UNIDAD UNO(I)

EL ÁTOMO
DE CARBONO

ISOMERÍA
ÓPTICA HIBRIDACIÓN

ISOMERÍA
ESTRUCTURAL NATURALEZA DEL
ENLACE DEL ÁTOMO DE
CARBONO

IDH REPRESENTACIÓN DE
LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
 UNIDAD UNO(II)
NOMENCLATURA
DE LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS

ASPECTOS
GENERALES Y
NOMENCLATURA DE
LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

ESTABLECIMIENTO DEL ESTRUCTURA Y DEFINICIÓN

ORDEN DE PRIORIDAD DE DE LOS DIFERENTES GRUPOS
LOS MISMOS FUNCIONALES Y
 UNIDAD UNO(III)
NOMENCLATURA
DE LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS

ESTABLECIMIENTO ESTRUCTURA Y
DEL ORDEN DE DEFINICIÓN DE LOS
ASPECTOS GENERALES Y NOMENCLATURA
PRIORIDAD DE LOS DIFERENTES
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
MISMOS GRUPOS
FUNCIONALES
 UNIDAD UNO (IV)
SISTEMA DE
NOMENCLATUR
A DE
COMPUESTOS
ALIFÁTICOS

ASPECTOS
GENERALES Y
NOMENCLATURA
DE LOS
COMPUESTOS SISTEMA DE
SISTEMA DE ORGÁNICOS NOMENCLATUR
NOMENCLATURA A DE
DE COMPUESOS COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS CÍCLICOS
 EL ÁTOMO DE CARBONO
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento químico
C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y una masa atómica de
12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan
alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.

Dureza escala de Mohs: 0,5

Valencia: 2,+4,-4
Estado de oxidación: +4
Electronegatividad: 2,5
Radio covalente (Å): 0,77
Radio iónico (Å): 0,15
Radio atómico (Å): 0,914
 ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO (I)
El átomo de C tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más
interna.
El dibujo de arriba es una simplificación del átomo de C y puede ser engañosa.
Da la impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo en órbitas
similares a la Tierra alrededor del sol. En realidad, no es posible saber con
exactitud dónde se encuentran los electrones. Además el átomo es una esfera
(3 dimensiones).

Una manera mejor de mirar el átomo de C es mediante el uso de un gráfico

de niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra
en la parte de abajo. Vemos que el C tiene 6 electrones representados uno por
cada flecha. Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada
uno de ellos alrededor del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s)
son los que tienen menos energía, ya que son los que están girando más cerca
del núcleo del átomo de C.

La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la

representación de la rotación del electrón sobre su eje, ya que no solo gira
alrededor del núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor
del sol, que gira alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje.
ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO (II)

Como ya deberíamos saber, sino lo sabes mira el siguiente

enlace: Configuración Electrónica, los electrones del nivel
de energía 1 están en el único subnivel de energía que
tiene este nivel, que es el s, y que como admite como
máximo 2 electrones, pues ahí estarán los 2 primeros,
girando en ese órbita (representada por el cuadrado +
arriba). Los electrones del nivel 1 son los que tienen
menos energía, ya que están mas cerca del núcleo. Ahora
pasamos al segundo nivel de energía, el nivel 2.

En el nivel 2, hay 2 subniveles de energía diferentes, el s y

el p. En el s, que solo admite 2, estarán los 2 electrones
siguientes, y en el p, que admite hasta 6, con 3 orbitas
diferentes, estarán los otros dos que faltan (recuerda que son
6 en total en el carbono). 
 ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO (III)
Los electrones en el subnivel s del nivel 2, tendrán un poco
menos de energía que los del subnivel p aunque los dos estén
en el mismo nivel de energía, en el 2. Los del p están girando
un poco más separados del núcleo, por eso se representan un
poco más arriba en la gráfica de niveles de energía. 

