II UNIDAD

QUÍMICA ORGÁNICA
C-14

Biomoléculas
Lípidos
Proteínas

Profesores

Alberto Salazar
Hugo Villanueva
Angel Alvarado
12/09/21
 Proteínas

Son biomoléculas (macromoléculas) formados por

monómeros llamados aminoácidos, que estan en los
seres vivos.
Los 20 aminoácidos de la naturaleza, se combinan para
formar miles de proteínas, con grupos funcionales:
alcoholes, tioles, carboxamidas y otros.

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Organización de la proteínas

Estructura primaria
Es la secuencia de
aminoácidos de la
proteína.
Indica qué aminoácidos
componen la cadena
polipeptídica y el orden
en que dichos
aminoácidos se
encuentran.

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 Estructura secundaria
Implica que las cadenas se pliegan y
forman un hélice u otra estructura
regular.
La alfa hélice, es una formación de
espirales de una cadena peptídica.
Lámina plegada beta
En éstas los puentes de hidrógeno pueden
ocurrir entre diferentes cadenas
polipeptídicas (lámina intercatenaria);
cada cadena en forma de zigzag está
completamente extendida y los enlaces
de hidrógeno forman la estructura en
forma de lámina.

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Estructura terciaria
La estructura está determinada por la forma que adopta
cada cadena polipeptídica. Esta estructura
tridimensional está determinada por cuatro factores que
se deben a interacciones entre los grupos R:
1. Puentes de hidrógeno,
2. Atracción iónica entre los grupos R
3. Interacciones hidrófobas
4. Los enlaces disulfuro covalentes (-S-S)

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Estructura cuaternaria
Las proteínas compuestas de dos o más cadenas de
polipéptidos adquieren una estructura cuaternaria.
Cada cadena muestra estructuras primaria, secundaria
y terciaria y forma una molécula proteínica
biológicamente activa, como la hemoglobina.

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 Clases de proteínas

Holoproteínas: formados sólo por aminoácidos.

Heteroproteínas: formados aminoácidos y otros elementos.
1. Proteínas globulares:
Mioglobina
Hemoglobina.
2. Proteína fibrosa (escleroproteínas)
Queratina
Colágeno: forman el tejido conjuntivo fibroso
Elastina: forman el tejido conjuntivo elástico
3. Proteínas plasmáticas:
Albúmina (seroalbúmina, ovoalbúmina y lactoalbúmina)
Globulinas (alfa, beta y gamma)
Alfa-glicoproteína-ácida.
4. Proteínas hormonales: insulina y glucagón

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Proteínas conjugadas:

Formadas por aminoácidos y por un compuesto no

peptídico. En estas proteínas, la porción polipeptídica se
denomina apoproteína y la parte no proteica se denomina
grupo prostético.
 
De acuerdo al tipo de grupo prostético, las proteínas
conjugados pueden clasificarse a su vez en:
- nucleoproteínas
- glucoproteínas: forma parte de las membranas, y actúan
como receptores y transportadores
- flavoproteínas
- hemoproteínas

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 Enlaces peptídicos (amidas)

Realizar la formación de un tripéptido con los siguientes

aminoácidos: ácido glutámico, cisteína y glicina.

El nombre químico y genérico del tripéptido:

Gamma-glutamil-cisteinil-glicina
Nombre genérico:(GSH) glutatión
Enlaces peptídicos generados: dos enlaces peptídicos

