UNIDAD 5: Ácidos Nucleicos

Introducción y aspectos generales de la

estructura y función de los ácidos
nucleicos

Prof. Dr. Martín GIORGIO

2019

Química Macromolecular y Bioorgánica

Química de los Productos Naturales
Introducción y aspectos generales
 Introducción y aspectos generales

Genoma de procariotas y eucariotas

 Introducción y aspectos generales

Componente ácido: fosfatos

 Introducción y aspectos generales

Componente neutro: azúcares

* Esta diferencia le confiere a la molécula de ADN

mayor resistencia a la hidrólisis
 Introducción y aspectos generales

Componente básico: bases nitrogenadas

Fórmulas
Fórmulas yy nomenclatura
nomenclatura de
de BASES
BASES PIRIMIDÍNICAS
PIRIMIDÍNICAS
 Introducción y aspectos generales

Componente básico: bases nitrogenadas

Fórmulas
Fórmulas yy nomenclatura
nomenclatura de
de BASES
BASES PURÍNICAS
PURÍNICAS (o
(o PÚRICAS)
PÚRICAS)
 Introducción y aspectos generales

Propiedades fisicoquímicas de las bases purínicas y pirimidínicas

Existencia de dipolos
Hidrofobicidad
Disposición coplanar de los anillos
Tautomería o isomería dinámica
 Introducción y aspectos generales

Propiedades fisicoquímicas de las bases purínicas y pirimidínicas

Absorción de la luz en el
ultravioleta

Se debe al cará cter aromá tico de

las bases nitrogenadas. A pH
fisioló gico la absorció n de luz UV
presenta un má ximo a los 260 nm.
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleósidos

Nucleó
Nucleósido
sido == base
base nitrogenada
nitrogenada ++ azú
azúcar
car
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleósidos

 Introducción y aspectos generales

Nucleósidos que forman parte de ácidos nucleicos

Nombre
 Introducción y aspectos generales

Nucleósidos que forman parte de ácidos nucleicos

Nombre
 Introducción y aspectos generales

Otros nucleósidos de interés biológico y clínico

Componentes estructurales (por ejemplo, en tRNAs)
Antibióticos
Agentes antivirales y anticancerígenos
Componentes de coenzimas

S-adenosilmetionina
S-adenosilmetionina puromicina
puromicina
Donador
Donador de
de grupo
grupo metilo
metilo pseudouridina
pseudouridina (Ψ)
(Ψ)
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleó
Nucleótido
tido == nucleó
nucleósido
sido ++ fosfato(s)
fosfato(s) == base
base nitrogenada
nitrogenada ++ azú
azúcar
car ++ fosfato(s)
fosfato(s)
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleó
Nucleótido
tido == nucleó
nucleósido
sido ++ fosfato(s)
fosfato(s) == base
base nitrogenada
nitrogenada ++ azú
azúcar
car ++ fosfato(s)
fosfato(s)
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleótidos sencillos
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleótidos sencillos
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleótidos cíclicos

Éster doble de
ácido fosfórico
A G
(enlace fosfodiéster
cíclico)

3’,5’-fosfato
3’,5’-fosfato cíclico
cíclico de
de adenosina
adenosina 3’,5’-fosfato
3’,5’-fosfato cíclico
cíclico de
de guanosina
guanosina
(AMP
(AMP cíclico,
cíclico, cAMP)
cAMP) (GMP
(GMP cíclico,
cíclico, cGMP)
cGMP)
 Introducción y aspectos generales

Estructura de los nucleótidos

Nucleótidos complejos
NAD+ NADP+

nicotinamida

Unión de dos
A
nucleósidos
por un enlace
difosfato A
Un grupo Pi adicional
esterifica al OH 2’

Dinucleótido
Dinucleótido de
de nicotinamida
nicotinamida yy adenina
adenina
Fosfato
Fosfato dinucleótido
dinucleótido de
de nicotinamida
nicotinamida yy adenina
adenina
 Introducción y aspectos generales

Los nucleótidos desempeñan importantes funciones biológicas en

estado libre
Segundo mensajero Intercambio de
electrones y protones y
la producción de
energía de todas las
células

NAD+

lactato deshidrogenasa
 Estructura Primaria de Ácidos Nucleicos

Niveles estructurales
Estructura Primaria:
Descrita por la unión covalente de numerosos nucleótidos mediante enlaces fosfodiéster, dando lugar a un
polímero lineal. El orden de los nucleótidos en la cadena define la secuencia del ácido nucleico.

Estructura Secundaria:
Corresponde a interacciones NO covalentes que definen la disposición relativa de nucleótidos que están
próximos en la secuencia. En el ARN solo se presenta en determinadas regiones de la molécula.

Estructura de Orden Superior:

Se engloban bajo este término genérico todas aquellas estructuras tridimensionales que surgen a partir de los
niveles primarios y secundarios.
En el caso del ADN se incluyen las estructuras resultantes del superenrollamiento y de la asociación con proteínas
básicas para formar la cromatina.
En el caso de los ARN (ARNt y ARNr) se observa un plegamiento tridimensional bien definido
 Estructura Primaria de Ácidos Nucleicos

Bases (parte apolar

y variable)

dir
e cc
i ón
po
r
Enlace

co
nv
fosfodiéster

en
io
Esqueleto (parte
polar y constante)
 Estructura Primaria de Ácidos Nucleicos

Antecedentes experimentales

Rosalind Elsie Franklin

1921-1958

La molécula de ADN adoptaba una disposición

helicoidal con una doble periodicidad a lo largo del
eje de la hélice Fotografía 51
1952
 Estructura Primaria de Ácidos Nucleicos

Antecedentes experimentales

Erwin Chargaff
1905-2002
 Estructura Secundaria del ADN

Modelo de Watson y Crick:

Forma
Forma B
B del
del ADN
ADN

Jame Watson y Francis Crick, 1953

Complementariedad
Antiparalelismo
Helicidad y carácter dextrógiro
Estructura Secundaria del ADN
 Estructura Secundaria del ADN

Ejercicio:

Calcular el número total de pares de bases (pb) de una molécula de ADN cuya longitud total es de 1 metro.

