RECONOCIMIENTO DE

CARBOHIDRATOS
SEBASTIÁN GÓMEZ HERRERA
LOGROS DE
APRENDIZAJE
Identificar distintos carbohidratos
mediante reacciones químicas
específicas.
Distinguir entre glúcidos
reductores y no reductores.

Valorar la importancia de los

hidratos de carbono en el
organismo y en la dieta.
 JUSTIFICACIÓN
Los carbohidratos son los principales sustratos utilizados por las células para la producción de
energía. Por sus funciones de reserva energética, estructural, de reconocimiento y adhesión celular,
se consideran como biomoléculas de gran importancia en el metabolismo celular. Por ello, dado su
papel protagónico en la homeostasis del organismo, se han desarrollado varios métodos químicos
para su determinación
 Marco Teórico
Pueden ser monosacáridos o polisacáridos.
Los monosacáridos son alcoholes polihídricos que presentan grupos cetonas o aldehído. Se utiliza
el sufijo –osa o -ulosa para nombrarlos.

Ubicación del
Grupo carbonilo
𝐶𝑛𝐻 2
  𝑛𝑂𝑛
Representaciones de los carbohidratos

Lineal Estructura
ciclica

Silla de
Montar
 Lineal (Proyección de Fischer)
Explica ciertas características de los carbohidratos, pero no todas, como el aspecto termodinámico
por ejemplo. Su estructura normal se observa:
 Estructura cíclica
El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo,
(aldehído o cetona) para dar lugar a hemiacetales cíclicos. Los azúcares que sólo se diferencia en la
configuración del enlace hemiacetal se denominan anómeros, y el carbono al que se encuentra
unido el grupo hidroxilo formado en la ciclización se denomina carbono anomérico
 Forma de silla
En la cual la molécula se ve desde el lado y por arriba del plano del anillo; los enlaces más
cercanos al observador son marcados y engrosados, y los grupos hidroxilo están por arriba o por
debajo del plano del anillo. El anillo en realidad tiene forma de una silla.
Los grupos a la derecha en las proyecciones de Fischer, se muestran por debajo del anillo y los
grupos a la izquierda, por arriba del anillo.
La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un
anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple
¿Por que hay varios
carbohidratos con el
mismo numero de
carbonos?
 Isomerismos

Anillos de
Isomerismo Isomerismo piranosa o
DyL óptico furanosa

Isomeros
Anómeros
Epímeros aldosas y
alfa y beta
cetosas
 Isomerismo D y L
La designación de un isómero de azúcar como la forma “d” o su imagen en espejo como la forma “l” está determinada por su relación
espacial con el compuesto original de los carbohidratos, el azúcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehído)
La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono alcohol primario terminal (carbón 5 en la
glucosa) determina si el azúcar pertenece a la serie d o l. Cuando el grupo OH en dicho carbono está a la derecha, el azúcar es el isómero
d; cuando está a la izquierda, es el isómero l.

Casi todos los monosacáridos que se encuentran en mamíferos son azúcares “d”
 Isomerismo óptico
La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto.
Cuando un haz de luz polarizada se hace pasar a través de una solución de un isómero óptico, rota
hacia la derecha.

Dextrógiro es (+) Levógiro es (-)

Esta nomenclatura es obsoleta, pero puede encontrarse a veces; no se relaciona con el isomerismo
“d” y “l”. En solución, la glucosa es dextrorrotatoria y las soluciones de glucosa a veces se
conocen como dextrosa
 Anillos de piranosa o furanosa
Las estructuras en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un
anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros). Para la glucosa en solución, más
de 99% está en la forma de piranosa.
 Epímeros
Los isómeros que difieren como resultado de variaciones de configuración del OH y H en los
átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa, se conocen como epímeros.
Desde el punto de vista biológico, los epímeros de mayor importancia de la glucosa son manosa
(epimerizada en el carbono 2) y galactosa (epimerizada en el carbono 4)
 Anómeros alfa y beta
Los azúcares que sólo se diferencia en la configuración del enlace hemiacetal se denominan
anómeros, y el carbono al que se encuentra unido el grupo hidroxilo formado en la ciclización se
denomina carbono anomérico, de tal manera que el cierre del anillo puede dar lugar a dos
anómeros diferentes α y β. Las formas α y β se encuentran en equilibrio en solución acuosa,
interconvirtiéndose entre sí a través de la cadena abierta.
 Isomeros aldosas y cetosas
La fructosa tiene la misma fórmula molecular que la glucosa, pero difieren en su estructura, porque
hay un grupo ceto potencial en la posición 2, el carbono anomérico de la fructosa, mientras que
hay un grupo aldehído potencial en la posición 1, el carbono anomérico de la glucosa
 Disacáridos
Los disacáridos son azúcares compuestos de dos residuos monosacárido unidos por un enlace
glucósido. Los disacáridos importantes en el aspecto fisiológico son maltosa, sacarosa y lactosa.
Los sacáridos compuestos por un único azúcar se denominan homoglucanos, mientras que los
sacáridos con una composición compleja reciben el nombre de heteroglucanos.

