POLIMEROS

Introducción y clasificación

Estructura y propiedades

Polimerización por crecimiento de la cadena

Polimerización por crecimiento en etapas

Curado de resinas

Descripción y utilización

Análisis
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

Es una polimerización por

condensación
H2C CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

CH2 CH CH2 Es una polimerización por

H2C CH CH2 condensación
H2C CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

CH2 CH CH2 Es una polimerización por

H2C CH CH2 condensación
H2C CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

CH2 CH CH2 Es una polimerización por

H2C CH CH2 condensación
H2C CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

CH2 CH CH2 Es una polimerización por

H2C CH CH2 condensación
H2C CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIDIENOS - ADMET

ADMET Metatésis de Dienos Acíclicos

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2

Es una polimerización por

condensación

CH CH CH2
CH2 CH CH + CH2 CH2
n
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

Poliacrilonitrilo
N N N N N N N

Primera etapa Isomerización Calor

de
calentamiento
N N N N N N N
Deshidrogenación 700ºC

H2 +
N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N

Segunda etapa
de N N N N N N N
calentamiento
400-600ºC
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N

Segunda etapa
de N N N N N N N
calentamiento
400-600ºC
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N
Deshidrogenación

H2 +
Segunda etapa
de N N N N N N N
calentamiento
400-600ºC
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N

Tercera etapa
de N N N N N N N
calentamiento
600-1300ºC N N N N N N N

N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N
Pérdida de Nitrógeno

N2 +
Tercera etapa
de N N N N N N N
calentamiento
600-1300ºC N N N N N N N

N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N
Pérdida de Nitrógeno

N2 +
Tercera etapa
de
calentamiento
600-1300ºC

N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N
Pérdida de Nitrógeno

N2 +
Tercera etapa
de
calentamiento
600-1300ºC

N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
FIBRA DE CARBONO

N N N N N N N
Continuando el
calentamiento y la
pérdida de
Nitrógeno

Se obtienen
cintas más
anchas
(Casi grafito)
N N N N N N N
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIMEROS FENOL- FORMALDEHIDO

Leo Hendrik Baekeland a principios de siglo

OH O HCl
Bakelita
+ H-C-H
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIMEROS FENOL- FORMALDEHIDO

OH
CH2 CH2
OH
CH2 CH2
CH2 CH2
OH OH
CH2 CH2 CH2

OH
Bakelita
CH2

OH
CH2 CH2 CH2
CH2
OH
CH2
OH

CH2
OH

CH2

CH2
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIETERES

Los más importantes se obtienen por

reacciónes entre alcóxidos o aróxidos y
Haluros de alquilo
Cl
CH2 + O CH2 O

Epóxidos
O O

CH CH2 + O CH CH2 O

Son reacciones SN2

 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIETERES

Se emplean reactivos bifuncionales como por ejemplo en las

resinas epoxi:
La epiclohidrina
Epiclorohidrina Bisfenol A es un buen
O Cl
O
CH
C O
agente de unión
3

CH CH CH 2
de nucleófilos
2
CH 3

mediante SN2
O CH3 O CH3
CH2 CH CH2 O C O CH2 CH CH2 O C O
CH3 CH3

O CH3 O CH3 O
CH2 CH CH2 O C O CH2 CH CH2 O C O CH2 CH CH2
CH3 n CH3
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIESTERES

Tereftalato de dimetilo Poliésteres

CO-O-CH3 etilenoglicol CO-O-CH2 -CH2 -O-
150ºC
+ HO -CH2-CH2 - OH

CO-O-CH3 Transesterificación CO-

n

Dacron ó Terilano
Politereftalato de etileno

85% M 20.000
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIESTERES

Polímetros del ácido láctico

Tubos de poli ácido láctico para reemplazar vasos sanguíneos
También eliminables por el organismo

CH3 H2 O CH3
Metabolismo
n HO-CH-CO - O-H CO2 + H2O
-CH-CO - O-
n
Ácido láctico
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLICARBONATOS

El bisfenol A se obtiene a partir de fenol y acetona:

CH3 2,2-bis(4´-hidroxifenil)propano
HO C OH
Se emplea para resinas epoxi y
CH3 para policarbonatos

CH3 O
Un Policarbonato O C O -C
CH3 n
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLICARBONATOS

CH3
HO C OH
CH3

NaOH Cl
C O Fosgeno
Cl

O CH3
O C O C
CH3

También con carbonato de fenilo en lugar de fosgeno

 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIAMINAS

Melamina
CH2
NH2
O NH

H-C-H 45ºC
N N
N N
NaOH H2 O CH2
H2 N N NH2
HN N NH
2,4,6-triamino-s-triazina
CH2

