UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA
ORGANICA II

Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA

W.T. 1
 QUIMICA ORGANICA II

I. CARBOHIDRATOS
II. QUIMICA ORGANICA ALICICLICA
TERPENOS
III. QUIMICA ORGANICA AROMATICA
IV. AMINAS – SALES DE DIAZONIO
V. AMINOACIDOS
VI. FENOLES – COLORANTES
VII. POLIMEROS
VIII. QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICA
IX. APLICACIONES DE LA ESPECTROSCOPIA

W.T. 2
 I. CARBOHIDRATOS

GRUPOS FUNCIONALES
1. OXIGENADOS
2. NITROGENADOS
3. AZUFRADOS
4. ORGANO FOSFORADOS
5. DERIVADOS DEL SILICIO

W.T. 3
 H O
1
CARBOHIDRATOS
HO 2 CH3 GENERALIDADES

HO NH2
3
C1 C. ANOMERICO
H OH C2 C. ASIMÉTRICO H O
4 1
C3 C. ……..
HO H
5 CH3 C4 C. ……. 2

C5 C. …….. HO
3
H

H OH
LA CONFIGURACION ES : 4

………………………………. 5 CH3

CH3

H
H

H3C

W.T. 4
 CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS

FORMULAS QUIMICAS :
* LINEAL (FISHER)
* HAWORTH
- PIRANOSICA
- FURANOSICA
* ESPACIAL (SILLA)
 MONOSACARIDOS

 - D- GLUCOSA

O H
HO H
OH
H OH OH H
O OH
H OH

HO H HO H O
HO
H O OH OH H
H OH H OH H
OH H H H
H OH H HO H
CH2 OH CH2 OH H OH H OH

LINEAL PIRANOSICA FURANOSICA

FORM. DE FISHER FORM. DE HAWORTH

W.T. 6
 MONOSACARIDOS
a-D-GLUCOPIRANOSA
CH2OH
H C OH O
H H
H C OH H
O
HO C H OH H
OH OH
H C OH
H C H OH
CH2OH

PROYECCIÓN DE FISCHER PROYECCIÓN

DE HAWORTH

W.T. 7
 (a)

FORMULAS ESPACIALES

OH(a)
H 1
H H H H
H 2
2 H H
H H H
H H
H H H
H OH (e)
H 1 H
H

W.T. 8
 MONOSACARIDOS
FORMULAS QUIMICAS

(e) (a)
H

OH
HO
(e)
(a) O
H
(a) (e)
HO

H OH H (e)

(e) (a)
HO
(a)

FISHER ESPACIAL

W.T. 9
 Monosacáridos
F. de Haworth - Espacial
H OH
OH
HO H
HO H O O
H
H OH
H

OH

H OH (a)
OH
HO H
O
HO H O H
H OH
H

OH

W.T. 10
 MONOSACARIDOS
MUTARROTACION DE LA
GLUCOSA

W.T. 11
 H O

OH

OH

D-gliceraldehido

H O
H O

OH OH

OH OH

D-Eritrosa D-Treosa

W.T. 12
 MONOSACARIDOS
D-ALDOSAS
H O
H OH D-Gliceraldehido
OH

T
E
T
R
O
S
A
D-Eritrosa D-Treosa
P
E
N
T
O
S
A

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

W.T. 13
 MONOSACARIDOS
D - ALDOSAS
P
E
N
T
O
S
A
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa S

H
E
X
O
S
A
D-Alosa D-Altrosa S
D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa
D-Galactosa D-Talosa

W.T. 14
 W.T.

MONOSACARIDOS
D - ALDOSAS

W.T. 15
 MONOSACARIDOS

D - CETOSAS

H O H
H
O
Dihidroxicetona
H
H OH

H O H
H
D-Eritrulosa
O
H
H OH

W.T. 16
 MONOSACARIDOS
D - CETOSAS

W.T. 17
 QUE ES HEMIACETAL?, QUE ES ACETAL?

HO H3C O
O CH3 O CH3
H3C H3C
H H

W.T. 18
 W.T.

GLICÓSIDOS
CH 2 OH CH 2 OH

HO HO
O O
HO HO
OH O CH
OH OH 3

HEMIACETAL ACETAL
Enlace glicosídico

W.T. 19
 ESTEVIOSIDO

W.T. 20
 DISACARIDOS
LACTOSA

W.T. 21
 DISACARIDOS
MALTOSA

W.T. 22
 DISACARIDOS

SACAROSA

W.T. 23
 DISACARIDOS

H OH
O OH
HO
HO O O
OH HO
OH OH
CELOBIOSA

W.T. 24
 H OH
HO O
HO H
H OH H OH
O
O HO OH
H OH

H OH
O OH
HO
HO O O
OH HO
OH OH

W.T. 25
 OLIGOSACARIDOS

Fructooligosacarido

W.T. 26
 OLIGOSACARIDOS
RAFINOSA

W.T. 27
 ALMIDON
AMILOSA

AMILOPECTINA

W.T. 28
 POLISACARIDOS
CELULOSA

 Es un polímero lineal de unidades -(1,4)-D-glucopiranosa.

La conformación totalmente ecuatorial y la configuración ,
permiten a la celulosa formar largas cadenas rectas.

W.T. 29
 QUITINA - QUITOSANO

EL QUITOSANO ES UN
FORMULAS QUIMICAS
POLISACARIDO NATURAL,
BIODEGRADABLE, QUE SE
OBTIENE PRINCIPALMENTE
DE LA QUITINA.

ES ANTIMICROBIANO, Y
CICATRIZANTE.

