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Pt / Re / Al2O3 Pt / Re / Al2O3
CH3(CH)nCH3 Naf tenos BTX
o o
25-30 bar / 400 C 25-30 bar / 400 C
n = 5, 6, 7
CH3 CH3
Pt / Re / Al2O3 Pt / Re / Al2O3
CH3(CH)5CH3
25-30 bar / 400oC 25-30 bar / 400oC
Es un proceso de deshidrogenación-ciclación-aromatización.
Para ello se utilizan altas temperaturas (400-530 °C),
presiones moderadas (10-30 bar) y catalizadores sólidos de
platino y otros metales nobles soportados sobre alúmina.
Br2/CCl4
No se adiciona el bromo
oscuridad 25 °C
KMnO4/H2O
No se oxida
25 °C
H3O+/H2O
No se produce la hidratación
heat
H2 / Pt-Ni
Hidrogenación lenta a elevadas P y T.
o
200 C / 30 atm
Br
Br2 / Fe
SeA
? 5
Para que un compuesto sea aromático debe ser un ciclo con dobles
enlaces conjugados, debe ser plano para permitir que los orbitales p
se solapen y debe tener un número (4N+2) de electrones . El
ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no son aromáticos
18/06/20 por: Jorge Luis Breña Oré 9
• Para que un compuesto sea aromático tiene que ser
cíclico, con dobles y/o triples enlaces conjugados,
plano y cada átomo del ciclo tiene un orbital “2p”
perpendicular al plano. Los compuestos aromáticos
tienen (4N + 2) electrones, mientras que los
compuestos antiaromáticos solamente tienen (4N)
electrones.
• Que un compuesto sea aromático significa que es
más estable, variando el curso de sus reacciones a
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Li, Na; K +
2- + 2M
Ciclooctatetraeno
N
N O
benzo[a]pirene N-nitrosonornicotina
El benzo[a]pireno es uno de los carcinógenos más estudiados. Sus efectos
cancerígenos se deben a su epoxidación a óxidos de areno, los cuales
pueden ser atacados por las bases nucleofílicas del ADN. Las cadenas de
ADN modificadas no pueden transcribirse de forma adecuada y en la
replicación producen mutaciones.
18/06/20 por: Jorge Luis Breña Oré 22
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