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Farmacia
BIOQUÍMICA
C. Ortofosfato
Pentosa Base
Fosfato Nucleósido
Nucleótido
NH2
N Polinucleótido
N
O P O CH2 N
O N
-
O NH2
N
O N
OH
O P O CH2 N
O N
-
O NH2
N
O N
OH
O P O CH2 N
Enlace -
O N
fosfodiéster O
Enlace
O OH b-glucosídico
Propiedades de las bases nitrogenadas
N N NH
N
NH O Xantina:
N 2,6 dioxo
Adenina: 6-amino purina N purina
HN
O NH NH
O
N OH Ácido úrico:
HN
2,6,8 trioxo purina
NH N
H2 N N N
OH
HO N NH
Guanina: 2-amino 6-oxo purina
NH2
Pirimidinas
Citosina:
N 2-oxo 4-amino
pirimidina
O N
O
Uracilo:
HN 2,4-dioxo
pirimidina
O N
O
Timina:
CH3 2,4-dioxo
HN 5-metil
pirimidina
O N
Productos naturales: metilxantinas
O O OH CH3
CH3
H3C N H3C N N
N N N
O N NH O N NH O N NH
SH O
Br
N HN
N
N NH O N
6-Mercaptopurina 5-Bromouracilo
O
N N
N HN
N
H 2N N NH NH
H 2N N
2-Aminopurina 8-Azaguanina
Nucleósidos
HOCH2 N N
O HOCH2 N N
O
OH OH
OH H
Adenosina Desoxiadenosina
(pentosa es ribosa) (pentosa es desoxirribosa)
Purinas:
enlace entre carbono anomérico (1’) y N9 de la base
Nucleósidos
NH2 NH2
N N
O O
HOCH2 N
O HOCH2 N
O
OH OH
OH H
Citidina Desoxicitidina
Pirimidinas:
enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base
Numeración Nomenclatura
H2N
6 Base Nucleósido
7N N1
5
5' 8 4 2 Adenina Adenosina
HOCH2 N9 N Guanina Guanosina
O 3
4' 1' Hipoxantina Inosina
3' 2'
Citosina Citidina
OH OH
Uracilo Uridina
TiminaTimidina
Numeración de átomos en los nucleósidos
O
HN
5' O
HOCH2 O N
4' 1' 5’
4’ 1’
3' 2'
OH OH 3’ 2’
Uridina
Propiedades químicas de los nucleósidos
O N
N
NH2
N
N
HOCH2 OH
HOCH2 O N
N
NH OH
H 3C O CH2 CH C O
NH2 Puromicina
Antivirales Antirretrovirales
O
NH2 O
N CH3
HN CH3
O HN
HOCH2 N HOCH2 O N
O O HOCH2 O N
O
OH
C C
N3
OH
AZT, Zidovudina D4T, Estavudina
Citosin arabinósido
(Vidarabin)
Nucleótidos (ribonucleótidos)
NH2 NH2 NH2
N N N
O O O O
-
O P O CH2 N HOCH2 O N HOCH2 N
O O
-
O
OH OH O OH OH O
-
O P O O P O-
5’-nucleótido 2’-nucleótido
3’-nucleótido O- O-
(5’-CMP) (2’-CMP)
(3’-CMP)
Nucleótidos
(desoxirribonucleótidos) O O
HN HN
O O CH 3 O
-
O P O CH 2 N HOCH 2 N
O O
O-
OH H O H
5’-dTMP
O P O-
3’-dCMP
O-
Nucleótidos cíclicos
NH2
N
N
O N
N
O O
O OH
P
-
O
OH OH NH2 5’-Adenosina
O O
N
N
difosfato, ADP
O P O P O CH2 O N
N
- -
O O
OH OH NH2 5’-Adenosina
N
O O O N trifosfato, ATP
-
O P O P O P O CH2 N
O N
- - -
O O O
OH OH
Propiedades de los nucleótidos
ATP
OH OH
H 2O
G = -7.6 kcal/mol
NH2
Pi N
O O N
O P O P O CH2 O N
N
- -
O O
ADP OH OH
NH2
N
O O O N
-
O P O P O P O CH2 N
O N
- - -
O O O
ATP
OH OH
O O
O P O P O Configuración de alta energía (anhídrido)
O- O-
O
O P O CH2 Configuración de baja energía (éster)
O-
HOCH2 O
O HN
OH O O O
O P O P O CH2 O N
OH
O- O-
OH
NH2
N
CH3 O O O
H3C N+ CH2 CH2 O P O P O CH2 O N
CH3 O- O-
S-adenosil
OH OH metionina, SAM
NH2