TAMBIEN SE EMPLEA EN LA
INDUSTRIA ALIMENTARIA

W.T. 30
 GLUCOGENO
* Homopolisacárido
* Unidades alfa-glucopiranosa, enlaces -1,4 y -
1,6
* Células, hígado y en los músculos.
* Estructura similar a la amilopectina; pero
con mayor abundancia de ramificaciones.
* 50,000 residuos glucosa

W.T. 31
1) LA CELULOSA SE DIFERENCIA DEL ALMIDON POR ……… ….
2) LA CELULOSA SE DIFERENCIA DEL GLUCOGENO POR ……..
3) EL ALMIDON DE DIFERENCIA DEL GLUCOGENO POR ………..

W.T. 32
 DERIVADOS DE LA CELULOSA

* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC)

* METILCELULOSA (MC)

* HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)

W.T. 33
 DERIVADOS DE LA CELULOSA

Ac. Tricloroacetico
1) NaOH
Celulosa celulosa alcalina NaOH
Celulosa-O-CH2-CO2-Na (CMC)
2) Cloruro de metilo
Celulosa alcalina Celulosa-O-CH3
(MC)

W.T. 34
 APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA

CMC MC HPMC

Panadería + +

Carnes + + +
Mermeladas +

Jugos +
Cerveza + +

W.T. W.T 35
 AGAR - AGAR

Es una mezcla compleja de polisacáridos

constituida por dos fracciones principales:
a) La agarosa, un polímero neutro,
b) La agaropectina, un polímero con carga
sulfatado.
Ambas fracciones están constituidas por
unidades de galacatosa

W.T. 36
 REACCIONES QUIMICAS
1. Epimerización catalizada por una base

En condiciones básicas, se pierde la estereoquímica del

átomo de carbono que está al lado del grupo carbonilo.

W.T

W.T. 37
 2. REORDENAMIENTO Ó REARREGLO ENODIOL

En condiciones fuertemente básicas, la combinación de reordenamientos

enodiol y de epimerización da lugar a una mezcla compleja de azúcares

W.T
W.T. 38
3. OXIDACION CON AGUA BROMADA

El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azúcar

W.T

W.T. 39
4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS

W.T

W.T. 40
5. FORMACION DE ESTERES

El anhídrido acético y la piridina transforman todos los

grupos hidroxilo de un azúcar en acetatos.

W.T

W.T. 41
 II. QUIMICA ORGANICA ALICICLICA

2.1. NOMENCLATURA
1. 2.
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-

4. OH
3. _____

3-hidroxi-1-ciclopenteno

W.T
W.T. 42
 2.2. REACCIONES QUIMICAS DE OBTENCION

a) REACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALOR

+
- -
CH 2 N N N2 + CH 2

- H3C H3C H
H H
CH 2 + H
H3C H
+ H H + H3C
H
H H CH3 H

W.T
W.T. 43
 b) REACCION DE SIMMON Y SMITH

CH 2I2 ++ Zn(Cu) ICH 2ZnI

ICH 2ZnI +

W.T
W.T. 44
 c) REACCION DE FORMACION DE CARBENOS
POR ELIMINACION ALFA

CHBr 3 + KOH CBr 3K

CBr 3K -
CBr 2

-
CBr 2
+ Br
Br
Reacción estereoespecífica

W.T
W.T. 45
 d) REACCION DE DIELS ALDER

CH2 CH3

CH2 CH3

En la reacción de Diels-Alder se retiene la estereoquímica del dienófilo

W.T
W.T. 46
 Mecanismo de reacción

CH2 CH3

CH2 CH3

CH2 CH3
CH3

+ CH3
CH2 CH3

DIENO DIENOFILO ADUCTO

En la reacción de Diels-Alder se retiene la

estereoquímica del dienófilo

W.T. 47
SINTESIS DIELS – ALDER DE INSECTICIDAS
CLORADOS

W.T. 48
 COMPUESTOS DIELS - ALDER

ALDRIN ENDRIN

W.T. 49
REACCION DE DIELS ALDER

W.T. 50
 ANALISIS CONFORMACIONAL DE
LOS COMPUESTOS ALICICLICOS

4 1

W.T
W.T. 51
 METILCICLOHEXANO

H CH3 H
3 H 1
H H 3

CH3
1
H

W.T. 52
 TENSION EN UNA INTERACCION
H-Y

SUST. Kcal/mol SUST. Kcal/

mol

1) -Cl 0,.25
6) ISOPROPILO 1,10

2) -Br 0,25
7) T-BUTILO 2,70

3) -OH 0,50
8) FENILO 1,5
4) METILO 0,90
9) CARBOXILO 0,7
5) ETILO 0,95
10) CIANURO 0,1

W.T. 53
 ISOMERO CIS

(a,a) (e,e)

W.T. 54
 INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO
MONOSUSTITUIDO

ISOMERO TRANS
CH3
3 3
H 1
CH3
H
H 1

(a,e) (e,a)

W.T. 55
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - METILCICLOHEXANO TRANS - METILCICLOHEXANO

CH3
3
3
H 1
CH3
H
H 1

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL

CIS - METILCICLOHEXANO
(e, e)

W.T. 56
CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMEROS CIS y TRANS

W.T. 57
 CICLOHEXANO DISUSTITUIDO

1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

(a,e) (e,a)

W.T
W.T. 58
 CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

W.T
W.T. 59
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS
 CIS-DIMETILCICLOHEXANO  TRANS-DIMETILCICLOHEANO

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

2.7 Kcal/mol 0.9 kcal/mol 3.6 Kcal/mol

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL

TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
(e, e)

W.T
W.T. 60
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

W.T. 61
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO CIS

W.T. 62
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - DIMETILCICLOHEXANO TRANS - DIMETILCICLOHEXANO

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : …….

