Petroquímica del

propileno y del butileno

CH2=CH-CH3

CUADRO 8. Principales derivados del propileno

 Oligomerización del propileno

O Esta reacción es semejante a la polimerización, con la diferencia de que en

este caso el número de moléculas de propileno que se unen entre sí se
limita a dos, tres, cuatro o más, obteniéndose de esta manera hexenos (2),
nonenos(3), dodecenos (4), etc.
O El proceso de polimerización que se usa en las refinerías para hacer
gasolinas, en realidad es una reacción de oligomerización que usa
catalizadores a base de ácidos impregnados en sólidos como las arcillas.
O Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbón
respectivamente están en el rango de la fracción que corresponde a las
gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.
O Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros
productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer
nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.
O El dodeceno, que tiene doce átomos de carbono en sus moléculas, se usa
en la síntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los
detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas.
Se emplea también para la fabricación de aditivos para el aceite de los
motores.
 Oxidación del propileno

O Óxido de propileno. El principal producto petroquímico

derivado de la oxidación del propileno es el óxido de propileno.
Existen dos procesos industriales para hacer este
petroquímico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso
oxirane.
O El óxido de propileno se usa como fumigante de alimentos
tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cáscara,
gomas, etc.
O Por lo general se usa diluido con bióxido de carbono para
reducir al máximo su inflamabilidad.
O También se ha encontrado que las fibras de algodón tratadas
con óxido de propileno presentan mejores propiedades de
absorción, de humedad y de teñido. 
O Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente
una mezcla de óxido de propileno con carbonato de propileno.
Propilenglicol. Este producto derivado del óxido de
propileno no es tóxico por lo que encuentra aplicación
como solvente en alimentos y cosméticos.
Su principal aplicación industrial es el de la fabricación
de resinas poliéster. También se usa como
anticongelante y para hacer fluidos hidráulicos.
 Acrilonitrilo.
O El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce
en primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de
la reacción se obtienen el acetonitrilo y el ácido cianhídrico.
O El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras
sintéticas que mencionaremos más adelante. También se
emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-
estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia
prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos,
hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.
O Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer
polímeros para las industrias de pinturas, textiles y
recubrimientos.
O El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y
como material biomédico para la fabricación de prótesis
dentales.
O El acrilonitrilo es producido en
cantidades comerciales casi
exclusivamente por un método
desarrollado en fase vapor en el que se
produce la oxidación del propileno y
amoníaco con catalizadores.
C3H6 + NH3 + 3/2O2 catalizador C3H3N + 3H2O
El proceso comercial
utiliza un reactor de lecho
fluido en el cual el
propileno el amoníaco y el
aire se ponen en contacto
con un catalizador sólido
a una temperatura de 400
a 510 °C y una presión
entre 0.5 y 2 atmósferas.
Es un proceso de una sola
pasada y por cada 1.1 Kg.
de propileno se obtiene 1
Kg. de acrilonitrilo.
O El efluente caliente que sale del reactor es dirigido a una torre
de absorción en contracorriente donde se separa una solución
de acrilonitrilo de gases N2, CO, CO 2 e Hidrocarburos que no
reaccionaron. Los gases se hacen pasar por un incinerador
para quemar el CO y los HC.
O La solución que contiene acrilonitrilo es pasado a una
columna de recuperación donde se obtiene una corriente de
acrilolinitrilo crudo que contiene también HCN. Del fondo de la
columna se obtiene un efluente que en una segunda columna
de recuperación se obtiene acetonitrilo y agua. En una última
columna se separa el acrilonitrilo de impurezas.
O Como residuos del proceso se obtiene HCN el cual es usado
principalmente en la manufactura de metil metacrilato y
acetonitrilo el cual puede ser tratado para obtener un
producto industrial utilizado como solvente.
 ACIDO ACRILICO
O ácido acrílico grado éster (EAA),
utilizado con frecuencia en
adhesivos, pinturas y revestimientos
así como en la producción de
pañales. 
Oxidación catalizada de propileno
O El proceso comprende un sistema de reactor tubular de lecho fijo
en dos etapas que produce ácido acrílico (AA) por oxidación
catalizada parcial del propileno. El calor de la reacción se utiliza
para producir vapor, y los reactores se mantienen a una
temperatura segura haciendo circular sal fundida para transferir el
calor.
O El producto gaseoso del reactor se envía después a una torre de
apagado, donde se recupera el AA y se envía una solución de AA a
un extractor. También se recupera AA de los gases sin condensar
en una unidad de tratamiento de gases residuales, mientras que el
gas de cabeza es reciclado de nuevo en el primer reactor.
O En la siguiente etapa, se utiliza la extracción líquido-líquido para
separar el agua del AA. El resultado es AA crudo, que pasa
después por dos columnas para eliminar el disolvente y el ácido
acético. Finalmente, el AA crudo es purificado en una columna de
AA grado éster, que suministra un ácido acrílico sumamente puro.
 Hidratación del propileno

O El isopropanol o alcohol isopropílico se obtiene industrialmente por

medio de una reacción de hidratación con propileno. También se
produce, aunque con menor importancia, por hidrogenación de la
acetona.
O Existen dos vías principales para el proceso de hidratación del propileno:
hidratación indirecta por medio de acido sulfurico e hidratación directa.
O Método indirecto
O Se realiza en dos etapas, mediante la hidratación del propeno en fase
líquida con ácido sulfúrico. El propeno reacciona con el ácido formando
ésteres de sulfato y, por hidrólisis de estos, se forma agua y alcohol.
O Método directo
O Se realiza en una sola etapa, mediante hidrataciones catalíticas en fase
gaseosa, líquida y forma de lluvia. Se combina el agua con el propeno y,
para que reaccione, se utilizan catalizadores ácidos sólidos: ácidos
minerales o heteropoliácidos para gas, cambiadores ácidos de iones para
fase de lluvia y heteropoliácidos de wolframio solubles en agua para la
fase líquida.
O La mayor parte del isopropanol se usa para
hacer acetona, un conocido quitaesmalte
para las uñas. Otra aplicación del alcohol
isopropílico es la fabricación de agua
oxigenada, misma que se encuentra en los
tintes para el pelo, y que además se
emplea como desinfectante en medicina.
O Este alcohol también se emplea para hacer
otros productos químicos tales como el
acetato de isopropilo, isopropilamina, y
propilato de aluminio.
Principales usos de los butilenos

O N-butenos. Los n-butenos están

compuestos principalmente por el
buteno-1 y el buteno-2. El uso más
común de estas olefinas es la
fabricación de butadieno.
O El siguiente cuadro nos ilustra
algunos de los principales usos de
los n-butenos.
 Derivados de butileno
O El polibuteno obtenido por la polimerización del buteno-1 es un producto
que posee características físicas muy superiores a las del polietileno y del
polipropileno.
O El alcohol butílico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso
principal es el de solvente.
O Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metiletil cetona, la cual encuentra
una amplia aplicación como solvente en la fabricación de lacas y en la
recuperación de cera y parafinas en las refinerías.
O El buteno-1 se emplea en la copolimerización con el etileno para la
obtención de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las películas
plásticas obtenidas a partir de este polímero poseen una resistencia mayor
que las del polietileno de alta presión (LDPE).
O El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer
ortoxileno y paraxileno. Este último es la materia prima para hacer ácido
tereftálico, empleado en la fabricación de fibras sintéticas.
O El ácido acético también se puede fabricar a partir de los butenos, usando
un proceso en dos etapas que son: formación de acetato de sec-butilo, y
oxidación a ácido acético.