Ambos anómeros de la glucosa, α o ß, pueden formar la lactosa. Sacarosa en frutas. Lactosa en leche.
Maltosa en cereales (digestión de almidón)
 Los azúcares se unen entre sí mediante enlaces glucosídicos entre el carbono hemiacetal de un
azúcar y el grupo hidroxilo de otro azúcar. Dos residuos de glucosa pueden unirse con varios
enlaces diferentes (es decir, a1,2; a1,3; a1,4; a1,6; (31,2; 01,3; 01,4; 01,6; ot,a1,1; a,01,1; 0,01,1) para
dar lugar a 11 disacáridos diferentes, cada uno de los cuales con propiedades químicas y
biológicas distintas

No fijarse en la forma del enlace.

 Polisacáridos
Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos; los
ejemplos son los almidones y las dextrinas. Los más importantes son:

Almidón Glucógeno

Celulosa
 Usado
energéticamente
Almidón
Los dos constituyentes principales son amilosa (13 a 20%), que tiene una estructura helicoidal no
ramificada y de 1000 – 5000 unidades unidas mediante enlaces glucosídicos α 1-4 y amilopectina
(80 a 87%), que consta de cadenas ramificadas compuestas de 24 a 30 residuos de glucosa con
enlaces a 1 - 4 en las cadenas, y por enlaces a 1-6 en los puntos de ramificación
 Glucógeno
El glucógeno es el polisacárido de almacenamiento en animales, y a veces se llama almidón
animal. Es una estructura más ramificada que la amilopectina con cadenas de residuos 12 a 15 a-d-
glucopiranosa (en enlace a 1 - 4 glucosídico) con ramificación mediante enlaces a 1 – 6
glucosídicos. Los gránulos de glucógeno musculares (partículas b) son esféricos y contienen hasta
60 000 residuos de glucosa

Usado como
reserva energética
 Celulosa
Principal componente de la estructura vegetal. Constituida por más de 10.000 unidades de glucosa
unidas mediante enlaces glucosídicos β 1-4.

No sirve como
fuente energética
 ¿Por qué?
La amilosa, es un glucano lineal con enlaces a-1—>4, mientras que la celulosa es un glucano lineal
con enlaces B-1—>4. Estos dos polisacáridos difieren únicamente en el enlace anomérico entre las
subunidades de glucosa, pero son moléculas muy distintas. El almidón es hidrosoluble, mientras
que la celulosa es insoluble en agua; el almidón es pastoso, mientras que la celulosa es fibrosa; el
almidón es digerible, mientras que los seres humanos no pueden digerir la celulosa; el almidón es
rico en calorías, mientras que la celulosa es forraje.

Los mamíferos no poseen enzimas capaces de hidrolizar uniones β 1-4 y por esta razón no puede
ser utilizada con finalidad energética
 Carbohidratos reductores y no reductores
 Poder reductor: El poder reductor se refiere a la capacidad de ciertas biomoléculas(como por
ejemplo los monosacáridos) de actuar como donadoras de electrones o receptoras de protones en
reacciones metabólicas de reducción-oxidación.