W.T. 63
 TERPENOS


Cinnamomum camphora (L)
EL TERPENO ES EL
DERIVADO DEL ISOPRENO
H3C

H2C

CH2

W.T
W.T. 64
 TERPENOS
CLASIFICACION :
1) HEMITERPENOS (C5)
2) MONOTERPENOS (C10)
3) DITERPENOS (C20)
4) POLITERPENOS :
- TRITERPENOS TIMOL
- TETRATERPENOS

W.T
W.T. 65
 TERPENOS
OTRA CLASIFICACION

I. TERPENOS (C10)
1) ACICLICOS : Geraniol
2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol
Biciclicos : Pinano, Canfano
II. SESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol
III. DITERPENOS : Canforano
IV. POLITERPENOS
1) TRITERPENOS : Humulano
2) TETRATERPENOS : Carotenos

W.T
W.T. 66
 MONOTERPENOS

ACICLICOS CICLADOS
1.- GERANIOL CH3
CH3
(esencia rosas)
OH

OH
H3C CH3

H3C CH3
2. - CITRONELAL (limón)
CH3 1. MONOCIC. 2. BICICLICOS
MENTOL

H3C CH3

W.T
W.T. 67
 ACEITES ESENCIALES
CONSTITUYENTES ODORIFEROS

DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO

FUNDAMENTALEMENTE POR

MONOTERPENOS, AROMATICOS,

Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

W.T
W.T. 68
 ACEITES ESENCIALES

UBICACIÓN EN LA PLANTA :
 En las flores (como en el caso de la lavanda, el
jazmín y la rosa)
 En todo el árbol (como sucede con el eucaliptus)
 En las hojas (la citronela)
 En la madera (el sándalo)
 En la raíz (el vetiver)
 En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el
benjuí)
 En la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y la
bergamota

W.T. 69
 SINTESIS DEL ALCANFOR A
PARTIR DEL ALFA PINENO

CH3 H3C H3C

Cl OCOCH 3
CH 3-COONa
H3C CH3 + HCl H3C CH3 H3C CH3

H3C H3C H3C

OCOCH 3 -OH =O
O2
H3C CH3 + KOH H3C CH3 H3C CH3

W.T
W.T. 70
 TETRATERPENOS

HIDRÓLISIS DEL BETA CAROTENO

H2O

VITAMINA A

W.T
W.T. 71
 POLITERPENOS

(caucho)

W.T
W.T. 72
 CAUCHO NATURAL

PLANTACION DE CAUCHO SANGRADO DEL CAUCHO

W.T. 73
 GUTAPERCHA (ODONTOLOGIA)
COMPOSICION :
* Gutapercha (18.9 a 21.8 %)
Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = proporciona
rigidez
Sulfatos de metales pesados como bario
(1.5 a 17.3 %) = radiopacadores
Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = plastificantes

W.T. 74
QUIMICA ORGANICA AROMATICA

W.T
W.T. 75
 BENCENO

W.T
W.T. 76
 IONES AROMATICOS
CICLOPENTADIENO

W.T. 77
 IONES AROMATICOS conclus

H 4n + 2 = 6
-H n= 1
=6e
H H

anión ciclopentadieno
4n + 2 = 4
H
.
+ n=
-
- H
. catión ciclopentadieno

- H
-
H
. . 4n + 2 = 5
n=

W.T. 78
 CICLOPENTADIENILO

Anión ciclopentadienilo

W.T. 79
 CATION CICLOPENTADIENILO

W.T. 80
 NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDO 2) DISUSTITUIDO
1)

CH 3 CH 3
CH3 CH 3

-NH-NH 2

-SO 3H

COOH

3) 3 o MAS SUSTITUYENTES 4) El anillo es un sustituyente

CH 3
-CH 2-CH=CH-CH 3
-NO

1-fenil-2-buteno
SO2H

W.T. 81
 REACCIONES QUIMICAS
1)REACCIONES HOMOLITICAS
. .
A:B A + B

W.T. 82
2) REACCIONES HETEROLITICAS

A:B A- +
B+

- ESPECIE NUCLEOFILICA

I-, Br-, Cl- H3C-

- ESPECIE ELECTROFILICA
H+ y NO+
Cl + , H3C+

W.T. 83
 RX. DE SUSTITICION AROMATICA
I. SUSTITUCION ELECTROFILICA
II. SUSTITUCION NUCLEOFILICA
-----------------------
I. REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA.- Mec. de reacción

W.T. 84
I. SUSTITUCION ELECTROFILICA

| - R. DE NITRACION
- R. DE SULFONACION
- R. DE ALQUILACION
- R. DE HALOGENACION
- R. DE ACILACION

W.T. 85
I. REACCION DE NITRACION
MECANISMO DE REACCION.-
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

O O
HO N + H OSO3H H2O N + OSO3H
O O
(-) H2O

NO2

2) Ataque electrofílico sobre el ión nitronio

+ NO2 NO2
H H

W.T. 86
 MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.-

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido

sulfúrico.

NO2 + OSO3H + H2SO4

H NO2

W.T. 87
II. REACCION DE SULFONACION
Usando el SO3 y el H2S04

Reacción reversible :

W.T. 88
 III. REACCION DE ALQUILACION
REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

W.T. 89
 LIMITACIONES DE LA REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

1. Si se usara halogenuros de arilo y de vinilo, la reacción no se lleva a cabo.

2. Las reacciones de Friedel-Crafts no proceden con anillos aromáticos que estén

sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.

3. Es difícil de detener un producto mono sustituido, debido a que se forma

también un derivado di sustituido en la posición «para» como producto
principal.

W.T. 90
 4. REACCCION DE HALOGENACION.-
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)

Br Br FeBr3 Br Br FeBr3 Br Br FeBr3

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo

activado
+ Br Br FeBr3 Br + FeBr4
H
H

3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora

como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.

Br + FeBr4 + HBr + FeBr3

H Br

W.T. 91
5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS

W.T. 92
 6. REDUCCION DE CLEMENSEN

O
C CH2CH3 CH2CH2 CH3

Zn(Hg),HCl

propilbenceno

W.T. 93
 ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE
EN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE PRIMER ORDEN

X X X
A
+ A +
A

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES ORTO - PARA :

- O > -NR2 > -OH > -OR > -NHCOR > R

W.T. 94
 ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE
EN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE SEGUNDO ORDEN

Y Y

+ B
B

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES META :

- NO2 , -SO3 , -CN, -COR, -COOR, N+R4 (amonio cuat.)

