Frey Francisco Romero Vargas Ph.D.

Definición de Carbohidratos

• Biomoléculas compuestas de C, H y O
• Formula general: (CH2O)n (n ≥ 3)
• Grupo carbonilo (aldehído, CHO o cetona, CO)
• Para química orgánica estos son: Polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas.
• Distribuidos ampliamente en la naturaleza (plantas y animales).
• Importancia:
1. Obtención de energía inmediata.
2. Almacenamiento energético.
3. De estructura celular en ciertas plantas e insectos.
4. Como biomoléculas de señalización.
Carbohidratos como moléculas de Energía
 Por el numero de átomos de
Clasificación de los carbonos
Carbohidratos • Triosas
• Tetrosas
• Pentosas
Sacáridos • Hexosas
Por el grupo funcional
Azucares
• Aldosas
Glúcidos
• Cetosas
Hidratos de carbono Por el numero de moléculas
• Monosacáridos
• Disacáridos
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
 Estructura química de los Carbohidratos
Grupos Funcionales

Glieraldehído, una aldotriosa Dihidroxicetona, una cetotriosa

Los monosacáridos sencillos son: Polihidroxi-aldehídos y polihidroxi-cetonas

 Isomería

• En una molécula los grupos OH

pueden estar orientados hacia el lado
derecho o lado izquierdo de los
carbonos, dando lugar a múltiples
compuestos diferentes, con diferentes
características fisicoquímicas u otras
característica relacionada con su
estructura tridimensional
(reconocimiento por enzimas)
Monosacáridos: polihidroxialdehidos o polihidrocetonas en general
tienen sabor dulce, por eso su nombre (sacari= azúcar, glikos= dulce).
Oligosacáridos: Contienen entre 2 y 20 monosacáridos.
Polisacáridos: Formados por mas de 20 monosacáridos.
• Homopolisacaridos; apenas un tipo de monosacáridos,
• Heteropolisacaridos; mas de un tipo de monosacáridos.
Clasificación de monosacáridos
• Cuando el Carbohidrato no se
encuentra en medio acuoso, su
estructura se representa de manera
lineal (Estructura Fisher).
• Cuando un carbohidrato se coloca en
una disolución acuosa el
carbohidrato tiende a ciclar,
formando una estructura cerrada
(Estructura de Haworth)
• Los carbohidratos contienen mas
grupos OH (polihidroxi).
Glucosa Fructosa
 Como identificas un carbohidrato

Aldosa Cetosa

Grupo químico principal carbonilo que puede ser: aldehído o cetona

 Numero de carbonos
Los menores monosacáridos son triosas
Azúcar de Hexosa
Azúcar de Triosa (C6H12O6)
(C3H6O3) Azúcar de Pentosa
(C5H10O5)
 Isomería
• Formula molecular igual pero diferentes moléculas. (C6H12O6)
• En monosacáridos dos tipos de isomería:
• Isomería de función: idéntica formula molecular pero grupo funcional
distinto. (C3H6O3, gliceraldehido y dihidroxiacetona)
• Isomería espacial o estereoisomería: con formula molecular igual pero
diferente posición espacial de sus átomos), ocurre por C asimétricos.
Tipos de estereoisomería:
• Enantiómeros (todos los –OH en lados contrarios, imágenes especulares)
• Epímeros (varía un –OH de un C asimétrico)
• formas D y L (posición del –OH mas alejado del grupo aldehído o cetona)
 Actividad óptica

D-glucosa puede ser (+) o (-)

 Azucares
Carbohidratos con sabor dulce

Propiedades organolépticas
 Cadena abierta y cerrada

En medio acuoso la reacción

de glucosa se encuentra
desplazada a la derecha.
Apenas el 0.02% de las
moléculas de glucosa
permanecen en la forma
abierta.
Formas piranósica y
furanósica de los
monosacáridos. Los ácidos
urónicos son compuestos
derivados de la oxidación de
la oxidación del –OH
primario a ácido carboxílico.
Representación
Representación de otros monosacáridos
Monosacáridos
 Azucares derivados

