Carbohidratos o sacridos (griego sakcharon, azcar) Carbohidrato o hidrato de carbono. Proviene de la composicin qumica. C6H1206 (1:2:1).

. Constituyen la mayor parte de la materia orgnica de la tierra.

CHO

Clulas vegetales: CO2 + H2O * almidn * celulosa

C6H12O6

Clulas animales: Se obtienen a partir de clulas vegetales. * glucgeno.

Papel de los carbohidratos en las clulas: Funciones: Metablicas y Estructurales. Almacenes de energa, combustibles e intermediarios metablicos. * Almidn en plantas. Glucosa = energa. * Glucgeno en animales.

Forman parte estructural del DNA y del RNA. * Anillo conformacional de azcares. Flexibilidad. * Ribosa (RNA) * Desoxiribosa (DNA) Son elementos estructurales de: paredes celulares en bacterias y plantas. exoesqueleto de los artrpodos.
* Forman complejos con protenas y lpidos.

Estructura qumica de los carbohidratos.

Monosacrido: Unidad bsica de los carbohidratos.

AZCARES

Disacrido: Formado por 2 unidades de monosacridos. Oligosacrido: Formados por 2 a 6 unidades de monosacridos. Polisacrido : Formados por 6 o ms unidades de monosacridos.

MONOSACRIDOS (azcares simples). No puede hidrolizarse en molculas ms sencillas. El ms abundante en la naturaleza es la D-glucosa. Los monosacridos son aldehdos o cetonas que tienen 2 o ms grupos hidroxilo. Frmula emprica (CH2O)n. Frmula emprica (CH2O)n, n= 3 en el monosacrido ms pequeo. n=7 es el monosacrido ms grande. Se clasifican segn: a) La naturaleza qumica de su grupo carbonilo C=O b) Su nmero de tomos de carbono. # tomos nombre 3 Triosas 4 tetrosas 5 pentosas 6 hexosas 7 heptosas

1 2 3 Aldosa Cetosa

1
2 3

Aldotriosa Aldosa Gliceraldehdo.

Cetotriosa Cetosa Dihidroxiacetona

Configuraciones y conformaciones de los azcares Ismero: (del gr: partes iguales). Compuesto cuyas molculas estn formadas por el mismo nmero y clase de tomos, pero agrupados en forma distinta. Estereoismero: Se presenta cuando las molculas son asimtricas. La imagen especular no ser idntica al objeto y por tanto imagen y objeto son superponibles. Es comn en los carbohidratos. Enantimeros: Son imgenes especulares que no se pueden superponer.

Centro quiral

Cuatro enlaces van del ncleo de carbono a las esquinas. Cuando 4 grupos distintos estn unidos a esos enlaces, el tomo central es un centro quiral. Constituyen un estereoismero. Disolucin de estereoismero de azcar determinado que haga girar el plano de luz polarizada a la izquierda es levgiro L. El otro estereoismero que lo haga girar a la derecha ser dextrgiro D.

El gliceraldehdo tiene un carbono asimtrico o quiral (del gr.mano), por lo tanto existen 2 esteroismeros de este azcar. I D I D

D-gliceraldehdo Dextrgiro +

L-gliceraldehdo Levgiro Enantimeros.

En la naturaleza predominan los azcares con configuracin D

Epmero: Existen varios carbonos quirales y dos compuestos slo difieren en la isomera de uno de ellos.

Ejemplos de aldosas

D-gliceraldehdo

D-eritrosa

D-treosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lyxosa

Ejemplos de aldosas

D-aldosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

D-gulosa

D-idosa

D-galactosa

D-talosa

Ejemplos de cetosas.

D-psicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-tagatosa

Las pentosas y hexosas se ciclan para formar anillos.

Las formas predominantes de los azcares en disolucin no son cadenas abiertas. Las formas de cadena abierta se ciclan formando anillos, estas formas son energticamente ms estables. La base de la formacin de los anillos radica en que un aldehdo puede reaccionar con un alcohol y formar un hemiacetal.

D-glucosa

Acetal o glicsido

Cetosa y formacin de estructura cclica

Frmulas de proyeccin de Haworth: representan configuraciones de azcares

cclicos.
Pirano: Anillo de 6 miembros. a) Los carbonos se numeran en direccin ascendente en sentido de las manecillas del reloj. b) Los grupos OH que apuntan hacia abajo indican que apuntan a la derecha en la configuracin de Fisher. c) Los grupos OH que apuntan hacia arriba indican que apuntan a la izquierda en la configuracin de Fisher. d) La forma ciclica tiene un centro asimtrico adicional. el tomo de carbono es posicin 1 es Anomrico. Segun la Configuracin del carbono anomrico: alfa-D-glucopiranosa (D) anmero A El grupo OH del carbono anomrico apunta hacia abajo.

I beta-D glucopiranosa (L) anmero B El grupo OH del carbono anomrico apunta hacia arriba.

Frmulas de proyeccin de Haworth: representan configuraciones de azcares

cclicos.
Furano: Anillo de 5 miembros.

Alpha: se refiere al grupo anclado en el carbono 2, que es el carbono anomrico. El grupo OH apunta hacia abajo.

Beta, el grupo hidroxilo del carbono anomrico (2) apunta hacia arriba.

