Hidratacin mediante el mtodo de oximercuriacin-desmercuriacin

Reaccin radicalaria

Reaccin radicalaria

Sntesis de halohidrinas

Ozonlisis de los alquenos

Reaccin de hidroboracin-oxidacin

Adicin anti-Markovnikov

EstabilidadAlquenos

Obtencin de Alquenos a partir de una -eliminacin

Deshidrohalogenacindealquenos

Bases: Diisopropilamina tert-BuO-K+ Trietilamina 2,6-dimetilpiridina

Regla de Zaitsev

Deshalogenacin de dibromuros vecinales

Eliminacin de Hofmann

Eliminacin piroltica

Deshidrogenacincatal2ca

ALQUINOS

Formacin de aniones

Reacciones de aniones terminales

Reacciones de Alquinos: Adiciones electroflicas al triple enlace

Adicin de halgenos

Reaccin de hidratacin de alquinos

Reaccin con halogenuros de alquilo

Reduccin de alquinos

Formacin de alquinos

Nitrilos

Estructura Molecular La estructura de una molcula se conoce en 4 niveles: 1. Composicin = tipo y nmero de tomos por ejemplo, 2 C + 6 2. H + 1 O en el etanol

Conectividad = manera en la cual dichos tomos estn enlazados

H H H C C O H H H
Etanol

H H H C O C H H H
Eterme5lico

Ismeroscons8tucionales:Soncompuestosque8enenlamismafrmulamolecular, se diferencian entre s porque: Los enlaces entres los tomos son dis8ntos y la disposicindelostomosenelespacioesdiferente.

3.

Configuracin (estereoqumica)
1874,LeBelyvantHo:Carbonotetradrico! derivadosCabcdexistenen2formasisomricas,nosuperponibles:

a b

a
c d

c d

mismarelacinquelaexistenteentrelasmanosderechaeizquierda molculasquirales(quirossignicamanoengriego)

Configuracin LoscidoshidroxipropinicosdeScheeleyBerzelius

CO2H H H3C

HO2 C HO

OH

H CH3

(S)
(enantimeros)

(R)

Lasmolculasenan8omricaspresentanpropiedadesidn8cas(puntodefusin,ndice derefraccin,solubilidad,acidez,etc.)exceptoenambientesquirales[manos/guantes]

Sistema de nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

1. La prioridad relativa de los cuatro sustituyentes en C*abcd se asigna con base en el nmero atmico de los tomos unidos al centro de quiralidad C* 2. Se determina el sentido de la secuencia de prioridad
1 3 2

1 C
4

(Rectus,derecha)

1 2 3

1 C
4

(Sinister,izquierda)

Reglas CIP / Proyecciones de Fischer

CHO H C OH CH2OH CHO H C OH CH2OH HO 1 3 CHO 2 CH2OH

(R)gliceraldehdo

CO2H H C OH CH3

CO2H H C OH CH3 HO

CO2H

2
CH3

cido(R)lc8co
CH3 3 Br

CH3 H C Br CH2CH3

CH3 H C Br CH2CH3

CH2CH3

(S)2bromobutano

Enantimeros versus diasteremeros

Los ismeros conguracionales que no son enantimeros se denominan diasteremeros (diastereoismeros)
CO2H H C OH HO C H CO2H CO2H HO C H H C OH CO2H CO2H H C OH H C OH CO2H

I
I y II son enantimeros

II

III

I y III son diasteremeros II y III son diasteremeros

Los diasteremeros presentan distintas propiedades fsicas (punto de fusin, solubilidad, etc.) y qumicas (reactividad).

4. Conformacin
Se refiere a la orientacin de los tomos en una molcula, como resultado del giro de enlaces sencillos.
H H Cl Cl H H H Cl H Cl H Cl H H Cl H H

gauche

an+gauche

LabarreradeinterconversinesEact=35kcal/mol,entoncesocurreespontneamentea 25C.Encontraste,lainterconversindediasteremerosrequierede>19kcal/mol

H3 C

CH3 H

ej.
H

500 C

H3C H

CH3 H

H3C H

H CH3

cis

trans

Ejemplos de isomeros configuracionales

Br H

Br H

Br H

H Br

cis1,2dibromoeteno

trans1,2dibromoeteno

CH3 CH3

CH3

CH3

cis1,2dime8lciclohexano

trans1,2dime8lciclohexano

Descriptores E / Z

Especicanlaconguracindeundobleenlace(masgeneralqueelsistemacis/trans)

SebasaenlasreglasdeprioridadCIP Ejemplos:
(2) H3C H (2) (2) H C OH N (2) (1)

C C
(1) Br CH2Br (1) (1)

(Z)1,3dibromo2buteno(E)oximadelbenzaldehdo

Nota:Zdezusammen(juntos)Edeentgegen(opuestos)

Ejercicios
1. Considrense las molculas de cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico) representadas en la figura 1 y 2:

2.

3.

4. Define la relacin de isomera existente entre las parejas siguientes (diastereroismeros

Enantimeros, confrmeros) y establece la configuracin absoluta.

5.

Respuestas 1. b) No (enantimeros); c) S 2. Existen estereocentros en b, c, e, g. 3. a) L; b) D; c) L. 4. a) enantimeros; b) diastereoismeros; c) idnticos; d) confrmeros 5. a) 1 = 3; 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 diastereoismeros de los anteriores. b) 1 y 4 enantimeros (par d,l); 2 = 3, diastereoismeros de 1 y 4. c) 1 y 3 enantimeros (par d,l); 2 y 4 confrmeros, diastereoismeros de 1 y 3.