Carboxilados – tienen un carboxilo en su estructura

 Azucares derivados

Fosfatados – tienen un fosfato en su estructura

 Azucares derivados

Aminados – tienen un grupo amino en su estructura

 Otros azucares derivados
Ácido N-Acetil neuramínico Ácido N-Acetil-murámico
(Ácido siálico)
Enlace glucosídico
Enlace glucosídico
 Disacáridos
Azúcares dobles, formados por dos monosacáridos unidos por enlaces covalentes (enlaces
glucosídicos). Lactosa, Sacarosa, Maltosa.
Ejemplos de Disacáridos Caña de azúcar

Cebada
 Disacáridos
Mas angular y mas linear
Oligosacáridos
 Polisacáridos
• También son llamados glucanos,
• La mayoría de carbohidratos se encuentran en la naturaleza como polisacáridos
• Tienen un alto peso molecular
• La hidrolisis completa de los polisacáridos rinde monosacáridos (glucosa, galactosa,
fructosa) o derivados de monosacáridos (glucosamina, ácido glucurónico).
Por su composición:
• Homopolisacáridos, un solo tipo de monosacáridos
• Heteropolisacáridos, 2 o mas tipos de monosacáridos
 Función estructural
Celulosa
• Es el compuesto orgánico mas abundante de la naturaleza.
• componente principal de la pared celular vegetal y da rigidez, formando la parte leñosa.
• La celulosa representa el 50% del carbono de la biosfera.

Composición general de la
pared celular:
• Celulosa (polisacárido
fibrilar (15-30%)
• Hemicelulosa
(heteropolisacaridos)
• Pectina (polímeros ácidos y
neutros muy ramificados, 30
% peso seco)
• Proteínas (menor grado)
 Función estructural
Quitina
• Es el componente principal del exoesqueleto de los invertebrados, como insectos, crustáceos y
arañas. También esta presente en la pared celular de los hongos.
• Es un polímero lineal de N-acetil-D-glucosamina unidos por enlaces β 1-4.
• Debido a su fácil degradación es utilizado como hilo quirúrgico.
 Función de reserva

Micrografía de la fécula de papa

Glucógeno en músculos e Hígado

 Función de reserva
Almidón
• Principal polisacárido de reserva de los vegetales.
• Esta formado por la mezcla de amilosa y amilopectina, ambas formadas por glucosa.
• En la amilosa existen enlaces α 1-4 entre las moléculas de glucosa y forman una cadena
lineal.
• En la amilopectina aparecen ramificaciones, debido a los enlaces α 1-6.
• No es soluble en agua y al reaccionar con el reactivo lugol (I) da un color azul.
 Función de reserva
Glucógeno
• Principal polisacárido de reserva de los animales.
• Se almacena en forma de gránulos en células hepáticas y musculares.
• Es un polímero de glucosa con enlaces α 1-4 y es mucho mas ramificada que la
amilopectina del almidón.
• Los enlaces en los puntos de ramificación son del tipo α 1-6.
Polímeros formados por monómeros α y β
 Polisacáridos lineares α-ligados

Amilosa, por
ejemplo
Vista de arriba – molécula linear
Polisacáridos lineares – β ligados
 Polisacáridos
ramificados
Amilo pectina y
glucógeno, por ejemplo
Diferencia estructural: Amilopectina y Glucógeno
Amilopectina – 1 ramificación a cada 20 – 30 residuos

Glucógeno – 1 ramificación a cada 8 – 12 residuos

Ácido poligalacturónico
Uno de los componentes de pectinas de paredes celulares vegetales
 Ácido poligalacturónico

• Para que una célula crezca, se tiene metilación del acido poligalacturónico,
• Con ingreso de iones Ca, se endurece y pierde porosidad.
 Heteropolisacáridos
Glucosaminoglicanos
• Tambien llamados mucopolisacáridos, son cadenas largas y no ramificadass de
heteropolisacaridos, compuestas por una unidad repetitiva de disacáridos con la
formula general (azúcar ácido – amino azúcar)
glucosaminoglucuranos
Polisacáridos
 Acido hialurónico
Es un heteropolisacárido y un glucosaminoglucano que forma parte de la sustancia
fundamental, es viscosa, forma el liquido sinovial, forma el humor vítreo, esta en las
articulaciones, los cartílagos y la piel.
 Acido hialurónico
Esta constituido por cadenas de carbohidratos muy complejos, unos 50000 disacáridos
formándolo y cada disacárido estructuralmente hecho de N-acetilglucosamina y acido
glucurónico.
 Membrana sinovial
La membrana sinovial es una estructura especializada que tapiza la cara interna de las
articulaciones diartrósicas, las vainas de los tendones y las bolsas articulares, tiene 4 estratos
formados por sinoviocitos, fibroblastos y macrófagos.