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I. Aminoácidos ácidos neutros: monoamino monocarboxílicos
a) Ácidos alifáticos:
Glicina, alanina, valina(*), nor-leucina, leucina, isoleucina
Serina, treonina.
b) Ácidos con núcleos aromáticos:
Fenilanina, tirosina, triptófano.
c) Ácidos que contienen azufre:
Cisteína, cistina, metionina.
II. Aminoácidos monoaminodicarboxílicos:
Ácido aspártico, ácido glutámico.
III. Ácido básicos diaminomonocarboxílicos:
Lisina, arginina, histidina.
IV Aminoácidos con núcleos heterocíclicos.
Prolina, hidroxiprolina.
Hay 20 aminoácidos naturales conocidos.
(*) Los que tienen asterisco son los llamados aminoácido esenciales
(son 8) los cuales deben proporcionarse en la dieta.
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 Carga de los aminoácidos

pH ácido pH neutro pH básico Carga neta

+1 0 -1
Todos los aminoácidos al estado de
cristal o en solución acuosa se
encuentran como “ión dipolar, ión
híbrido, zwitterión“ o forma
isoeléctrica; siendo su carga neta de
cero.

Si el pH del medio es ácido, se

genera la forma catiónica.
Cuando el pH es básico, se genera la
forma aniónica.

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+1 0 -1 -2
+1 0 -1
El glutamato, tiene tres grupos
ionizables y tres pKas distintos.
El punto isoeléctrico será la
semisuma de los pKas entre los que
está comprendido el ión híbrido o
zwiterión:

pI = (pKa1 + pKaR) / 2
pI = (2,19 + 4,25)/2
pI = 3,22
.

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 Lípidos
Son un conjunto heterogéneo de biomoléculas, formadas
básicamente por C,H, O y en menor grado por N, P y S.
Su característica principal es ser insolubles en agua.

Su principal propiedad biológica es la hidrofobicidad, la cual se

debe a la gran cantidad de enlaces C-H y C-C (unidos por fuerzas
de Van der Wals)

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Funciones de los lípidos
Buenos aislantes térmicos y mecánicos.
Constituyen las reservas energéticas del organismo.

Posee mayor densidad energética , que la glucosa, glucógeno

o el almidón:
Glucosa en sangre = 40Kcal (puede mantener
el metabolismo por algunos minutos)
Glucógeno en hígado y músculos = 600Kcal
(mantiene el metabolismo por casi 1 día).

Lípidos en tejido adiposo = 100,000Kcal

(mantiene el metabolismo por 30-40 días).

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 Lípidos

Se desdoblan con NaOH No se desdoblan con NaOH

Saponificables No saponificables
(tienen acido graso) (sin ácido graso)

Simples Complejos Esteroides

Terpenos
Triacilglicéridos Fosfolípidos

Prostaglandinas
Céridos Glucolípidos
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 Lípidos simples
Triacilglicéridos
Son triésteres del glicerol o triolatos de glicerilo, que incluye
aceites vegetales y mantecas animales.

Su estructura consta de una glicerina y tres unidades de ácido

graso, tal como el ácido oleico:

Su función:
Constituye la principal reserva energética.
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 Céridos

Las ceras son de largas cadenas hidrocarbonadas, casi

todas son ésteres de alcoholes mono y ácidos carboxílicos
de cadena larga.

Su función es evitar la perdida de agua y humedad de:

Piel, pelo, plumas
Recubierta en frutos.

Una de las ceras más conocidas es la que segregan las

abejas para confeccionar su panal.

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 Propiedades de los triacilgliceroles
Pueden hidrolizarse, saponificarse e hidrogenarse.
Durante la digestión las lipasas la hidrolizan.
a) Hidrólisis

b) Saponificación
Produce glicerol y una mezcla de ácidos grasos de sodio

c) La hidrogenación produce mantecas sólidas

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 Lípidos complejos

Fosfolípidos
Son ésteres de glicerol con unidades de fosfato
además de dos cadenas de acilo hidrocarbonadas.
Tienen características anfipáticas,
simultáneamente hidrofílicas (por los fosfatos
polares) e hidrofóbicos (cadena hidrocarbonada
apolar).

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Participan en el intercambio de sustancias entre un sistema
acuoso y un sistema lipídico, separando y aislando a los dos
sistemas, a la vez que los mantiene juntos.
Forman la doble capa lipídica de las membranas biológicas,
proporcionándole permeabilidad.