W.T. 95
 MECANISMO DE REACCION
DE LOS SUSTITUYENTES, EN EL ANILLO

G G
G G G
H H E
H
E E E
+ E
orto

G G G G G

+ E H H
H
E E E E
meta

G G G G G

+ E

H E H E H E
E
para

W.T. 96
 REACCIONES QUIMICAS
1) REACCION DE PRIMER ORDEN

OCH3 OCH3 OCH3

NO2
+ HNO3 +
NO2

2) REACCION DE SEGUNDO ORDEN

NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO 2
HNO 3 100ºC
+
H2SO 4 NO 2
NO 2

Meta Para Orto

(6%)
(93%) (0,7%)

W.T. 97
 EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON
“ MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO AROMATICO”

1. Directores o activadores “orto, para”, que estabilizan los

complejos sigma por resonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NR2
2. Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X.
3. Directores meta.
PRECEDENCIA :
-OH, -OR, NR2 > -R, -X > -COR, -SO3H, -NO2

W.T. 98
 SUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

1) CUANDO LOS SUSTITUYENTES SE COMPLEMENTAN ENTRE SI, EL

INGRESO DEL 3º SUSTITUYENTE NO OCASIONA INTERFERENCIA

CH3 CH3
1
1
3
CH3
4
EJEMPLOS : NO2

CH3 CH3 CH3 CH3 O

Br2 CH3COCl CH3

FeBr3 AlCl3
CH3 CH3
Br NO2 NO2

W.T. 99
 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

2) Si un orientador orto-para y uno meta presentan interferencia , el orientador

orto-para controla la orientación del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige
principalmente orto hacia el orientador meta.)

CH3
Cl

NO2
NO2

Principal Principal

EJEMPLOS :

1) Cl
Cl 2) CH3 CH3

Cl2 / FeCl3 SO3/H2SO4

NO2 NO2 NO2

NO2
Cl SO3H

W.T. 100
 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

3) Un grupo fuertemente activador, compite con un grupo

débilmente activador, del mismo orden, el fuerte controla la
orientación.
a) OCH3 OCH3
NO2
HNO3 / H2SO4

CH3 CH3

b) OH OH
CH3 CH3
Br2
FeBr3

Br

W.T. 101
 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

4) Cuando compiten dos grupos débilmente activadores o

desactivadores, o dos grupos fuertemente activadores o
desactivadores del mismo orden, se obtienen cantidades
considerables de ambos isómeros, hay muy poca preferencia.

Cl
(o,p débil)

CH3 (o,p débil)

W.T. 102
 SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

5) EJEMPLO :

Cl Cl Cl
Br
Br2
+
FeBr3
Br
CH3 CH3 CH3

W.T. 103
 CASO ESPECIAL : Recomendaciones
 :
CUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTES
POR EJEMPLO, AL REACCIONAR DIRECTAMENTE
LOS FENOLES CON EL Br2, ENTONCES SE PROVOCA
LA POLISUSTITUCION :
OH OH
Br Br
Br2
+ FeBr 3
+ HBr

Br

PERO EL OBJETIVO ES UNA MONOSUSTITUCION, ENTONES

SE PROCEDE DE LA SIGUIENTE MANERA :

W.T. 104
 RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.

 SE PROTEGE EL OXHIDRILO, CON LA FINALIDAD DE

DISMINUIR SU CAPACIDAD ORIENTADORA

OH OAc OAc OAc
Ac2O / Py Br
Br2
+
FeBr3

Br

NaOH / H2O

OH OH
Br
+

Br
Mayoritario

W.T. 105
SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA

W.T. 106
 AMINAS

I. NOMENCLATURA
H
N
1) CH 3 - CH 2 - NH 2 5)
N
H
2) H3C NH CH3
6) H2N
N
NH2

3) H5C2 - NH - CH 3 N N
NH2
4) H2N - CH 2 - CH 2 -COOH 7)

W.T. 107
 AMINAS
REACCIONES QUIMICAS
1) SINTESIS DE GABRIEL

wt

W.T. 108
 REACCIONES QUIMICAS
1. Reacciones de Obtención

1) RX. ELIMINACION DE HOFMANN

W.T. 109
 REACCIONES QUIMICAS
2. Reacciones de identificación

2.1. RX. DE OXIDACION

H3C H3C
NH + H2O2 N OH + H 2O

H3C H3C

wt

W.T. 110
 AMINAS
2.2. REACCION DE OXIDACION

+
H3C N H3C N O
H3C H C + H2 O 2
H3C
CH3
3

W.T. 111
 REQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIO :

1) CONCENTRACION DE LA ACIDEZ
2) TEMPERATURA

+ -
H2N N2Cl

+ NaNO 2 + 3 HCl OºC + NaCl + H2 O

W.T. 112
 REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO

1. REACCION DE SUSTITUCION

2. REACCION DE REDUCCION

3. REACCION DE ACOPLAMIENTO

W.T. 113
 REACCION DE SUSTITUCION
+ -
N 2 Cl I

-
+ KI + N2 + Cl

REACCION DE REDUCCION
+ -
N2Cl NH - NH 2

+ Na 2SO3 + H2O
+ Na 2SO4

W.T. 114
 REACCIONES DE ACOPLAMIENTO
1) Con un compuesto fenólico

+ -
N N Cl HO

NaOH
+ OªC
N N OH

cloruro de bencenodiazonio p-hidroxifenilazobenceno

2) Con una amina aromatica

H3C CH3
+
N N Cl N

OºC
CH 3-COONa CH3
+ N N N
CH3

cloruro de bencenodiazonio

W.T. 115
REACCION DE ACOPLAMIENTO

ANARANJADO DE METILO

W.T. 116
 AMINOACIDOS

W.T. 117
 NOMENCLATURA

I. SISTEMA CLASICO :
Utilizando tres letras

O OH
O OH O OH
H2N
H2N H H2N
CH3 H3C CH3
H

Ala O Val
Gly OH
Lys O OH

H2N H2N
H H

OH Ac. Asp
Fen-Ala O

W.T. 118
 NOMENCLATURA
 II. SISTEMA ACTUAL :