 Un azúcar es reductor, cuando su grupo carbonilo, al menos uno de los que posee, permanece
intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas que
actuarán como oxidantes.
 Azucares Azucares no
reductores reductores

El disacárido
Monosacáridos
sacarosa

Disacáridos
como: Maltosa Polisacáridos
y Lactosa
Importancia Biológica
 REACCIÓN DE MOLISH – UDRANSKY PARA LA
DETERMINACIÓN DE GLÚCIDOS.
REACTIVOS
 Solución de Glucosa al 2%
 Solución de Fructosa al 2%
 Solución de Sacarosa al 2%
 Solución de Galactosa al 2%
 Solución de Lactosa al 2%
 Suspensión de Almidón al 2%
 Agua destilada
 Reactivo de Molish-Udransky (solución alcohólica de alfa-naftol al 5%)
 Ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado
MATERIALES
 7 tubos de ensayo
 Pipetas
 Fundamento químico
 Es una reacción de reconocimiento de carbohidratos. No es específica puesto que da positivo a
aldosas, cetosas y algunos ácidos orgánicos (fórmico, cítrico, oxálico, etc.)
 El H2SO4 hidroliza azúcares.
 Derivados de furfural.
 Reacción con alfa naftol
 Compuesto violeta.
 PROCEDIMIENTO
 Numerar los tubos de ensayo del 1 al 7
 Colocar en los tubos 3 mL de las siguientes soluciones: (1) Agua destilada, (2) glucosa al 2%
(3) fructosa al 2% (4) sacarosa al 2% (5) galactosa al 2% (6) lactosa al 2% y (7) almidón al 2%.

 Añadir en cada tubo de ensayo 6 gotas de reactivo de Molish-Udransky y mezclar.

 Añadir en cada tubo de ensayo 1 mL de H2SO4 concentrado, inclinando el tubo y dejando
resbalar cuidadosamente el ácido por las paredes sin agitar.
 REACCIÓN DE SELIWANOFF PARA LA DIFERENCIACIÓN
DE ALDOSAS Y CETOSAS
REACTIVOS
 Agua destilada
 Solución de glucosa al 2%
 Solución de fructosa al 2%
 Reactivo de Seliwanoff (0.5 g de resorcinol en 100 ml de HCl diluido 1:2)
MATERIALES
 3 Tubos de ensayo
 Pipetas
 Fundamento químico
 El HCl deshidrata a las cetosas más rápido de lo que lo hacen las aldosas.
 El HCl produce derivados de hidroximetil furfural.
 Los derivados de furfural reaccionan con resorcinol.
 Producción de color rojo cereza o débil.
 Procedimiento
 Numerar los tubos de ensayo del 1 al 3
 Colocar en los tubos 1 mL de las siguientes soluciones: (1) Agua destilada,(2) glucosa (3)
fructosa
 Añadir en cada tubo de ensayo 5 mL de reactivo de Seliwanoff.
 Calentar los tubos con la soluciones preparadas en baño hirviente durante 1 minuto

https://www.youtube.com/watch?v=kEqslWNGD9Q
 REACCIÓN DE LUGOL PARA LA DETERMINACIÓN DE ALMIDÓN

REACTIVOS
 Solución de Almidón al 2%
 Lugol al 1%
 Agua destilada
MATERIAL
 2 tubos de ensayo
 Pipetas
EQUIPO
 Baño hirviente
 Fundamento químico
 El yodo se introduce en la hélice de amilosa del almodón
 Produce un color azul o negro, depende de la concentración
 Procedimiento
 Numerar los tubos de ensayo del 1 y 2
 Colocar en los tubos 2 ml de las siguientes soluciones: (1) H2O destilada (2) solución de
almidón 2%.
 Añadir en cada tubo de ensayo 5 gotas de solución de Lugol y mezclar.
 Anotar el color que se produce en la tabla final.
 Calentar los tubos en baño hirviente durante 3 minutos
 Dejar enfriar los tubos y observar la coloración que se presenta.

https://youtu.be/NIxsxbphsKE
REACCIÓN DE FEHLING O BENEDICT PARA DETERMINACIÓN DE GLUCIDOS REDUCTORES

REACTIVOS
 Solución de Glucosa al 2%
 Solución de Fructosa al 2%
 Solución de Sacarosa al 2%
 Solución de Galactosa al 2%
 Solución de Lactosa al 2%
 Suspensión de Almidón al 2%
 Agua destilada
 Solución de Fehling A y Solución de Fehling B, o Solución de Benedict
MATERIALES
 7 tubos de ensayo
 Pipetas de 1 mL y 5 mL
EQUIPO
 Baño Hirviente
 Fundamento químico
 Compuestos: Sulfato cúprico al 7% disuelto en agua (Fehling A)
 Hidróxido de Sodio al 8% en una disolución de tartrato sódico – potásico (Fehling B).
 Poder reductor del grupo carbonilo que pasa a ácido, reduciendo las sales cúpricas en medio
alcalino a óxido cuproso.
 En presencia de un grupo aldehído o cetona libre del glúcido se forma un precipitado color
rojo de óxido cuproso

