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CH3CH2OH OH CH3CH2OCH 3
GRUPO ALCOHOL
R-OH
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol será:
Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de
hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molécula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrógeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.
Alcohol
El oxígeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halógeno del grupo
RX.
El oxígeno no es tan
electronegativo como el
halógeno y el hidróxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reacción
directamente con nucleófilos.
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente
fuertes.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES
CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico
CH 4 CH 3OH
metano metanol
CCH
3H3 CH 3CH 2OH
3CH 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posición del grupo funcional se indica
con un número.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el número mas bajo posible.
CH3CHCH 3
CH 3CH2CH 3 CH3CH 2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohólicos que poseen dos o mas grupos
alcohólicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, así
sucesivamente.
OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halógenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados según sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la función alcohol es la posición 1, el numero se puede
omitir.
CH3 Br
2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol
EJEM:
CH3
6 5 4 3
CH 2 CHCH 2CHCHCH 3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1
OH
Ejercicios
(a) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (d) CH3CHC CCH 2CH 2OH
CH 3 CH 3 (e)
CH 3 OH
(c) CH3CCH 2CCH 2CH 3
CH 3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura
•Hidratación de alquenos
•Hidroboración-oxidación de alquenos
•A partir de compuestos organometálicos
•A partir de compuestos carbonílicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS
H+
C C + H2O C C
OH H
C X + NaNu C Nu + NaX
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
O OH
Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIÓN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
O OH
LiAlH4 H2O
C C H
H+
3. SÍNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
éter
R X + Mg RMgX
O OMgX OH
H2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:
H2SO4
C C C C + H2O
H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRÓGENO
C OH + HX C X + H2O
CH3 CH3
ZnCl 2 3° REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O
OH Cl
OH Cl
Síntesis de éteres
Alcohol primario
Alcohol terciario
No se oxida.