Además si te fijas, los 2 electrones del subnivel p están girando

cada uno en una órbita diferente y la otra órbita estará vacía.
Esto es así porque los electrones prefieren estar girando en
órbitas diferentes, si pueden, aunque tengan el mismo nivel de
energía. Lógicamente si hubiera 4 electrones en el subnivel p,
algunos tendrían que girar 2 en la misma órbita
obligatoriamente, pero no es el caso del carbono. Con la
siguiente imagen seguro que te queda mucho más claro el nivel
p:
 TIPOS DE CARBONO
En química orgánica podemos
clasificar los átomos de
carbono como Carbono
primario, secundario, terciario
o cuaternario, en función del
número de átomos de carbono
adicionales unidos al átomo de
carbono principal.
- Carbonos primarios: cuando un
átomo de carbono está unido a otro
de carbono. (Los hidrógenos, aunque
por lo general suelen ser 3, se
agrupan en este tipo).
-Carbonos secundarios: están
unidos a otros dos carbonos.
-Carbonos terciarios: están unidos
a otros tres carbonos.
-Carbonos cuaternarios: están
unidos a otros cuatro carbonos.
ISÓTOPOS DEL CARBONO
Si solo hay un
átomo de
carbono se llama Por otro lado,
"único". los isótopos son átomos que
El hecho de que tengan tienen el mismo número
diferentes números de atómico pero diferentes
neutrones, no influye números de masa. Tienen el
para las reacciones mismo número de
químicas del átomo de protones pero diferente
carbono. número de neutrones.

Estos diferentes tipos de En el átomo de carbono puede

átomos de carbono se variar dentro de unos pequeños
denominan isótopos del límites. Por ejemplo, hay tres tipos
carbono. de átomo de carbono 12C, 13C y
14C. Todos ellos tienen el mismo
número de protones, pero el número
de neutrones varía.
Carbono 12 = 6 protones, 6 neutrones y
12 aproximadamente de masa atómica.

 - Carbono 13 = 6 protones, 7 neutrones

y 13 aproximadamente de masa atómica.

 - Carbono 14 = 6 protones, 8 neutrones

y 14 aproximadamente de masa atómica.
FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO

El carbono también Por ejemplo el

tiene alotropías. Una carbono se puede
alotropía es una presentar como
propiedad química que diamante, como
poseen algunos grafito y también,
materiales y que son como no, como 
alotrópicos cuando se grafeno. El
pueden presentar en grafeno ahora
diferentes estructuras. mismo está en
En el mismo estado proceso de
físico pueden investigación, y se
presentarse con dos o supone que los
mas estructuras resultados van a
diferentes (el mismo dar un material
elemento puede formar con enormes Ocho alótropos del carbono: a) Diamante, b) 
materiales diferentes). propieades Grafito, c) Lonsdaleíta, d) C60 (
Buckminsterfulereno o buckybola), e) C540, f) C70,
g) Carbono amorfo, y h) nanotubo de carbono de
pared simple o buckytubo.
 ¿DÓNDE SE ENCUENTRA EL CARBONO?
El carbono se encuentra en muchos compuestos diferentes: En los El carbono en la tierra sufre En los minerales, tales como la piedra
alimentos que comemos, en la ropa que usamos, en los cosméticos un proceso de conversión caliza, la dolomita, y el mármol, así
que utilizamos y en la gasolina que alimenta nuestros coches. Estos como en ciertos depósitos marinos
parecido al ciclo del agua, como conchas de ostras, también
son solo algunos ejemplos de donde está presente el carbono. El llamado Ciclo del Carbono.
carbono es el sexto elemento más abundante en el universo y tenemos carbono en forma de
el 15ª más común en la corteza terrestre. Además, el carbono es un carbonatos. Por supuesto los diamantes
elemento muy especial, ya que juega un papel dominante en la  también son carbono pero cristalizado
química de la vida.

En las plantas, el dióxido de carbono

El carbono se encuentra en
abundancia en el sol, las estrellas,
los cometas y las atmósferas de la
mayoría de los planetas. En la
atmósfera terrestre tenemos carbono
en forma de dióxido de carbono.
Los Animales consumen los
del aire, junto con el agua, es absorbido
hidratos de carbono, devolviendo
por las plantas y se convierte en
el dióxido de carbono a la
hidratos de carbono en el proceso de la 
atmósfera por los procesos de 
fotosíntesis.
respiración, excreción, la
fermentación y descomposición
bajo la acción bacteriana.

El carbono se encuentra en
combinación con otros Pero a pesar de que se encuentra ampliamente
elementos en los distribuido en la naturaleza, principalmente está en
hidrocarburos (gas metano, combinación con otros elementos y sólo pequeñas
petróleo y carbón. cantidades se encuentran en estado libre o elemental.
CICLO DEL CARBONO

El ciclo del carbono es

la circulación y
transformación del
carbono entre los seres
vivos y el medio
ambiente.
 TEORÍA DE HIBRIDACIÓN
La teoría de hibridación de orbitales, establecida por Linus Pauling en su obra publicada en 1931 The Nature of the Chemical Bond,
complementa la teoría de enlace de valencia a la hora de explicar la formación de enlaces covalentes. En concreto, la hibridación es el
mecanismo que justifica la distribución espacial de los pares de electrones de valencia (lineales, triangulares planas y tetraédricas). Los tipos de
hibridación de orbitales que necesitamos aplicar para justificar la geometría de las moléculas más simples son:
sp, sp2 y sp3.