1mx 1 nm = 109 nm 109 nm x pb = 2,94 x 109 pb ≈ 3 000 millones de pb

10-9 m 0,34 nm

Calcular la longitud total de una molécula de ADN que presenta 150 mil pb
 Aspectos generales los ARNs

Concepto
Los ARNs son polirribonucleótidos formados por cadenas lineales, de hebra sencilla (monocatenarios), de varias
decenas a millares de unidades, pero de longitud muy inferior a las del ADN.
 Estructura Secundaria y Tridimensional

Estructura Secundaria/Estructura Tridimensional

Solo existe estructura secundaria en parte de las molécula de los ARNt y en los ARNr.
Estructura tridimensional resulta de la combinación de estructuras secundarias locales, estabilizadas
por enlaces de hidrogeno y por interacciones hidrofóbicas de apilamiento de bases.
Tipos de ARNs
 Tipos de ARNs

ARN mensajero (ARNm)

Principales características:
- Se encuentra en el citoplasma de todas las células, en baja proporción respecto al ARN total y con
una vida media corta, dada su rápida síntesis y degradación.
- Sus moléculas son de tamaño muy diverso.
- Es el tipo de ARN de estructura mas sencilla, con una cadena lineal, formada exclusivamente por
los ribonucleósidos A, U, C y G. La cadena lineal, se mantiene extendida, sin adoptar estructuras
secundarias ni terciarias significativas, gracias a la participación de proteínas que se asocian a ella.
 Tipos de ARNs

ARN de transferencia (ARNt)

T
D
Francis Crick

Los aa se unen a una molécula

intermedia, ante de interaccionar
con el ARNm anticodón
 Tipos de ARNs

ARN de transferencia (ARNt)

Estructura Terciaria en L:

Se
Se origina
origina por
por un
un retorcimiento
retorcimiento en
en el
el
espacio
espacio de
de la
la estructura
estructura secundaria
secundaria en
en
trébol,
trébol, impuesto
impuesto por
por las
las dobles
dobles hélices
hélices
locales
locales yy por
por puentes
puentes de
de hidrogeno
hidrogeno que
que
acercan
acercan los
los brazos
brazos D
D yy T.
T.
 Tipos de ARNs

ARN ribosómico (ARNr)

Soporte estructural
y componente
principal de los
ribosomas

Presentan
Presentan alto
alto
contendido
contendido de de
nucleósidos
nucleósidos
infrecuentes
 Ribozimas: función catalítica de algunos ARNs

Acción catalítica en la maduración de ARN

(y organismos manipulados
genéticamente)
Prof. Dr. Martín GIORGIO
2019

Química Macromolecular y Bioorgánica

Química de los Productos Naturales
 Antecedentes

Rama de la Cs. Biológicas  Ingeniería Genética

Tecnología del ADN recombinante

Organismos Modificados Genéticamente (OGM)

 Antecedentes

Concepto de gen
Un gen es aquella región del ADN necesaria para que pueda sintetizarse una
macromolécula funcional, sea una proteína o bien una ARN.
Un gen comprende tanto la secuencia estructural como la secuencia reguladora.
Un gen se puede aislar, copiar, amplificar e insertar dentro del
ADN de otro ser vivo

MANIPULACIÓN GENÉTICA
La inserción de un fragmento de ADN en otra molécula distinta recibe el nombre de
RECOMBINACIÓN
Tecnología del ADN recombinante
 Alimentos Transgénicos

Concepto
Alimentos obtenidos a partir de/con la participación de seres vivos que han sido
manipulados genéticamente mediante la incorporación de genes procedentes de la
misma o distinta especie.
Primer Organismo Modificado Genéticamente (1980)

ratón transgénico

En 1982 se obtuvieron ratones transgénicos que expresaban el

gen de la hormona de crecimiento de rata.
 Alimentos Transgénicos

Primer Planta Modificada Genéticamente (1986)

Se crea una planta de tabaco a la cual se añadió a su genoma un gen de resistencia
para el antibiótico Kanamicina.

Primer Alimento Transgénico (1994)

Flavr-Savr (MacGregor)

Calgene

Su aspecto, color, sabor

Y sobre todo el tiempo de maduración y conservación
 Alimentos Transgénicos

Primer Alimento Transgénico

 Tipos de Organismos Transgénicos

Plantas transgénicas
Plantas para Alimento
Plantas descontaminadoras
Plantas para biocombustibles
Plantas terapéuticas (biofármacos)

Animales transgénicos

Microorganismos transgénicos
 Producción de Plantas Transgénicas

Utilización de vectores

Transferencia directa del gen

Biobalística
Transformación de protoplastos
Utilización de Vectores
Utilización de Vectores
 Utilización de Vectores

Producción comercial
en Estados Unidos,
Canadá y Argentina a
partir de 1996.

sa to
gl ifo
Inhibe la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS)
Utilización de Vectores