ACIDOS

CARBOXILICOS
,ESTERES Y
AMIDAS.
DOCENTE:
MG. DANTE
CORDOVA ROJAS
 ACIDOS CARBOXILICOS.
• GRUPO FUNCIONAL: ACIDO CARBOXILICO.
• CLASIFICACION,NOMENCLATURA.
• PROPIEDADES FISICAS
• PROPIEDADES QUIMICAS
• REACCIONES QUIMICAS
• IMPORTANCIA DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS
• ESTERES,NOMENCLATURA
• PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS,
• TIOESTERES.
Grupo Funcional
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo
funcional :

O
-CO2H -COOH
-C-OH

3
El nombre ácido carboxílico describe al
grupo funcional de dos maneras:
1.La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras carbonilo e
hidroxilo, que son las dos unidades
estructurales en el grupo.
2.Se agrega el término ácido,
ácido debido a las
propiedades ácidas de esta familia de
compuestos

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FORMULA GENERAL

ALIFATICO AROMATICO
O O
R-C-OH Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

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CLASIFICACION

ALIFATICO

TIPO DE RADICAL
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

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TIPO RADICAL
Posee un EJEMPLO:
ALIFATICO radical alifático CH3CH2COOH

Posee un EJEMPLO:
AROMATICO radical COOH
aromático

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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

Tienen un solo O
MONOCARBOXILICOS grupo CH3COH
carboxilo
Tienen 2 COOH
DICARBOXILICOS grupos CH2
carboxílicos
COOH
Tienen 3 CH2-COOH
TRICARBOXILICOS grupos CH –COOH
carboxílicos
CH2-COOH

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 NOMENCLATURA
# Nombre Derivación del
Carbonos
Estructura
común nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
Flores de una
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra
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NOMENCLATURA COMUN

Los ácidos sustituidos se les da nombre

ubicando la posición de los sustituyentes por
medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH
 
 EJEMPLO
 O
 CH3CHCH2C-OH
 CH3

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UIQPA
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo básico el que
corresponda a la cadena continua más
larga que contenga el grupo carboxilo.
carboxilo
O

C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácido

seguida por el del alcano básico al cual se
le añade el sufijo “ ico ”.
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

FORMICO Ácido Metanoico HCOOH

ACETICO Ácido Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido CH3(CH2)10COOH
LAURICO
Dodecanoico
Acido CH3(CH2)12COOH
MIRISTICO
Tetradecanoico
Acido CH3(CH2)14COOH
PALMICO
hexadecanoico
Acido CH3(CH2)16COOH
ESTEARICO
octadecanoico
ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

13
EJEMPLOS
CH2CH3 O
1) CH3CHCH2CHCH2C-OH

O
2) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3

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ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxílicos
NOMBRE
UIQPA FORMULA
COMUN
ACIDO ACIDO HOOC-COOH
OXÁLICO ETANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-COOH
MALÓNICO PROPANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-CH2-COOH
SUCCÍNICO BUTANODIOICO

COOH
ACIDO CITRICO*
HOOC-CH2CCH2COOH
OH

*TRICARBOXILICO

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 PROPIEDADES FISICAS
 Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
incoloros y olor desagradable.
 Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a
cabra”.
 Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son
inodoros.
 Los homólogos inferiores son solubles en agua.
La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.
 Todos los ácidos son solubles en alcohol,
benceno, CCl4 y éter.
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PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

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REACCIÓN CON Na2CO3

O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O
2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

18
Reacción con NaHCO3

O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O
CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIÓN
(Formación de Esteres)
Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta
en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción
de condensación que produce un ESTER y AGUA.

H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA

O H+ O
R’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

O H+
O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

20
Importancia de los ácidos

Acido Benzoico
O
Solido incoloro.
COH El ácido benzoico y
sus derivados sólo
se pueden utilizar
para conservar
alimentos con un pH
ácido. Protege sobre
todo contra el moho
21
 SALICILICO ACETILSALICILICO
ASPIRINA

O O
-COH COH

OH OCCH3
O
Aliviaba de manera eficaz el dolor Analgésico, antiinflamatorio,
y la inflamación, causaba antipirético
irritación grave de la mucosa
del estomago.

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 ESTERES

Los esteres son los derivados mas importantes

de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL

O R-COO-R’
R-C-OR’

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo

alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo,
arilo pero NO hidrógeno.
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NOMENCLATURA

1) Primero se menciona la porción ácida

y luego la porción alquílica o arílica.

2) Tanto en la nomenclatura común

como en la UIQPA la terminación
“ico”
ico del ácido se reemplaza por el
sufijo “ato”.
ato

24
 FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
Formiato de metilo Metanoato de metilo
H-C-O-CH3
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O
CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O 25
PROPIEDADES FISICAS
 A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables.
 El aroma de muchas flores y frutos se debe a la
presencia de esteres.
 Estos se emplean en la fabricación de perfumes
y como saborizantes en la fabricación de dulces
y bebidas no alcohólicas.
 La mayor parte de esteres son líquidos,
incoloros, insolubles y menos densos que el
agua.
26
 Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO

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Salicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria. O
Con olor agradable. -C-OCH3
Fármaco de acción balsámica, analgésicaOHy
suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

28
 AMIDAS
Pueden considerarse como derivados
de los ácidos carboxílicos, en donde el
grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo
amino.
GRUPO AMINO O
-NH2 R–C–N-

29
 CASIFICACIÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
O H
PRIMARIA R-C –N –H
O R’
SECUNDARIA R-C –N –H

O R’
TERCIARIA R-C –N -R’

30
 NOMENCLATURA

A las amidas se les da nombre como

derivados de los ácidos carboxílicos.
 Las terminaciones ico del nombre común o
la terminación oico del nombre UIQPA se
reemplaza por el sufijo amida.
amida
 Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos
al nitrógeno se mencionan como prefijos,
precedidos de la letra “N” del nombre de la
amida simple.

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 FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
O
CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-P-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN ETANAMIDA
O H
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3

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 Nombre IUPAC
ESTRUCTURA
Nombre Común

O 3-FENILBUTANAMIDA
CH3CHCH2-C-NH2 -FENILBUTIRAMIDA

O
N-METILETANAMIDA
CH3C-N-H
N-METILACETAMIDA
CH3
CH3-C-N-CH3 N,N-DIMETILETANAMIDA
O CH3 N,N-DIMETILACETAMIDA

33
 Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Enlace Amida
O
- C - N-

Son importantes e indispensables para la

vida, las proteínas contienen muchos
aminoácidos unidos entre si mediante enlaces
amida.

34
Fin
35