Las ideas básicas que permiten una primera aproximación al

modelo de hibridación son:
• Un orbital híbrido es una combinación de orbitales atómicos
• El número de orbitales híbridos que se forman es igual al
número de orbitales atómicos que se combinan.
• Los orbitales híbridos formados tienen la misma forma y una
determinada orientación espacial: sp lineal; sp2 triangular
plana y sp3 tetraédrica.
• Los orbitales híbridos disponen de una zona o lóbulo
enlazante y otra zona o lóbulo antienlazante; el enlace
se
produce por el solapamiento del lóbulo enlazante con el
otro
orbital del átomo a enlazar.
TIPOS DE HIBRIDACION
EJEMPLOS DE HIBRIDACIÓN
 NATURALEZA DEL ENLACE CARBONO-CARBONO (I)
Es un enlace covalente entre dos átomos de carbono en un compuesto orgánico o un alótropo
de carbono.
La forma más común es el enlace simple. Un enlace
compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los
dos átomos

El enlace simple carbono-carbono es un 

enlace sigma y se forma entre un orbital híbrido
 de cada uno de los átomos enlazantes. En el
petróleo, los orbitales son sp3, pero también
pueden existir enlaces simples formados por
átomos de carbono con otras hibridaciones (por
ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de
carbono en el enlace simple no necesitan ser de
la misma hibridación.
NATURALEZA DEL ENLACE CARBONO-CARBONO (II)
Las moléculas de carbón también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o
enlace triple, en alquinos.
Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos
orbital p que no está involucrado en la hibridación. orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p forma un 
enlace pi.
NATURALEZA DEL ENLACE CARBONO-CARBONO (III)
El carbono tiene la característica única entre todos los
elementos de formar cadenas largas y estables de sus
propios átomos, una propiedad llamada catenación. Esto,
junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen
a un número enorme de formas moleculares, muchas de
las cuales son importantes elementos estructurales de la
vida, así los compuestos de carbono tienen su propio
campo de estudio: la Química orgánica.
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser
identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número
de otros átomos de carbono vecinos:
Átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino
Átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos
Átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos
Átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono
vecinos
REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Los compuestos
orgánicos se
representan por
fórmulas químicas.
La fórmula química es la También puede darnos información
representación de los elementos adicional como la manera en que se
 que forman un compuesto y la unen dichos átomos mediante 
proporción en que se encuentran, o enlaces químicos e incluso su
del número de átomos que forman distribución en el espacio.
una molécula.

Existen varios tipos de fórmulas A veces, los miembros de una

químicas: Ejemplo: La fórmula familia química se diferencian entre
general de los  hidrocarburos es sí por una unidad constante,
CnH2n±2, silanos​es SinHm y la fórmula generalmente un átomo de carbono
del agua es H2O.  adicional en una cadena carbonada.

Para nombrarlas, se
emplean las reglas de la 
nomenclatura química .
 TIPOS DE FÓRMULAS QUIMICAS (I)
a) Fórmula empírica
La fórmula empírica, de acuerdo a los Free
Las fórmulas químicas proporcionan información sobre Teaching Resources, expresa las relaciones entre los
la composición química de un compuesto dando las elementos en un compuesto en sus formas más
cantidades relativas de sus elementos. Es posible simples. Por ejemplo, la fórmula de una sola
utilizar diferentes tipos de fórmulas químicas para molécula de glucosa, o azúcar, es C6H12O6. Esto se
determinar cómo dos o más elementos reaccionarán
cuando se combinen, cómo se verá la estructura traduce en seis átomos de carbono, 12 átomos de
molecular de un compuesto o simplemente las hidrógeno y seis átomos de oxígeno. Reducido a su
proporciones entre los elementos. forma empírica, la glucosa se ​lee como CH2O. Por
Existen varias formas de representar las fórmulas cada átomo de carbono u oxígeno, la glucosa tiene
químicas: dos átomos de hidrógeno. Cuando se proporciona
una sustancia de una masa de conjunto, puedes
utilizar la fórmula química empírica para determinar
las masas relativas de los elementos que la
En ingeniería y otras ciencias aplicadas, se componen.por fórmula empírica una expresión
entiende
matemática que sintetiza, por medio de regresiones, correlaciones u otro medio numérico, una
serie de resultados observados en diversos ensayos, sin que sea necesario para ello dispones de
una teoría que la sustente.
 TIPOS DE FÓRMULAS QUIMICAS (II)
Cuando se trata de
compuestos que tienen un
enlace covalente a nivel
molecular, debes utilizar la
fórmula molecular.