CuSO4 + 2 NaOH  Na2SO4 + Cu(OH)2

Cu(OH)2 + R – COH  R – COOH + H2O + 2 Cu(OH)

2 Cu (OH)  Cu2O + H2O

Precipitado rojo ladrillo
 La reacción de Benedict tiene el mismo principio químico que la reacción de
Fehling. El reactivo de Benedict es una solución de sulfato cúprico al 7% con
carbonato de sodio 2 N (no hidróxido de sodio) y citrato de sodio (175 gr/L) (no
tartrato). Más estable y sensible.
 Procedimiento
 Numerar los tubos de ensayo del 1 al 7
 Colocar en cada tubo de ensayo 1 mL de solución A y 1 mL de la solución B del reactivo de
Fehling ( mezclar completamente) o 2 mL de reactivo de Benedict
 Colocar en los tubos correspondientes 1 mL de las siguientes soluciones: (1) Agua destilada,
(2) glucosa al 2% (3) fructosa al 2% (4) sacarosa al 2% (5) galactosa al 2% (6) lactosa al 2% y
(7) almidón al 2%
 Colocar los tubos en baño hirviente durante 3 minutos.
 Dejar enfriar los tubos a temperatura ambiente (no enfriar con agua).

https://youtu.be/Loaa_agy5WU
 REACCIÓN DE HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA
REACTIVOS
 Agua destilada
 Solución de sacarosa al 2%
 Solución de Fehling A y Solución de Fehling B o Benedict
MATERIALES
 2 tubos de ensayo
 Pipetas
EQUIPOS
 Baño hirviente
 Fundamento químico
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y
la reacción con el reactivo de Fehling o Benedict es negativa. Sin embargo, en presencia de HCl 2N (y
aumento de la temperatura), la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua y se
descompone en los monosacáridos que la forman (glucosa y fructosa), que sí son reductores
 Procedimiento
1. Numerar los tubos de ensayo del 1 y 2
2. Colocar en los tubos 1 mL de las siguientes soluciones: (1) H2O destilada (2) sacarosa al 20%.
3. Añadir 1 mL de HCl 2 N en el tubo de ensayo con solución de sacarosa
4. Llevar ambos tubos a baño hirviente durante 5 minutos.
5. Colocar 1 mL de NaOH 2 N para neutralización, en el tubo de ensayo con solución de sacarosa
6. Añadir en cada tubo de ensayo: 1 mL de reactivo de Benedict o 0,5 mL de Fehling A y 0,5 mL de Fehling B.
7. Llevar los tubos a baño hirviente por 2 minutos.
8. Dejar enfriar
9. Escribir los resultados en la Tabla Nª1, de acuerdo a la interpretación.
 REACCIONES
MUESTRA

Molish Fehling ó Seliwanoff Lugol Hidrólisis de la

Benedict sacarosa

       
Agua
       
Glucosa
       
Fructosa
       
Sacarosa
       
Galactosa
       
Lactosa
       
Almidón
 importancia
 4 Kcal/g
 60% de la ingesta
 Glucosa carbohidrato mas importante
 Monosacáridos  glucosa y ribosa
 Disacáridos  maltosa y sacarosa
 Almidón  vegetal
 Glucógeno  animales
 GAG; glucoproteínas, glucolípidos.
 La glucosa es el principal combustible metabólico de mamíferos (excepto de los rumiantes), y
un combustible universal del feto. Es el precursor para la síntesis de todos los otros
carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en
ácidos nucleicos; galactosa en la síntesis de la lactosa de la leche, en glucolípidos, y en
combinación con proteína en glucoproteínas y proteoglucanos.
 Los carbohidratos se
encuentran en membranas
celulares y en lipoproteína

 Alrededor de 5% del peso de las membranas

celulares es la parte de los carbohidratos en
glucoproteínas (capítulo 46) y glucolípidos.
Seliwanoff