Química Orgánica

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2
 Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

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 Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halógenos...

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 Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)

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 Actividad: Dados los siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son compuestos
orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-

CH2-CH3
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 Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol

hibridación
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 Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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 Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)

• Primarios (a) CH3 CH3 a


a

• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CHa3
a d  c
• Terciarios (c) CH2b
b 
• Cuaternarios (d) CH3
a

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada:

• CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH2–CH3
  
CH2 CH3 CH3

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 Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que están presentes”.

• Serie homóloga o Radical : “Es un grupo de

compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de
grupos metileno, -CH2-, que contiene”

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 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

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 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
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 Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen
átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.

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 16

Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
 Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7 hept
• 3 prop • 8
• 4 but oct
• 5 • 9 non
pent • 10 dec

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 Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino

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 Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el
grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por
el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra:

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 Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
– Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
–
CH =CH

• Aromáticos: Son derivados del benceno

(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
– Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CHC–CH3
CHC–CH –CH3
|
CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

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 Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido +
Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo
“ato” de nombre de radical terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

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Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
2-metil-butanoato de etilo
3-metil-butanoato de metilo

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 Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo
“al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal]: Número del C en el que
está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) +
sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
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Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona

27
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3 28
 Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los
radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol

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Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
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 Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo
“amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los
radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

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 Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de
radical terminado en “ilo
“ ”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

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Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:

pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo

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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–CN
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
|
CH3
35
Completar esquema de reacción

36
Completar el esquema de reacción

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