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 Micelas

Es la interacción de la forma hidrofílica y las

hidrofóbica, formando una forma cerrada.

Liposomas
Son estructuras cerradas, debido a que las dobles
capas no son rígidas, pueden girar y cerrarse
sobre ellas.
Las moléculas se desplazan formando poros que
pueden ser penetrados.

Los glucolípidos son lípidos con una unidad de azúcar.

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 Lípidos complejos

1. Terpenos
Son moléculas lineales o
cíclicas.
Tienen diversas funciones:

Esencias vegetales
(aromáticas): mentol, geraniol,
limoneno, alcanfor, eucaliptol y
vainillina.

Vitaminas: A, E y K.

Pigmentos vegetales, como

licopeno y la xantofila.

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 2. Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano.

Comprenden dos grandes grupos:
a. Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D
(hormona).
Colesterol

Lípido constituido por cuatro carbociclos

condensados, llamados A, B, C y D, que en
conjunto es un ciclopentanoperhidrofenantreno o
esterano.
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Se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo.
Componente de las membranas citoplasmáticas, en una
proporción molar de 1:1 en relación a los fosfolípidos. Ausente
en las membranas subcelulares.
Precursor de:
Hormona D (vitamina D, que interviene en el metabolismo del
calcio)
Hormonas sexuales (progesterona, estrógenos y testosterona)
Hormonas corticoesteroides (cortisol y aldosterona)
Sales biliares, que son esenciales en la absorción de los
nutrientes lipídicos.
Por la bilis se eliminan las moléculas lipofílicas, fármacos
lipofílicos y el colesterol..
12/09/21
b. Hormonas esteroideas
Hormonas suprarrenales
Hormonas sexuales.

Hormonas suprarrenales

Cortisona
Participa en el metabolismo de los
glúcidos, regulando la síntesis de
glucógeno.

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Hormonas sexuales

Progesterona
Hormona protectora de la gestación.

Testosterona
Hormona de los caracteres sexuales
masculinos.

12/09/21
 Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está

constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo
ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
Es la ciclación de un ácido graso.

Funciones
El misoprostol (PGE1) es un
citoprotector.
La dinoprostona (PGE2) es
oxitócica; y
estimula la angiogénesis (formación
de nuevos vasos) y la progresión
tumoral.
Induce la fiebre como defensa de
las infecciones.

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 DHA y ARA

El DHA y ARA se encuentran naturalmente en la leche

materna y forman parte de una clase de nutrientes
llamados "lípidos" o "grasas". Se ha demostrado que es un
factor en el desarrollo mental, intelectual y visual en los
lactantes.
El ácido docosa-hexaenóico (DHA), es un ácido graso
poliinsaturado, de tipo omega-3, que se encuentra en las
membranas de la sustancia gris de la corteza cerebral y en
la retina del ojo.

12/09/21
El ácido araquidónico (ARA), es un ácido graso poliinsaturado,
de tipo omega-6 (PUFA) presente en el cerebro y en otras
células del cuerpo, esenciales para la inmunidad, la coagulación
de la sangre.
Precursor de muchos eicosanoides:
Prostaglandinas (PG)
Tromboxanos (Tx)
Leucotrienos (Lt)

09/12/21 12/09/21
 Hidrogenación y formación de trans de lípidos

Los lípidos fundamentales para el organismo son de forma

estructural CIS y en forma no saturada.
Los aceites en su forma TRANS e hidrogenada, resultan ser
dañinas para el ser humano. En la industria alimentaria, se
hidrogenan e isomerizan una parte de los aceites para originar
grasas hidrogenadas y de configuración trans, con la finalidad
de hacerlos más estables.
Ejemplo:
Se tiene un aceite poliinsaturado comestible llamado ácido
linoleico (aceite de oliva):

Luego de hacer frituras en forma repetida, se hidrogenada a

nivel del C-12 y trans a nivel del C-9, llamado ácido elaídico.

12/09/21
Fin del curso

12/09/21