
COMO LOS GLUCIDOS IMPORTANTES
BIOLOGI-CAMENTE SON DE LA SERIE D
CUANDO EL OH ANOMERICO ESTE ABAJO ES
ALFA Y CUANDO ESTE HACIA ARRIBA ES
BETA
6

5
4 1

2
3
CARBONO ANOMERICO
PARA TODOS LOS OH DEL MONOSACARIDO, SI SE UBICAN A LA
DERECHA DE LA LINEA DE LOS CARBONOS EN LA REPRESENTA-
CION DE FISHER SE UBICARAN HACIA ABAJO EN LA DE
HAWORTH Y SE UBICAN A LA IZQUIERDA LO HARAN HACIA
ARRIBA.
 ESTRUCTURA
TRIDIMENSIONAL DE
MONOSACARIDOS
LOS CICLOS PIRANOSICO O FURANOSICO NO SON
ESTRUCTURAS PLANAS SINO QUE ADOPTAN DISTINTAS
DISPOSICIONES ESPACIA-LES QUE RESPETAN LOS ANGULOS
DE VALENCIA DEL CARBONO
 DERIVADOS DE
MONOSACARIDOS
AZUCARES FOSFATO
 DESOXIAZUCARES

SON MONOSACARIDOS QUE CARECEN DE UN OH

EN UN CARBONO DETERMINADO
 AMINO AZUCARES
SON MONOSACARIDOS QUE EN LUGAR DE UN OH TIE-
NEN UN GRUPO AMINO
 POLIALCOHOLOS
SON MONOSACARIDOS EN LOS QUE SE HA REDUCIDO
EL CARBONILO A ALCOHOL
 ACIDOS
- SE OBTIENEN POR OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS EN LOS
CARBONOS 1, 6 O AMBOS.
- GENERICAMENTE SE LLAMAN:
ACIDOS ………………ONICOS CARBOXILO EN C1
ACIDOS ………………URONICOS CARBOXILO EN C6
ACIDOS ………………ARICOS CARBOXILO EN C1 Y C6
- PUEDEN FORMAN ESTERES CICLICLO LLAMADOS LACTONAS

AC. GLUCONICO AC. GLUCURONICO AC. GLUCARIDO