De una letra impuesto en genética molecular e

imprescindible para el uso de bases de datos, que
permite la representación de la estructura primaria
de una proteína mediante la disposición consecutiva
de letras sin espacios ni signos intermedios,
disponiendo a la izquierda el aminoácido N-terminal y a
la derecha el aminoácido C-terminal. Por ejemplo:

W.T. 119
 NOMENCLATURA

W.T. 120
PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.

W.T. 121
 SINTESIS DE AMINOACIDOS

1. REACCION DE AMINACION REDUCTIVA

O O NH O H2
-ONH 4
H3C OH + NH3 H3C
Pd
exceso

NH2 O
H3C OH

(Ala)

W.T. 122
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD -
ZELINSKY (HVZ)

O OH O Br O OH
PBr3 H 2O 2 NH 3
H H + Br2 Br H Br H

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

2+ O
O O NH4 O H
H2
H2N H H2N H
Pd
H3C CH3 H3C CH3

W.T. 123
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA

O OH
O H HN H H2N N
H2N
HCN H2O
H H + NH3 H H H H H H

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

W.T. 124
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
4. SINTESIS DE LA ALANINA.- SINTESIS DE GABRIEL
CON ESTER MALONICO

4.1. GENERALIDADES

CH3
OH O O O
O O
H H H H O NH
O O
OH O O O
CH3

W.T. 125
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
4.2. a) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATO

CH3 CH3
O O
O O
H H + Br2 H Br + HBr
O O
O O
CH3 CH3

b) SINTESIS DE UN DERIVADO DE AMINA

CH3
CH3 O O
O O
O
O
H Br + N K N H + KBr
O O
O O
O O
CH3 CH3

W.T. 126
 SINTESIS DE AMINOACIDOS

C) SINTESIS DE GABRIEL EN EL ESTER MALONICO

CH3
CH3
O O
O O
O
O
N - Na
+
N H + C2H5ONa + C2H5OH
O
O
O O
O O
CH3
CH3

CH3 CH3
O O O O

O O
- +
CH 3Cl +
N Na
+ N CH3 NaCl
O O
O O O O
CH3 CH3

W.T. 127
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
SINTESIS DE LA ALANINA
d) HIDROLISIS

CH3 O
O O O OH
O ▲ H2N CH3 + O + C2H5OH
N CH3 + 3 H2O

O O OH
O
O O
CH3

O OH
(Ala)
H2N H + CO 2

CH3

W.T. 128
 AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILO
a) O OH O O-CH 3
HCl (g)
H2N + CH 3-OH H2N
H3C H3C

b) Reacción de desprotección
O O-CH 3 O OH
Pd
H2N + H2 H2N
+ CH 3-OH
H3C
H3C CH3

W.T. 129
 AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS

3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO

O OH
O OH O O
O Cl O NH
H2N
+
CH3
cbz H3C CH3
H3C

b) REACCION DE DESPROTECCION
O OH H3C O OH
O
Pd
O NH + H2 + CO 2 + H2N

H3C CH3
H3C CH3

W.T. 130
 GRUPO AMINO
Reacción de protección

Reacción de desprotección

W.T. 131
 GRUPO CARBOXILO
Reacción de protección

Reacción de desprotección

W.T. 132
 AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
O OH O-CH 3
O
HCl (g)
H2N + CH3-OH
H2N R2-NH2
H3C CH3
R2

O OH R1
O OH O O
O Cl O NH
H2N
+
H3C CH3
H3C CH3
O N
O NH
R1 OH + N R1 O
N

O NH
R1 O O NH

N + R2 NH2 R1 NH + O
R2 NH

W.T. 133
 AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :
O-CH 3
O
O O-CH 3
CH3
O NH
O NH
CH3
O
CH3 + F3C - COOH + CO2 + H2N
O NH
H3C CH3
H3C CH3

O-CH 3 O OH
O

O NH O NH

H2N
CH3 + NaOH
H2N
CH3 + CH3 - OH

H3C CH3 H3C CH3

W.T. 134
 AMINOACIDOS

DETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDO

F
O O PEPTIDO O
- NO 2 O PEPTIDO
H2N + O 2N NH
+ HF
CH3 NO 2 CH3
NO 2

O O PEPTIDO O O H
HCl
O 2N
NH O 2N NH + PEPTIDO
NO2 CH3 NO 2 CH3

W.T. 135
 AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS

1. REACCION DE LA NINHIDRINA

W.T. 136
 FENOLES
NOMENCLATURA

Orto Meta Para

OH HO
OH
NH2
CH3
CH3 OH

W.T. 137
2. REACCIONES QUÍMICAS.-
a) Reacción de …….

b) Reacción con el FeCl3

OH 0-

+ Fe Cl 3 Fe

W.T. 138
 COLORANTES
CLASIFICACION

1. NITRO y NITROSO
COLORANTES.- 2. COLORANTES AZOICOS
Derivados de los Este colorante es utilizado
compuestos fenólicos. en la industria alimentaria
ONa
NaO3S N O NO2
OH

NO2

AMARILLO ACIDO S TARTRACINA

W.T. 139
 COLORANTES
CLASIFICACION
3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO

+ CH3
N
H3C CH3

H3C
N
Cristal violeta
N
CH3 Cl Utilizado como antihelmintico.
CH3

W.T. 140
 COLORANTES
DERIVADOS DE LA FTALEINAS

• FLUORESCEINA,
• EOSINA EOSINA
• FENOFTALEINA
• MERCUROCROMO
• ETC.