Art. Temporo mandibular

 Sulfato de condroitina
Es un heteropolisacárido y un glucosaminoglucano que forma parte de la sustancia
fundamental, es un elemento importante en el mantenimiento de la integridad
estructural de los tejidos con una gran matriz extracelular (tejidos conectivos del
cuerpo, cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones).
 Sulfato de condroitina
La función del condroitin sulfato en el organismo depende de las propiedades de
todo el proteoglicano del cual forma parte. El condroitin sulfato aporta al cartílago
sus propiedades mecánicas y elásticas, le proporciona a este tejido mucha de su
resistencia a la compresión.
 Condroitin sulfato
Presente en la matriz extracelular animal. Abundante en cartílagos
 Heparina
Es un heteropolisacárido simple que NO forma parte de la sustancia
fundamental, es un anticoagulante natural liberado por los mastocitos o células
cebadas.
Polisacáridos
 Proteoglucano

Son una clase especial de glicoproteínas altamente glicosiladas. Las moléculas se

encuentran formadas por un núcleo proteico que se encuentra unido covalentemente
a un tipo especial de polisacáridos denominados glicosaminoglicanos (GAG)

Las cadenas de polisacáridos son muy

rígidas e Hidrofílicas por lo que tienden a
ocupar grandes volúmenes su elevada
carga negativa hace que atraiga gran
cantidad de cationes sobre todo el Na+
que debido a su capacidad osmótica,
hace que se retengan grandes cantidades
de agua en la matriz extracelular.
Proteoglucano
Salvo el ácido hialurónico,los demás
glucosaminoglucanos están unidos
covalentemente a una proteína
formando proteoglucano.

Los proteoglucanos son el

componente fundamental de la
matriz extracelular animal,
constituyen, por así decirlo, la
principal sustancia que "rellena" los
espacios que existen entre las células
del organismo.
Se sintetiza a partir de la glucosamina 6 fosfato con acetil-CoA
 Funciones de
proteoglucanos
• Mantienen hidratada la matriz
• Las cadenas GAG generan geles con poros de diferente
tamaño, funcionan como filtro selectivo de moléculas y de
células, seleccionándolas en función de su tamaño, su
carga o ambas cosas.
• Los GAG y proteoglucanos se asocian con otros elementos
de la matriz extracelular como el colágeno y con redes
proteicas de la lámina basal formando estructuras muy
complejas.
• El agrecano rodea el cartílago y le ayuda a soportar las
fuerzas de compresión.
 Glucoproteínas
Son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios glúcidos simples
o compuestos. Destacan entre otras funciones la estructural y el reconocimiento
celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas
(glucocalix).
Glucoproteínas
Peptidoglucano Es un copolimero formado por una secuencia
alternante de N-acetil-glucosamina y el ácido
N-acetilmurámico unidos mediante enlaces
-1,4. el peptidoglicano es muy resistente y
protege a las bacterias de una ruptura
osmótica en ambientes acuáticos y
proporciona a los diferentes tipos de bacterias
sus formas. La cadena es recta y no
ramificada. Constituye la estructura básica de
la pared celular de las bacterias.
 Principales polisacáridos

Estructurales (monómeros en la configuración β)

• Celulosa – Paredes celulares de células vegetales;
• Quitina – Exoesqueleto de insectos;
• Ácido hialurónico – Matriz extracelular de animales;
No estructurales, en general, reserva (monómeros α):
• Glucógeno – Reserva en animales;
• Almidón – Reserva en vegetales (no ramificados) y
• Amilopectina (ramificado.)
 Sistema ABO
• Una característica de señalización (Intervienen en complejos procesos
de reconocimiento celular, en la aglutinación, coagulación y
reconocimiento de hormonas)
Sistema ABO: antígenos
• Resultan de la unión de azucares a oligosacáridos precursores.
• No son el producto directo de un gen. El gen codifica una proteína
(transferasa) encargada de unir el azúcar especifico.