Ésta denota el número de átomos de cada

Por ejemplo, podrías escribir la fórmula
molecular de la glucosa como C6H12O6. Un b) Fórmula elemento que existe en una sola molécula.
Utiliza la abreviatura periódica de los
coeficiente en el principio de la fórmula, indica
cuántas moléculas tiene.
molecular elementos junto con los números
subíndices.

La fórmula de
dos moléculas de
glucosa se ​
traduce a
2C6H12O6.
 TIPOS DE FÓRMULAS QUIMICAS (III)
c) Fórmula estructural
La fórmula estructural de un compuesto utiliza un boceto para denotar diferentes elementos que componen una sola molécula de
un compuesto. Los compuestos totalmente diferentes, llamados isómeros, pueden formarse incluso con el mismo número de
átomos, dependiendo de la estructura de la unión. De acuerdo con el Departamento de Química de la Universidad Estatal de
Michigan, puedes representar uniones en tres dimensiones, en dos dimensiones, dibujando cuñas sólidas de color para representar
las uniones que llegan a un primer plano y el dibujo de cuñas de trazos horizontales para las uniones que llegan a un segundo
plano. Las líneas rectas denotan las uniones en el plano de la superficie del átomo original, generalmente de carbono. Las
fórmulas estructurales, cuando se trata de sólidos, pueden darte una imagen de cómo se formará una posible estructura cristalina.
La fórmula estructural se puede representar de dos formas: semidesarrollada o desarrollada, que veremos en la siguiente
diapositiva

DESARROLLADA SEMIDESARROLLADA

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
 TIPOS DE FÓRMULAS QUIMICAS (IV)
d) Fórmula desarrollada
ETANOL ACIDO PROPIÓNICO
• Una fórmula desarrollada es un tipo de 
fórmula química en la que aparecen todos los 
átomos que forman la molécula y los enlaces
 entre ellos. Sólo es válida para 
compuestos covalentes; no para 
sustancias iónicas.
• La fórmula desarrollada no muestra la NITROMANITA
geometría real de la molécula, como los
ángulos o la forma real; muestra solamente
cómo están enlazados unos átomos con otros,
sin ofrecer su estructura real. No es muy
utilizada. Sólo se emplea cuando la 
fórmula molecular o semidesarrollada no
aporta suficiente información.
 TIPOS DE FÓRMULAS QUIMICAS (V)
d) Fórmula semidesarrollada
La fórmula semidesarrollada muestra todos los átomos
 que forman una molécula covalente, y los 
enlaces entre átomos de carbono (en compuestos
orgánicos) o de otros tipos de átomos. No se indican los 
enlaces carbono-hidrógeno. Es posiblemente la 
fórmula química más empleada en química orgánica
 aunque no permite ver la geometría real de las
moléculas.
Se trata una simplificación de una fórmula desarrollada,
en la cual no se representan los enlaces carbono-
hidrógeno. Por ejemplo, el pentano tiene como fórmula
molecular C5H12, el 2-penteno tiene una fórmula
molecular C5H10 y el 1-pentino tiene una fórmula
molecular C5 H8 , cuyas fórmulas estructurales
desarrolladas y semidesarrolladas las observamos en el
recuadro de al lado.
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)

¿QUE SE PUEDE SABER DE UNA

FÓRMULA MÍNIMA DE UN COMPUESTO?