W.T. 141
 COLORANTES A LA TINA
Colorantes insolubles que por reducción se obtienen
colorantes solubles.

INDIGOTINA

W.T. 142
 COLORANTES NATURALES

 BETANINA (Ayrampo)
 ACIDO CARMINICO
AYRAMPO
(COCHINILLA)
• BIXINA (ACHIOTE)
• CURCUMINA
(PALILLO)

W.T. 143
 COLORANTES NATURALES

Ac. carminico
Betanina (remolacha)

W.T. 144
 POLIMEROS

MONOMERO POLIMEROS

OLIGOMERO

POLIMERO

W.T. 145
 POLIMEROS
CLASIFICACION

I. P. POR SU ORIGEN :

1. P. NATURALES : celulosa, caucho

2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa,
caucho vulcanz.

3. P. SINTETICOS : poliestireno,
pvc, pet.

W.T. 146
 POLIMEROS
CLASIFICACION

II. POR SU MECANISMO DE POLIMERIZACION

1. POLIMEROS DE CONDENSACION
POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON),
RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA.
2. PÒLIMEROS DE ADICION
POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS),
POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.

W.T. 147
 POLIMEROS DE CONDENSACION

AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE

FABRICACION, ADICIONALMENTE SE PET
ELIMINAN PEQUEÑAS MOLECULAS. (ENVASE)
EL MONOMERO DESAPARECE
INICIALMENTE.

R-COOH + R'-OH → R-CO-OR' + H2O

W.T. 148
 POLIMEROS DE ADICION
AQUELLOS, CUYA REACCION
DE CRECIMIENTO SE VA
ADICIONANDO UNA UNIDAD
EN UNA VEZ. CAUCHO
EL MONOMERO DISMINUYE
CONSTANTEMENTE.
….
R R
R R
n
R
R R R
n

W.T. 149
POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIESTERES)

APLICACIONES
Envases para
gaseosas, Películas
transparentes,
Fibras textiles,
envases al vacío,
bandejas para
microondas, cintas de
video y de audio,
películas
radiográficas.

W.T. 150
 PET
RECICLADO MECANICO

W.T. 151
POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIAMIDAS)

SINTESIS DEL NYLON 4,6

Cuando se mezcla con fibra de vidrio, se usa en

piezas de automóviles, engranajes, piezas
eléctricas y rodamientos.

W.T. 152
 POLIMEROS DE CONDENSACION
(RESINAS FENOLICAS)

RESOLES

-OH OH
HO H
+ HCHO
cat.
HO

OH
+
-OH H
HO H OH HO OH
cat. H

H
OH
OH OH
HO + HO -OH

cat.
HO
H
OH
+ H2 O
H H
HO

(TOMACORRIENTES)

W.T. 153
 POLIMEROS DE ADICION
SINTESIS DEL POLIESTIRENO
-
O O O
O
. .
O O
+ CO 2

O
INICIACION

H
.+ H H
H
.
H
H
.

. .
H

H H

Propagación

H
.
H
+
H

H H
H
. H
.
H
H H H H H
n

USOS: CARCASA TV, RADIO, INT.ERIOR DE

FRIGORIFICO,TAPONES DE BOTELLAS.

W.T. 154
 POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION CATIONICA
SINTESIS DEL POLISOBUTILENO
INICIACION
F H CH3 H + CH3
B F + H CH3 - 80ºC
BF 3
H
C
CH3
F
PROPAGACION
CH3 H CH3
H CH3 H
H CH3 +
BF 3
+
C
CH3
+ H CH3
BF 3
H
C
H CH3 H CH3

H CH3

H CH3
n

CAMARAS DE LLANTAS DE BICICLETAS

W.T. 155
 POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION ANIONICA

SINTESIS DEL POLIACRILONITRILO

INICIACION CN
H
H CN
- + + - H9 C4
- Li
+
C4 H9 Li + H
C
H H H

PROPAGACION
-
H CN H CN H NC H CN
+ H CN
H
C
H
+ C
+ - -
H H H H H H H H
n

ORLON, ACRILAN (TOLDOS, ALFOMBRAS)

W.T. 156
 COPOLIMEROS

DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.

1) CLORURO + CLORURO DE
DE VINILO VINILIDENO
SARAN
(Cortinas, impermeables)
20% 80%

2) Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO POLIM.

(90%) (10%) BIODEGRAD.

W.T. 157
 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZCH - WIDMAN

Nº de INSATURADO SATURADO

OTRO
átomos NITROGENADOS HETEROATOMO NITROG. OTRO HET.

Insat. Doble
Max. Doble enlace Insat. Maxima enlace

3 (ir) irina --------- ireno -------- iridina irano

4 (et) eto etina eto eteno etidina etano

5 (ol) ol olina ol oleno olidina olano

6 (in) ina --------- ino ------- perhidro (ina) ano

O SN
W.T. 158
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
FORMULAS QUIMICAS

W.T. 159
 HETEROCICLICOS PENTAGONALES
1. COMPUESTOS CON UN HETEROATOMO

N N N
H H H

PIRROL PIRROLINA PIRROLIDINA

W.T. 160
 HETEROCICLICOS PENTAGONALES

N3
N
2
N N
H H

1,2 – DIAZOL 1,3 – DIAZOL

(PIRAZOL) (IMIDAZOL)

W.T. 161
 HETEROCICLICOS HEXAGONALES
1. CON UN 2. CON DOS
HETEROATOMO HETEROATOMOS
N N

N N N
N H

PIPERIDINA PIRAZINA PIRIMIDINA

PIRIDINA
(HEXAHIDROPIRIDINA)

W.T. 162
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS
1. REACCION DE ACOPLAMIENTO

+ -
N2Cl
+ N N

N N
H H

W.T. 163
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS

2. REACCION DE REDUCCION.-

3. REACCION DE SUSTITUCION

+ CH 3 ONa
-OCH 3 + NaCl
Cl
N N

W.T. 164
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS

4. REACCION DE CANNIZARO

O O H
 - CHO + NaOH O H + H
H
HCl O O
O

W.T. 165
 ESPECTROSCOPIA
I. GENERALIDADES.-
RADIACION.- vibraciones electromagnéticas comprendidas
entre las ondas eléctricas de baja frecuencia a los de alta
frecuencia.