Conformacin de los anillos de furanosa y piranosa. El anillo piransico no es plano, adopta dos clases de conformaciones, denominadas: a) Silla b) navo

Los sustituyentes de los carbonos tienen orientacin axial y ecuatorial. La forma de silla de la beta-D-glucopiranosa es la Forma predominante en la naturaleza La forma de navo est desfavorecida por el gran Impedimento estrico.

Enlaces glicosdicos *Los monosacridos pueden modificarse al reaccionar con alcoholes y aminas. Adems pueden formar oligmeros y polmeros. Estas uniones se dan a travs de la formacin de enlaces glicosdicos. Los enlaces glicosdicos pueden ser de dos tipos: A) N-glicosdico: el CHO se une a un tomo de N2. B) O-glicosdico : el CHO se une a un tomo de O2.

Los carbohidratos complejos se forman por unin de los monosacridos. a) Disacridos. Un monosacrido se une a otro a travs de enlaces glicosdicos. b) Oligosacrido: Se originan por la unin de dos o ms monosacridos mediante enlaces O-glicosdicos.
6 5
4 3 2 1 4 3 2 6 5 Maltosa Alfa 1,4 glucosdico. C1 1 OH C4

Lactosa Beta 1,4 glucosdico.

Maltosa enlace alfa 1,4

Enlaces glicosdicos

Lactosa Beta 1, alfa 4

Sacarosa Alfa1, beta 2

Ejemplos de Disacridos.
Disacrido
Sacarosa azcar de mesa Glucosa unida a fructosa mediante enlace alfa 1,4 glicosdico (alfa en glucosa y beta en fructosa). Degradado por sacarasas. Galactosa unida a glucosa mediante enlace beta 1,4 Glicosdico. Degradado por la lactasa. En bacterias por la beta galactosidasa. Azcar no reductor. Ninguno de los monosacridos que la forman puede convertirse en cetona o aldehdo Reductora

Lactosa disacrido de la leche

Maltosa Procede de la hidrlisis del almidn

Dos molculas de glucosa, Reductora unidas por un enlace beta 1,4 glicosdico. Degradada por accin de la maltasaReductora

Azcares reductores y no reductores. * La glucosa es un azcar que puede existir como un aldehdo libre. * Este tipo de azcares con reconocidos a travs de un ensayo que emplea una disolucin de un in cprico (disolucin de Fehling). Si reaccionan se denominan azcares reductores. Un azcar reductor puede unirse inespecficamente a otras molculas, por ejemplo a la hemoglobina.

Polisacridos. * Son oligosacridos polimricos, formados por la unin de 12 o ms monosacridos. Desde 30 monosacridos hasta cientos de ellos. * Tambin denominados glucanos.

Desempean funciones vitales en:

a) Almacenaje o reserva de energa. Ej. Almidn y glucgeno b) Mantenimiento de integridad estructural. Ej. Celulosa y quitina
almidn

Elementos estructurales que definen al polisacrido: 1. Identidad de monmeros constituyentes. * Homopolmeros: Todos los monosacridos son iguales. Ej. En clulas animales: Glucgeno. En clulas vegetales: Almidn Heteropolmeros: Formados por dos monmeros diferentes. Ej. Heparina y dermatan sulfato

a) homopolisacridos

b) heteropolisacridos

almidn

Almidn: Almacn de glucosa movilizable. Almidn: Ms de la mitad de los CHOs ingeridos por el hombre son almidn. *El reservorio nutricional de las plantas es el almidn. Existen 2 formas: a) Amilosa: Tipo no ramificado del almidn. Formada por residuos de glucosa unidos por enlaces alfa 1,4. b) Amilopectina: Forma ramificada, con un enlace alfa 1,6 por cada 30 enlaces alfa 1,4. Ambas formas se hidrolizan por la enzima alfa-amilasa que se secreta en glndulas salivales y pncreas.

Glucgeno: Almacn de glucosa movilizable.

Alfa 1,4

Alfa1,6

Polisacrido de reserva de las clulas animales, a travs del cual se almacena la glucosa. Es un polmero de glucosa grande y ramificado. Unidas por enlaces alfa 1,4 glicosdicos y las ramificaciones por enlaces alfa 1,6 glicosdicos, aproximadamente 1 por cada 10 unidades de glucosa. Predomina en msculo esqueltico e hgado, almacenados en grnulos de glucgeno. A travs de su sntesis y degradacin se regula el nivel de glucosa en sangre y se suministra un depsito de glucosa para la actividad muscular.

Dextrano: Polisacrido de reserva de levaduras y bacterias. Formado por residuos de glucosa unidos por enlaces alfa 1,6. Forman ramificaciones ocasionales con enlaces alfa 1,4.

Polisacridos estructurales. Celulosa.

Principal polmero estructural de las plantas Formado por cadenas lineales de glucosa formados por enlaces beta 1,4. Las cadenas paralelas interaccionan a travs de puentes de hidrgeno. La cadena recta formada por enlaces beta es ptima para construir fibras con elevada fuerza tensil.

Polisacridos estructurales. Quitina. Homopolisacrido lineal formado exclusivamente por residuos de N-acetil-D glucosamina unidos a travs de enlaces beta 1,4.

* Constituye una sustancia estructural importante en el exoesqueleto de insectos.

Enlaces N-glicosdicos y monosacridos modificados.

B-D-acetilglucosamina Forma parte de la quitina. Forma parte del pptido-glicano de las paredes bacterianas.

B-D-acetil galactosamina

CHO terminal del Ag. Del grupo sanguneo tipo A.