SE PUEDE DETERMINAR EL NÚMERO DE ANILLOS

Y DOBLES ENLACES
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
HIDROCARBUROS SATURADOS
CnH2n+2 FÓRMULA MÍNIMA
CH4 CH4
CH3CH3 C2H6
CH3CH2CH3 C3H8
CH3CH2CH2CH3 C4H10
CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
CH3 CH3 C9H20
| |

CH3--CH--CH--C-CH3
| |
Los ramificados también
siguen la fórmula
CH CH
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
FORMACIÓN DE ANILLOS Y DOBLES ENLACES
• LA FORMACIÓN DE UN DOBLE ENLACE ELIMNA UN PAR DE HIDROGENOS
• LA FORMACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE ELIMINA DOS PARES DE HIDROGENOS
• LA FORMACIÓN DE UN ANILLO ELIMINA UN PAR DE HIDROGENOS
• EN CONCLUSIÓN CADA VEZ QUE SE ELIMINA UN PAR DE HIDROGENOS SE FORMA UN ENLACE PI O SE
FORMA UN ANILLO
• POR CADA PAR DE HIDROGENOS QUE SE ELIMINE SE GENERA UN IDH = 1

MÉTODO DE CÁLCULO
1) DETERMINAR LA FÓRMULA PREVISTA PARA EL HIDROCARBURO LINEAL
SATURADO (CnH2n+2), CON EL MISMO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO COMO
SU COMPUESTO
2) CORRIJA LA FÓRMULA POR LA PRESENCIA DE HETEROÁTOMOS (EXPLICACIÓN
QUE SIGUE)
3) RESTE LA FÓRMULA ACTUAL DEL COMPUESTO
4) LA DIFERENCIA DE HIDROGENOS LA DIVIDE POR 2 Y ESTE NÚMERO ES EL IDH
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
EJEMPLO1:
DETERMINE EL IDH Y LA ESTRUCTURA PARA EL COMPUESTO CUYA FÓRMULA
MOLECULAR FES C5H8
SOLUCIÓN:
1) FÓRMULA DEL HIDROCARBURO SATURAO CORRESPONDIENTE: C5H12
2) C5H12 – C5H8 = 4
3) DIVIDIMOS 4/2 = 2
4) IDH = 2
CONCLUSIÓN: LA ESTRUCTURA PUEDE SER:
A) UN HIDROCARBURO CON 2 DOBLES ENLACES, O SEA, CH2=CH-CH2-CH=CH2. O
CUALQUIER DE SUS ISÓMEROS C5H8
B) UN HIDROCARBURO CÍCLICO CON UN ENLACE DOBLE: C5H8
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
CORRECCIÓN POR ÁTOMOS DIFERENTES AL HIDRÓGENO
• ÓXÍGENO (O) o AZUFRE (S) – NO CAMBIA LOS HIDRÓGENOS
CALCULADOS EN LA FÓRMULA, O SEA, QUE SE SUMA CERO (0)
C-H C-O-H
+0 +0

• NITRÓGENO (N) o FÓSFORO (P) – ADICIONE UN HIDRÓGNO A LA

FÓRMULA CALCLULADA, O SEA, QUE SE SUMA UNO (1)
C-H C-N-H2
+1
+N,+H

• HALÓGENOS (F, Cl, Br, I) - RESTE UN HIDRÓGENO A LA FÓRMULA

CALCULADA, O SEA, QUE SE RESTA UNO (1)
C-H C-N-H2
-1 +X,-H
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
EJEMPLO2:
DETERMINE EL IDH Y LA ESTRUCTURA PARA EL COMPUESTO CUYA FÓRMULA
MOLECULAR FES C4H5N
SOLUCIÓN:
1) FÓRMULA DEL HIDROCARBURO SATURAO CORRESPONDIENTE: C4H10
2) SE SUMA UNO A LA FÓRMULA Y SE RESTA EL COMPUESO: C4H11N – C4H5N = 6
3) DIVIDIMOS 6/2 = 3
4) IDH = 3
CONCLUSIÓN: LA ESTRUCTURA PUEDE SER:
A) UN HIDROCARBURO CON 1 DOBLE ENLACE Y UN TRIPLE ENLACE,
O SEA, CH2=CH-CH2-C≡N. O CUALQUIER DE SUS ISÓMEROS C4H5N
B) UN HIDROCARBURO HETEROCÍCLICO CON DOS ENLACES DOBLES:
C4H5N
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENOS (IDH)
EL INDICE PROPORCIONA EL
NÚMERO DE:
• DOBLES ENLACES o
• TRIPLES ENLACES o
• ANILLOS EN UNA MOLÉCULA

UN ANILLO Y EL EQUIVALENTE A
TRES DOBLES ENLACES DA UN
IDH=4

SI EL IDH ES 4 o MÁS,
HAY PRESENCIA DE UN
ANILLO AROMÁTICO