Haluros de Alquilo

Formación a través de radicales

 Haluros de Alquilo
Formación a través de radicales
 Haluros de Alquilo
Formación a través de radicales
 Haluros de Alquilo
Formación a través de radicales
 Haluros de Alquilo

¿Cuáles son las razones para el orden de reactividad observado de los hidrógenos de alcano
hacia la cloración por radicales?
Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo
Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos
Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos
usando N-bromosuccinimida
 Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos
usando N-bromosuccinimida

¿Por qué la bromación con NBS ocurre exclusivamente en una posición alílica en lugar de
en cualquier otra parte de la molécula?
¿Por qué la bromación con NBS ocurre exclusivamente en una posición alílica en lugar de
en cualquier otra parte de la molécula?

H
H H
Bromación de 1-octeno
Productos de reacciones de bromación
¿Qué productos esperaría de la reacción 4,4-dimetilciclohexeno con NBS?
Síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes
Síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes
Conversión de alcoholes en haluros de alquilo
Reacciones de haluros de alquilo: Reactivos de Grignard
Reacciones de acoplamientos con haluros de alquilo: Reactivos de Gilman
Reacciones de acoplamientos con haluros de alquilo: Reactivos de Gilman
 ALCOHOLES

Metanol

Etanol
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Nomenclatura
ALCOHOLES
Nomenclatura
ALCOHOLES
Nomenclatura
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades físicas

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2Cl

ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades ácido-base
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades ácido-base

Solvatación del ion alcóxido

ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades ácido-base
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades ácido-base: efecto inductivo de los sustituyentes

O O O O

H C H C H3C C F3C C
H H CH3 CF3
H3C F3C H3C F3C

pKa = 16,00 pKa = 12,43 pKa = 18,0 pKa = 5,4

 ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades químicas:
Reacciones ácido-base

Alcoholes no reaccionan con bases débiles

Alcoholes si lo hacen con metales alcalinos

NaH
NaNH2
RMgX
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades químicas:
Reacciones ácido-base
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades químicas:
Reacciones ácido-base
ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOLES A PARTIR DE COMPUESTOS CARBONILOS

Reducción de aldehidos y cetonas

Reducción de ácidos carbóxilicos y ésteres
Reducción de ácidos carbóxilicos y ésteres
Alcoholes a partir de la reacción de compuestos carbonílicos con
reactivos de Grignard
Alcoholes a partir de la reacción de compuestos carbonílicos con
reactivos de Grignard
Alcoholes a partir de la reacción de compuestos carbonílicos con
reactivos de Grignard
Conversión de alcoholes en haluros de alquilo
Deshidratación de alcoholes para producir alquenos
Deshidratación de alcoholes para producir alquenos
Conversión de alcoholes en ésteres
Oxidación de Alcoholes
 Oxidación de Alcoholes

Oxidantes más utilizados

Clorocromato de piridinio