Isomería

Elaborado y compilado por Hégira

Ramírez
Moléculas con múltiples centros de
quiralidad

Número máximo de 2n = nº de centro de

estereoisómeros quiralidad
Un ejemplo de sustancias con múltiples centros de quiralidad son
los carbohidratos
 Carbohidratos
Monosacáridos
Clasificación

Grupo
Nº de
funcional Descriptores Descriptores
átomos de
presente en la estereoquímicos ópticos
carbono
molécula

Aldosas Cetosas Configuración Configuración Desviación de

Absoluta relativa la luz
polarizda
R D
«Rectus» «Dexter»
Levógiro (-)
Derecho Derecho
S L
«Sinester» «Laevus» Dextrógiro (+)
Izquierdo Izquierdo
 Carbohidratos: Monosacáridos

Monosacáridos mas simples C 3 H 6 O3

Gliceraldehído Dihidroxicetona

Aldosa de 3 Carbonos Cetosa de 3 Carbonos

Aldo-triosa Ceto-triosa

1 Carbono Quiral Aquiral

CHO CHO
Para decir cuál es el isómero D y cuál es el
H C OH HO C H isómero L, se debe mirar el penúltimo átomo
de carbono, el átomo de carbono quiral que
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehido
esta mas alejado del grupo aldehído o cetona
L-gliceraldehido
 Carbohidratos: Monosacáridos
Aldotetrosas

Aldosa de 4 Carbonos

2 Carbono Quiral
2n= 4

L-eritrosa D-eritrosa L-Treosa D-Treosa

Enantiómero Enantiómero
Diasterómero
 Carbohidratos: Monosacáridos
Aldopentosas
Aldosa de 5 Carbonos

3 Carbono Quiral
2n= 8 aldopentosas diferentes

1 2 3 4
Epímero: son diasteroisómeros que difieren en la configuración de un único C asimétrico

1 y 2 : Epímeros 1 y 3 : Epímeros 2 y 4 : Epímeros 3 y 4 : Epímeros

 Carbohidratos: Monosacáridos
Hexosas Clase mas importante de los monosacáridos
4 Carbono Quiral
Aldosa de 6 Carbonos
2n= 16

D-Galactosa
Epímero de la Glucosa
El nombre común es Fischer determinó la estructura de la
dextrosa porque es un
glucosa en 1900 y ganó el premio
isómero
dextrorrotatorio
Nobel de Química en 1902.
 Carbohidratos: Monosacáridos
Reacciones y propiedades de los monosacáridos
Contienen dos grupos funcionales reactivos

Carbonilo Hidroxilo

Reaccionan de forma intramolecular para formar un hemiacetal

Carbohidratos: Monosacáridos
Proyección de Haworth

sir Walter Norman Haworth

Premio Nobel de Química en 1937

Contribuyó al descubrimiento de que los carbohidratos existen

en forma de hemiacetales cíclicos, más que en sus formas de
cadena abierta.
 Carbohidratos: Ciclación de
Monosacáridos

Forma Piranosa
 Carbohidratos: Ciclación de
Monosacáridos

Forma Furanosa
 Carbohidratos: Ciclación de
Monosacáridos
Diasteroisómeros: Anómeros

La α-D-glucosa y la β-D-glucosa difieren en la posición

del –OH del carbono hemiacetálico

El átomo de carbono donde se encontraba el grupo funcional aldehído/

cetona se vuelve quiral despues de que se forma el hemiacetal cíclico.
Este átomo de carbono se denomina Carbono Anomérico.
 Carbohidratos: Ciclación de
Monosacáridos
Mutarrotación

p.f. 146ºC p.f. 150ºC

Si se disuelve la α-D-glucosa y la β-D-glucosa, su
Rotación Rotación
rotación específica cambia a +52,7. El cambio gradual
Específica Específica
en la rotación específica se denomina mutorrotación
+112 +19

Se establece el equilibrio

37% Menor al 1% 63%

 Carbohidratos: Disacáridos

Son azúcares compuestos de dos

Disacáridos residuos de monosacáridos unidos
por un enlace glucosídico

El enlace glucosídico

R–OH + HO–R’ R–O–R’

H2O
 Carbohidratos: Disacáridos

Disacáridos El enlace glucosídico

El enlace que se forma entre el

glucosa + fructosa  Sacarosa átomo de carbono anomérico, se
glucosa + galactosa  Lactosa combina con –OH del otro y
glucosa + glucosa  Maltosa produce un glucósido
 Disacáridos: Lactosa
D-galactosa y D-glucosa

Aparece sólo en la Leche Posee un enlace β (1 4)

Es un azúcar con poder reductor

Hidrólisis enzimática por la Lactasa

 Disacáridos: Maltosa
Dos residuos de D-glucosa
Disacárido más sencillo

Obtenido de la
degradación del almidón Enlace entre el grupo hidroxilo del átomo
de carbono 1 (C, anomérico) y el átomo de
carbono 4 de la segunda glucosa.

Es un azúcar con poder reductor

Enlace O-glicosídico es monocarbonílico
 Disacáridos: Sacarosa
α-D-glucosa y β-D-fructosa
Azúcar de mesa,
obtenida
comercialmente de la
caña o remolacha
Enlace entre el grupo hidroxilo del átomo
de carbono 1 (C, anomérico) de la α-D-
glucosa y el átomo de carbono hemiacetal
β-D-fructosa

Es un azúcar no reductor
Enlace O-glicosídico es dicarbonílico.
 Polisacáridos
- Denominados genéricamente
como Glicanos.

- Blancos, amorfos, insípidos,

insolubles en agua o forman
soluciones coloidales.

- Unión de muchos
monosacáridos mediante
enlace O-glucosídico.

- No tienen poder reductor.

 Polisacáridos: Celulosa
Formada por glucosas unidas fuertemente por enlaces glucosídicos, se
encuentra en las paredes celulares de todas las plantas.
 Polisacáridos: Almidón
Cadenas de glucosa unidas linealmente, se encuentra almacenada en
plantas, granos, semillas y tubérculos .

El almidón está formado por dos

polímeros de diferente estructura:

● Amilosa: Son cadenas

formadas por moléculas de
glucosa unidas mediante
enlaces glucosídicos,
Adoptan una disposición
helicoidal, suelen constituir
del 25 al 30 % del almidón.
 Polisacáridos: Almidón
● Amilopectina: Constituye el 70-75 % restante. También está formada
por moléculas de glucosa aunque en este caso conforma una cadena
altamente ramificada por medio de enlaces glucosídicos.

Cadenas de amilopectina altamente ramificadas constituyen

del 70 al 75% del almidón.