Unidad I Fundamentos de Química orgánica y

estereoisomería
 QUÍMICA ORGÁNICA
Disciplina científica que estudia la estructura
propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los
cuales pueden contener otros elementos,
generalmente en pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo,
silicio.
La Química Orgánica estudia los compuestos de carbono

Más del 95% de las sustancias

químicas conocidas son Todos los compuestos responsables
compuestos del carbono y más de la vida (ácidos nucleicos,
de la mitad de los químicos proteínas, enzimas, hormonas,
actuales en el mundo se azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son
denominan a sí mismos sustancias orgánicas.
químicos orgánicos.

La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.
 El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

 En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

 El carbono en la naturaleza
Libre
 Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza.

Los átomos de carbono forman una red cristalina

atómica en la que cada átomo esta unido a los
cuatro de su entorno por fuertes enlaces
covalentes.

Esto explica su extraordinaria dureza, su

insolubilidad en cualquier disolvente y su nula
conductividad eléctrica.

 Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto

Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros
tres por medio de enlaces covalentes.

El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y
un excelente conductor del calor y la electricidad.
 El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son muchos, se calcula que superan los tres millones y cada año se
descubren o sintetizan muchos más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono

Enlace entre el carbono y otros elementos Enlaces simples entre átomos de carbono
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un
enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno enlace covalente simple con el otro átomo.

Enlaces dobles entre átomos de carbono Enlaces triples entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro átomo enlace covalente triple con el otro átomo
 Enzimas

Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
 Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
 Formulas de los compuestos de
carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo

Fórmula Fórmula Fórmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

 Clasificación de los compuestos de
carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un
mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
 Clasificación y Nomenclatura
• Solo contienen C y H
• Hidrocarburos líneales: los átomos de C están unidos uno tras otro.
• Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
HIDROCARBUROS

principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los

fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
sustituyentes.

• Fórmula semidesarrollada: no presenta de manera explícita los enlaces entre

C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C.
• Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C
aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.

EJERCICIOS
TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
 
SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.
 
TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:
El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.
 
CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:
 
El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
átomos de carbonos, los de color azul.
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para
generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los
orbítales originales.

Hibridación sp3 promoción de un

electrón del orbital 2s
al orbital 2p
 Tipo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario

TAREA
ISOMERÍA
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o
ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

• mismo número de C´s e H´s pero representan compuestos diferentes

debido a la disposición de dichos C´s. Este fenómeno muy común en
compuestos orgánicos se conoce como isomería.
• Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan
diferente estructura Ó FÓRMULA DESARROLLADA..
• Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
características diferentes.

También pueden presentarse por la la

posición del DOBLE o TRIPLE enlace
 “Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFÁTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS
CÍCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del cíclo NO es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMÁTICOS derivados de él.
 ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la
misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son
gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son sólidos
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
 NOMENCLATURA

Radicales Alquilo

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos

radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
 3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C 6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. 

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
 HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

TAREA

1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos.

a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-hexino

Para el exámen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148, 18-23.
 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno

• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .

 GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
 Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
• para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
• Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH
presente en las bebidas alcoholicas.

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el

que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C
C primario, o sea un Cunido a un solo C. secundario, o sea un C unido a 2átomos de C.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el

grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 terciario, o
sea 1 C unido a 3 átomos de C.
BEBIDA ORIGEN  

Caña de html.rincondelvago.
Ron
azúcar com/ cana-de-
azucar.html

www.tropengarten.
Tequila Agave de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg

www.homebrew.co
Mezcal Maguey m/
wine_cellar/wineblo
g.shtml

Whisky Cebada www.floresdigitales

.com/ g07/10.htm

Brandy, educar.sc.usp.br/
cognac y Uva
licenciatura/1999/u
vinos va.jp
Éteres
• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden
ser iguales o diferentes.

• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna

época fue utilizado como anestésico

Aldehídos y Cetonas

• Contienen el grupo funcional carbonilo

• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al
• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR´ donde R y R´no son H´s y
para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -ona
Ácidos Carboxílicos
• Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares
• Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por -oico.

AC. Acético

Ésteres

• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático

• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO
puede ser 1 H.
• Los aromas de las frutas se deben a los esteres.
Aminas
• Se caracterizan por la presencia
de un grupo amino -NH2.

Amidas

• Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina

• Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina.

TAREA

Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y

menciona que función tienen.