Terminados de muebles
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIAMIDAS

Acido Adípico 1,6-hexanodiamina

HO-CO-(CH2)4 -CO-OH + H2N -(CH2)6 - NH2

HO-CO-(CH2)4 -CO-NH -(CH2)6 - NH2

n
Nylón 66

Desarrollada por el químico americano Wallace

Carothers en los años 30.
Enlace amida como las proteínas (Biomiméticas)
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIAMIDAS

Acido dodecanodioico 1,6-hexanodiamina

HO-CO-(CH2)10 -CO-OH + H2N -(CH2)6 - NH2

HO-CO-(CH2)10 -CO-NH -(CH2)6 - NH2 Nylón 612

n
El nylon ya se usó en los paracaídas de la II Guerra
Mundial.
Al igual que otras fibras sintéticas, el nylon tiene una
gran resistencia eléctrica. Esta es la causa de que
aparece carga estática en algunos artículos de ropa.
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIAMIDAS

Cloruro de decanodiolo 1,6-hexanodiamina

Cl-CO-(CH2)8 -CO-Cl + H2N -(CH2)6 - NH2

Cl2CH-CHCl2
Na OH
2 min
H2O
En dos fases con 85% M 20.000
agitación

HO-CO-(CH2)8 -CO-NH -(CH2)6 - NH2

Nylón 610
n

La relación entre la longitud y el grosor de las fibras es

de, al menos, 100 veces, en general. Algunas pueden
llegar a una relación de 3000 o más.
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIAMIDAS

H2N -(CH2)6 - NH2 Nylón 610

1,6-hexanodiamina
+ 2,2 g (0,019 mol)
en 25 ml de agua
Cl-CO-(CH2)8 -CO-Cl
Cloruro de decanodiolo
1ml 0 0,0047 mol
disuelto en 50 ml de Cl4C

HO-CO-(CH2)8 -CO-NH -(CH2)6 - NH2

n En la interfase se forma
una capa de polímero
Vaso de 200 ml

La fibra se puede lavar con etanol -agua al 50% y dejar secar al aire
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

Alcohol Isocianato
HO -CH2-CH2 - OH + O=C=N CH2 N=C=O

etilenoglicol Diisocianato de 4,4´-difenilmetano

4-metil-2-pentanona (CH3)2SO2
110-120ºC 1 a 1,5 h

O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C

Enlace uretano n
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

Catalisis por DABCO Diazobiciclo[2,2,2]octano

N
N

H O CH2 CH2 O H
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

Catalisis por DABCO Diazobiciclo[2,2,2]octano

N
N 

H O CH2 CH2 O H

O C N CH2 N C O
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

Catalisis por DABCO Diazobiciclo[2,2,2]octano

N
N

H O CH2 CH2 O H

O C N CH2 N C O
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

Catalisis por DABCO Diazobiciclo[2,2,2]octano

N
N

H O CH2 CH2 O H

O C N CH2 N C O
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

O=C=N CH2 NH-C=O

H2 O En caliente

O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

n
Poco entrecruzado luego CO2 H2 N CH2 NH-C=O
flexible +
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

n
Además de que las
O=C=N CH2 NH-C=O
burbujas de CO2 dan
forma, los extremos se H2 N CH2 NH-C=O
entrecruzan
O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

n
 Polimerización por crecimiento en etapas
POLIURETANOS

O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

n
Además de que las
O=C-NH CH2 NH-C=O
burbujas de CO2 dan
forma, los extremos se HN CH2 NH-C=O
entrecruzan
O O
O -CH2-CH2 - O C-NH CH2 NH-C O -CH2-CH2 - O

n
 Polimerización por crecimiento en etapas
TIPOS ENLACES

Polidienos Fibra de Carbono

Polímeros fenol-formaldehído

Poliéteres C-O

Poliésteres Poliaminas

Policarbonatos C-N Poliamidas

Poliuretanos
C-C Poliureas
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POLIMEROS UREA-FORMALDEHIDO

O O (HO-CH2-CH2) 3N
O
H2N-C-NH2 + H-C-H H2O pH=7 1-2 h HO-CH2-NH-C-NH2

+
O
O O + HO-CH2-NH-C-NH-CH2 -OH
-(-CH2-NH-C-NH-CH2 -N-C-NH-)n-

CH2-NH-C-NH
O
Una pequeña cantidad en telas
Polímero urea-formaldehido antiarrugas, también en
aglomerados de virutas
 POLIMEROS
Introducción y clasificación

Estructura y propiedades

Polimerización por crecimiento de la cadena

Polimerización por crecimiento en etapas

Curado de resinas

Descripción y utilización

Análisis