ESPECTROSCOPIA.-
Medición de la absorción o de la
emisión de la radiación por una
sustancia y la deducción de sus
propiedades.

W.T. 166
 ESPECTROSCOPIA

W.T. 167
ESPECTRO ELECTROMAGNETICO

W.T. 168
 ESPECTROSCOPIA

I. ESPECTROSCOPIA DE EMISION

II. ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION

W.T. 169
 ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION

I. ESPECTROSCOPIA DE EMISION
Los átomos o las moléculas que están
excitadas a niveles de energía altos pueden
caer a niveles menores emitiendo radiación
(emisión o luminiscencia).

* FLUORESCENCIA
* FOSFORESCENCIA

W.T. 170
ESPECTROSCOPIA DE EMISION
TECNICA ANALITICA EN EL QUE CIERTAS
SUSTANCIAS AL SER EXPUESTAS A LA LUZ
ULTRAVIOLETA o RAYOS X, EMITEN RADIA CION.
o rayos X

FLUORESCENCIA.- .- CUANDO UNA SUSTANCIA AL

DEJAR DE SER EXPUESTA A ESA FUENTE
ENERGETICA DEJA DE EMITIR RADIACION
FOSFORECENCIA.- CUANDO UNA SUSTANCIA AL
DEJAR DE SER EXPUESTA A ESA FUENTE
ENERGETICA, ESTA CONTINUARA EMITIENDO
RADIACION,

W.T. 171
 ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION

II. E. DE ABSORCION.-
Aquella en el que durante el proceso de absorción
los átomos o moléculas pasan de un estado de baja
energía (estado fundamental) a uno de alta
energía (estado excitado).

W.T. 172
 ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION
CLASIFICACION

I. ESPECTROSCOPIA U.V – VISIBLE

II. ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

III. ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.

W.T. 173
 ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.
METODO ANALITICO NO DESTRUCTIVO QUE
SE BASA EN LA ABSORCION DE ENERGIA EN
LA ZONA DE RADIOFRECUENCIA DE PARTE
DE LOS NUCLEOS DE ALGUNOS ATOMOS, AL
ESTAR EN CONTACTO CON UN CAMPO
MAGNETICO INTENSO Y DE ALTA
HOMOGENEIDAD.

W.T. 174
 RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
VALOR NUMERICO DE SPIN

Nº Nº ATÓMICO SEÑAL RMN EJEMPLOS Nº SPIN

MÁSICO

PAR PAR NO
12
C6 , 16
O8 O

PAR IMPAR SI
2
H1, B5,
10
1, 3,

IMPAR PAR SI 13
C6, 17
O8 1/2, 5/2

IMPAR IMPAR SI ½, 3/2, 1/2

H1,
1 11
B5, N7
15

W.T. 175
 DESPLAZAMIENTO QUÍMICO δ

Variación de la frecuencia de resonancia de un determinado

núcleo respecto a la frecuencia del estándar.

SUSTANCIA PATRON
δ = 0, tetrametilsilano, SiMe4

Unidad medición : ppm

Por ejemplo, si una señal aparece a 60 Hz del TMS en un aparato de

60 Mhz , el desplazamiento químico sería δ = 1 ppm, es decir, una
parte por millón de la frecuencia del aparato empleado

W.T. 176
 RMN - H

Protones menos Protones más

apantallados, apantallados,
resuenan a resuenan a
campos más campos más
bajos y altos y
frecuencias más frecuencias
altas más bajas

W.T. 177
 TIPOS DE SEÑALES

RMN – ‘H DEL BROMURO DE ETILO

W.T. 178
 ESPECTROGRAMA DE RMN 1H

W.T. 179
 DETERMINACION DE LA MULTIPLICIDAD

2n I + 1 CH3 – CH2 – CH2 –NH2

n = número de protones del
átomo vecino
= Número de spin (ej. del
H2 es ½)
3 2 1
- CH3 :hay 2 H2 del vecino
= 2 (2) (1/2) + 1
= (3) ósea un triplete
- CH2 (C2) : Hay ….

W.T. 180
 RMN - 1H
Moléculas () ppm
1) ROH ALIF. 0.5 – 5
2) ROH ALIC. 0.5 - 5
TABLA DE
3) Ar – OH 5-8
DESPLAZAMIENTOS
4) - CH2 –OH 3.5 - 4
DE RMN - 1H
5) isopropiloH H
OH
3.5 - 4
H

6) H (Ar- OH) 6.5 – 7.5

o - 0.6
Isomeros m - 0.5
Ar – OH p – 0.5

W.T. 181
 ESPECTROGRAMA DE RMN - 1H

C4H8O2

W.T. 182
 RESOLUCION DEL ESPECTRO RMN -‘H DEL
C4H8O2

M  INTENSIDAD (I) Nº H Tipo H

(ppm)

1 t 1.26
6.5 mm 6.5/6.5 = 1 x 3.06= 3.06 3

2 s 2.04
3
6.5 mm 6.5/6.5 = 1 x 3.06= 3.06

3 q 4.11
4.0 mm 4/6.5 =0.61 x 3.06 = 1.86 2

Con esta información (tipo de protones), y la fórmula global se puede deducir

la formula semidesarrollada de la molécula problema.
W.T. 183
W.T. 184
W.T. 185
 ESPECTROMETRIA DE MASA

FUNCIONES:
1) PRODUCIR IONES
2) SEPARAR ESOS IONES EN FUNCION : m/z
3) MEDIR LA ABSORBANCIA RELATIVA DE CADA ION.

