QUIMICA 3 BGU

TEMA: ALCOHOLES
PROYECTO 5
GRUPOS FUNCIONALES
OXIGENADOS
 ALCOHOLES

•  (del árabe al-kuḥl ‫ل‬, ‫ الكحو‬o al-ghawl « ‫ل‬, ‫ الغو‬el

espíritu», «toda sustancia pulverizada»,
«líquido destilado») a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono,
grupo carbinol (C-OH).
 ALCOHOLES
• La palabra Alcohol proviene del árabe al Kuhul que significa sutil. Sin
embargo no se conoce con precisión cuando se usó por primera vez
aunque se cree que es la droga más antigua y más usada del mundo.
• El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas
alcohólicas contienen agua y etil alcohol y toman su color de acuerdo al
ingrediente que se use para hacerlas. Los ingredientes utilizados con
más frecuencia son frutas, vegetales o granos. También se pueden
utilizar otras plantas.
• La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a
otras. Por ejemplo: la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20
partes de agua, el vino es de 2 a 4 veces más fuerte que la cerveza y las
bebidas destiladas como el whisky o el ron contienen aproximadamente
la misma proporción de etanol que de agua, lo que las hace más
potentes en cuanto a sus efectos.
• El alcohol es considerado una droga porque cambia la forma en que las
personas perciben el mundo, sienten, y se relacionan con los demás.
 PROPIEDADES FISICAS
Una propiedad física es
cualquier propiedad que es
medible, usualmente se
asume que el conjunto de
propiedades físicas define el
estado de un sistema físico.
Los cambios en las
propiedades físicas de un
sistema describen sus
transformaciones y su
evolución temporal entre
estados instantáneos.
 PROPIEDADES FISICAS DE
ALCOHOLES
• Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros
de olor característico, solubles en el agua
en proporción variable y menos densos que
ella.
• Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo
ser sólidos a temperatura ambiente (por
ejemplo el pentaeritritol funde a 260 °C).
• A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo
permite que la molécula sea soluble en
agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molécula de agua y le
permite formar enlaces de hidrógeno.
 PROPIEDADES QUIMICAS

Una propiedad química es

cualquier propiedad de la
materia por la cual cambia
de composición.​Cuando se
enfrenta una sustancia
química a distintos reactivos
o condiciones
experimentales puede o no
reaccionar con ellos.
La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico realizado por las levaduras y algunas clases
de bacterias. Estos microorganismos transforman el azúcar en alcohol etílico y dióxido de carbono.
La fermentación alcohólica, comienza después de que la glucosa entra en la celda.
 CLASIFICACION DE LOS
ALCOHOLES
• Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la
siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS
 APLICACIONES
• El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico,
como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º
GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es muy utilizado con fines culinarios
(bebida alcohólica).
• Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante.
Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.
• La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos,
como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico y otros.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
• Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el alcohol
de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol.
Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con
el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en
automóviles reduce la producción de Gases de Efecto de Invernadero en un 85%. En países
como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción
integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
 Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por
destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como
CH3OH combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se
                                          
Metanol ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL
resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y
ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y
almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma
CH3CH2OH un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para
                                           evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es
Etanol muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores
al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10
mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea

                         como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de
                                          
      extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto
tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.
Isopropanol

                                           Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en

                      1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente,
anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de
Etilenglicol explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es
tóxico por ingestión.
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
• Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH y se numera dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
• Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -
o del alcano con igual número de carbonos por -ol.
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
• Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
• Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.