N
O O N
N+ CH2 O P O P O CH2 N
O N
OH OH O - -
O
O
O
OH OH Nicotinamido
H3 C N adenin dinucleótido,
NH
NAD+
H3 C N N O
CH2
HCOH
NH2
HCOH
N
HCOH O O N
CH2 O P O P O CH2 O N
N
Flavin adenin
O- O- dinucleótido,
FAD
OH OH
Coenzima A
NH2
H H HO H N
O O
N N N
HS C C O P O P O CH2 O N
O O H3C CH3 O- O- N
H H
H H
OH OH
Panteteína
ADP
Universidad Latina
Farmacia
BIOQUÍMICA
13. Polinucleótidos
O
Extremo 5’ N N
H
H
HOCH2 N
N N
O H
-
O O
P H H
-
N
O
O
N
H2C
N O
O
-
O O
P O
-
O H3C H
O
Polinucleótido
N
Enlace H2C N O
fosfodiéster O
-
O O H
H N
P
-
O N
O N
H2C N N
O
-
O O
P O
- H
O N
O N
H
N
H2C N N
O H
Extremo 3’ OH
H O
5’ -
O O
N
O
3’
H N
P O N CH2
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H2 C N N
O H O O-
N
- O N O
O O
H H CH2
P N
-
O N N O
O H O-
N
N P
H2C H H O-
Polinucleótido
N O O
O
H N
N O
O N
en doble hélice
-
O H CH2
P O
- N N
O H3C H O
O N O-
P
H2C N O H3 C O O-
O
O
-
O O H O
H N N CH2
P N
- H
O N O O
O N O-
P
H2C N N
O H O O-
N
-
O O H O
N
O N CH2
P
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H2 C N N
O-
3’
O H O
5’
O
Propiedades de los polinucleótidos
H 2C N O H2C N O
O O
-
O O -
O O
P O P O
- H -
O H 3C H
O N
O N N O N
H H
N N
H2C N H2C N N
N
H H
O O
-
O O -
O O
P O P O
DMS
- -
O H3C H O H 3C H
O N O N
H2C N O H2C N O
O O
-
O O H -
O O H
H N H N
P P
- -
O N O N
O N O N
H2C N H2C N N
N
O O
O O
-
O O H H -
O O H H
N N
P P
- -
O O
O N O N
H 2C N O H2 C N O
O O
-
O O -
O O
P O P Sitio apurínico
-
O H3C H -
O
O N N O
H
N
H2C N N H2C OH
H
O O
-
O O -
O O
P O P O
- -
O H3C H O H 3C H
O N O N
pH bajo
H2C N O
Calentamiento H2C N O
O O
-
O O H -
O O H
H N H N
P P
- -
O N O N
O N O N
H2C N N H2C N N
O O
O O
-
O O H H
-
O O H H
N N
P P
- -
O O
O N O N
H 2C N O H2 C N O
O O
-
O O -
O O
P P
- -
O Sitio apurínico O
O O-
H2C OH
O
- O -
O O O-
P O P O
- -
O H3C H Ácido diluído O H 3C H
O O N
N
H2C H2C N O
N O
O O
-
O O H -
O O H
H N H N
P P
- -
O O N
O N O N
N
H2C N H2C N N
N
O O
O O
Rotura enzimática de polinucleótidos
- Ribonucleasas
- Desoxirribonucleasas
OH
-
O O
H H H H
P N N
-
O
O
N
O
N Rotura tipo a:
H2C -
N O O P O CH2 N O
O O
O-
OH
Da lugar a una
-
O O
P O O mezcla de
- H3C H
O
O
H3C
N
H
O
N 5’-nucleótidos
-
H2C O P O CH2 N O
N O O
O O-
- O OH H
O H H N
H N
P
-
O N N
O N N
O
- N
H2C N O P O CH2 N
N O
O O -
O OH
Universidad Latina
Farmacia
BIOQUÍMICA
DNA y RNA
Composición en bases del DNA en algunas especies
A G C T
5’ 3’
3’ 5’
Modelo de Watson-Crick, C
3. El eje ribosa-fosfato se sitúa
hacia el exterior de la doble hélice,
en contacto con el solvente
0.34 nm
5. Las bases están situadas en
planos aprox. perpendiculares al eje
mayor de la doble hélice. La
distancia entre planos es de 0.34nm
2. Interacciones hidrofóbicas
entre planos de bases contiguos
(int. de apilamiento, stacking)
5’ -
O O H
N
N