W.T. 186
ESPECTROMETRIA DE MASA

W.T. 187
 ESPECTROMETRO DE MASA
ESQUEMA BASICO

W.T. 188
ESPECTROMETRO DE MASA

W.T. 189
 ESPECTROMETRIA DE MASA

PICOS CARACTERISTICOS :

1. PICO MOLECULAR :
- POR PERDIDA DE UN ELECTRON

2. PICOS ISOTOPICOS
- CON UNA (: M+1) o DOS (M+2), UMA

3. PÌCO BASE
EL DE MAYOR INTENSIDAD

W.T. 190
ESPECTRO DE MASA DEL 2,4-DIMETILPENTANO

EL PICO DE MASA 41 : PICO BASE

W.T. 191
 ESPECTRO DE MASA

W.T. 192
 ESPECTROMETRIA DE MASA

CLASES :

• IMPACTO ELECTRONICO

• IONIZACION QUIMICA

W.T. 193
 ESPECTROMETRIA DE MASA
IONIZACION POR IMPACTO ELECTRONICO
SUSTANCIA ANALIZADA : METANO

Ionización
H H
H C: H + e- H C+ H. + 2 e-

H H
ion molecular

Fragmentación
+
H H
H
+
C H . H C + H
.

H H radical neutro hidrogeno

radical metilo

W.T. 194
ESPECTROMETRIA POR IONIZACION QUIMICA

balón)

W.T. 195
ESPECTROMETRIA POR IONIZACION QUIMICA
 ESPECTROMETRIA DE MASA
DE ALCOHOLES POR IMPACTO ELECTRONICO
1) POR RUPTURA ALFA

. +
H H H H H
H
e H.
H C: C OH H C .+ C OH C + C OH
H H H a H H H
e ION MOLECULAR RAD. NEUTRO
m/z : 46 METILO M/Z : 31
(NO SE DETECTA)
hidroximetileno

H + .
H b H H
H C + . C OH H. C C OH
H H H H
ION MOLECULAR
m/z : 46 m/z= 15 rad.neutro hidroxinetileno
m/z =31

W.T. 197
 ESPECTROMETRIA DE MASA
DE ALCOHOLES

2. Mecanismo por deshidratación

H
H H .
++

..H ee--
H
H H
H
.++ H
H H
H
H
H C
C :: C
C H
H C
C :: C
OH
OH C OH
OH
H H
H H
C
C ++ H
H22O
O
H H
H H H
H H
H
radical
radical etileno
etileno
m/z
m/z :: 28
28

W.T. 198
 ESPECTRO DE MASA
3-METIL-1-BUTANOL

H H
H 2O + H
H 3C C H 2
H 3C O H

C H 3
C H 3

H
. H
H C H
H
+ 2

H +
C H 3

H H

.
H
+
H
C H 3
.

W.T. 199
 ESPECTROMETRIA DE MASA
DE AMINAS
POR RUPTURA ALFA.- Mecanismo 1

H H H H H H
.. ..
H C : C : C NH2 e-
H C : C +. C NH2 e-
+ 2
H H H H H H
ION MOLECULAR

H H H
. +
.. H H H +
H C : C +. C ..
NH2 H C: C + C NH2 H
H H H C NH2
H H H
ION MOLECULAR
RAD. NEUTRO RAD. METILEN H
ETILO AMINA
IMINIO

W.T. 200
 ESPECTROMETRIA DE MASA
DE AMINAS

POR RUPTURA ALFA.- Mecanismo 2

H H H + . .
.. H H
H
H C : C +. C .. H
NH2 H C: C + C NH2 C NH2
H H H
H H H H
ION MOLECULAR
IMINIO

W.T. 201
ESPECTROMETRIA DE MASAS DEL n-HEXANO

W.T. 202
ESPECTROGRAMA DE MASAS DEL n-HEXANO

W.T. 203
 EJERCICIOS DE ESPECTROMETRIA
1) DE RMN – ‘H

W.T. 204
 EJERCICIOS DE ESPECTROMETRIA
1) DE RMN – ‘H
C4H10O
M  INTENSIDAD (I) Nº H Tipo H
(ppm)

6 2-(CH3)
1 1.1 t 34 mm 34/34 = 1 x 5.98 = 5.98

3.3 4 2-(-CH2-)
2 q 23 mm 23/34 = 0.67 x 5.98 = 4.00

0.67X + X = 10
X = 5.98

W.T. 205
H3C - CH2 – O - CH2 - CH3

W.T. 206
 EJERCICIOS DE ESPECTROMETRIA
2) DE RMN – ‘H

W.T. 207
 EJERCICIOS DE ESPECTROMETRIA
Resonancia Magnética Nuclear de Protón
M  INTENSIDAD (I) Nº H Tipo H
(ppm)

1 t 0.99
13 mm 13/13 = 1 x 3.05= 3.05 3

2 m 1.50
2
09 mm 09/13 = 0.69 x 3.05= 2.10

3 s 3.10
04 mm 4/13 =0.31 x 3.05 = 0.94 1

4 3.5 2
t 08 8/13 = 0.62 x 3.05 = 1.89

X + 0.69X + 0.31X + 0.62X = 8

X = 3.05

W.T. 208
 EJERCICIOS DE ESPECTROMETRIA
3) DE ESPECTROMETRIA DE MASAS

W.T. 209
EJERCICIO DE ESPECTROMETRIA DE
MASAS

EJERCICIO N° 03 :
CH3 – CH2 –NH –CH2 – CH2 – CH3

W.T. 210
 H

QUIMICA
ORG. II

GRACIAS
W.T. 211