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QUIMICA ORGANICA 1

GRUPOS FUNCIONALES
“TIPOS” DE CARBONO

El carbón primario 1° es aquel que se encuentra unido a un átomo de


carbono y contiene 3 hidrógenos.
El carbón secundario 2° es aquel que se encuentra unido a 2 átomos de
carbono y contienen 2 hidrógenos.
El carbón terciario 3° es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de
carbono y contiene 1 hidrógeno.
El carbón cuaternario 4° es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de
carbono y no contiene hidrógenos.
NOMENCLATURA:
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado
por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los
sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de
la molécula; y la parte principal el número de carbonos que
posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar cadena más larga (no siempre es la cadena


horizontal).
• Regla 2.- Cuando quedan ramificaciones fuera de la cadena
principal estas se nombran como sustituyentes y se escriben
cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por
il o –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
Para esto hay que numerar la cadena principal procurando
asignar los números más bajos a las ramificaciones para designar
la localización de estas ramificaciones.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de
la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto
tomen los menores localizadores.

si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,


tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula (ya que no hay plural). Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por
ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas


direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se da prioridad al orden
alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma
como principal la que tiene mayor número de sustituyentes .
PREFIJOS ISO, SEC, TERC, NEO
Pueden existir ramificaciones que poseen a su vez otras ramificaciones. Estas
se llaman ramificaciones complejas ,

Estas ramificaciones complejas a su vez se numeran desde el carbono que


esta unido a la cadena principal buscando a su vez la cadena mas grande.
Muchas de estas ramificaciones complejas se nombran con Iso, sec, terc, neo
ISO: se utiliza cuando tengo un CH3 en el penúltimo carbono de la ramificación.
SEC: cuando tengo la unión de la ramificación en un carbono secundario y que
no sea el caso anterior.
NEO: se usa cuando tengo dos CH3 en el penúltimo carbono de la ramificación.
TERC: cuando tengo la unión de la ramificación en un carbono terciario con dos
CH3.
Consideraciones:
Los prefijos ISO y NEO se convierten en una sola palabra con el
radical alquilo. Por lo cuál para el orden alfabético se toma la
letra I y N respectivamente.
Ejs. Isopropilo, neopentilo
Los prefijos SEC y TERC van separados con guión del radical
alquilo, por lo cuál no forman una sola palabra y para el orden
alfabético se considera la letra del radical alquilo.
Ejs. Sec- butil , terc-butil
Cuando el compuesto sea completamente lineal va la letra n
precedida de un guión.
n - butano
EJEMPLO
RAMIFICACIONES COMPLEJAS
• Pueden existir compuestos que poseen ramificaciones que a
su vez poseen ramificaciones y no se pueden nombrar como
iso, sec, neo o tec.
• Estas se denominan ramificaciones complejas
• En las ramificaciones complejas, primero se empieza buscando la
cadena más larga y numerándola por el primer carbono que esta
unido a la cadena principal.
• Las ramificaciones de esta ramificación se nombrarán en orden
alfabético con los números de posición en esta ramificación.
• .Al final irá la palabra del radical alquilo formando una sola palabra.
• En nomenclatura cuando se forma una sola palabra se considera a
la primera letra para el orden alfabético (Recuerda ISO? ), por lo
cual los prefijos de conteo en estos casos forman una sola palabra y
si se los considerará para el orden alfabético.
• Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con unos prefijos multiplicativos de grupos,
tal como los que se emplearán en la nomenclatura inorgánica (bis=2; tris=3; tetrakis=4 , pentakis=5,
etc).
• También se pueden expresar con números primados, en este caso no harían falta paréntesis, y el
nombre anterior sería: 3,5-bis-1’-metiletiloctano.
En ambos casos hay 9 carbonos de cadena principal, 4 cadenas laterales, etc. Pero en este caso se escoge
el nombre más compacto ( el segundo)
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