O 3’
P O N CH2
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H 2C N N
O H O O-
N
-
O O N O
O
H H CH2
P N
-
O N N O
O H O-
N
N P
H 2C H H
N O O O-
O
H N
N O
-
O O N
H CH2
P O
- N N
O H 3C H O
O N O-
P
H 2C N O H 3C O O-
O
O
-
O O H O
H N CH2
P N N
- H
O N O O
O N O-
P
H 2C N N
O H O O-
N
-
O O H O
N
O N CH2
P
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H 2C N N
O H O O-
3’ O 5’
Implicaciones genéticas del modelo
5’-CGTTGCAATTGCGAT-3’ 5’-CGTTGCAATTGCGAT-3’
3’-GCAACGTTAACGCTA-5’ 3’-GCAACGTTAACGCTA-5’
Implicaciones genéticas del modelo
3. La reactividad de las bases y la estructura general del
DNA explican perfectamente la acción de los mutágenos
químicos
4. Más ancha y
corta que DNA-B
Desnaturalización del DNA
% Incremento
Absorbancia a
260nm
La desnaturalización
térmica del DNA sigue
una curva sigmoide. El
punto medio, Tm, está
relacionado con el
contenido en G + C.
Así, la muestra
B tiene un mayor
contenido
T, ºC
en G + C que A.
Principales características del DNA eucariótico
2. Nucleosomas e histonas
3. Secuencias repetidas
5. Discontinuidad en genes
5’ O
-
O
P O
- H
2’-OH en la pentosa
O N
O N
H
N
H2C N N
O H
OH
-
O O
P H H
-
N
O
O
N
H2 C
N O
O
-
O O OH
P O
-
O H
H2 C
O N
Uracilo en lugar de timina
N O
O
-
O O OH H
H N
P
-
O N
RNA
O N
H2 C N N
O
-
O O OH
P O
- H
O N
O N
H
N
H2 C N N
O H
3’ O OH
1. Reactividad química:
2. Estructura tridimensional
5’
5’
4’ 1’ 1’
2’ 4’ 2’
3’ 3’
O
H C CH3 O NH2
N
CH3
HN
HN N Bases
O N O N
anómalas
O N
O
O N O H
N N
H
N
N
HOCH2 HOCH2
N N Nucleósidos
O O H
anómalos
HO OH HO O
CH3
Participan en el procesado
del RNA transcrito primario
y en la formación de enlace
peptídico en la síntesis de
proteínas.
Ribozima hammerhead
7. Funciones y tipos de RNA
Los distintos tipos de RNA permiten la expresión fenotípica del DNA:
- Como molécula que activa a los aminoácidos para poder ser incorporados
en una nueva proteína: RNA de transferencia o tRNA
Lazo anticodon
-
O O
P O
H
-
O
O N N
H
Estructura
H2 C N N
N
H
tridimensional del tRNA
O
OH
-
O O
-
P H
N
H 3’
O
O
5’
H2 C
N
C
O
N O Extremo
aceptor
-
O O OH
H H
P N
-
O
O
C
N
H2 C N O Lazo
O
Unión del variable
OH
aminoácido
-
O O
H N
H Lazo
P
al -
O anticodon
A
O N
N
extremo 3’ H2 C N N
O
del tRNA H OH
O
H3N C C
R O
DESNATURALIZACIÓN DEL ADN
• Cuando la temperatura
alcanza el punto de fusión
del ADN, la agitación térmica
rompe los puentes de
hidrógeno que unen las
cadenas y ocurre separación
de las mismas, pero no se
rompen los enlaces
fosfodiester covalentes que
forman la secuencia de la
cadena.
• La desnaturalización del
ADN puede ocurrir, también,
por variaciones en el pH.
• Este es un proceso
reversible, ya que al bajar
la temperatura se puede
producir una
renaturalización
ARN o ácido ribonucleico o RNA
ESTRUCTURA
ARNu
DNA
RNA