INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

Química Orgánica Aplicada

“Aldehídos y Cetonas”
Equipo No. 4
-Ambriz González Nadia Belén
-González Ríos Dulce Denisse
-Martínez Rodríguez Dayana Alexandra
-Salazar Salas Valeria Maureen
-García Vergara Fabián
Objetivos:

 -Identificamos mediante reacciones químicas el grupo carbonilo

 -Demostramos la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico sobre
el comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas
 -Sintetizamos la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación
aldólica cruzada
Introducción
 El grupo funcional conocido como carbonilo, un átomo
de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble Enlace Pi Enlace Sigma
enlace se encuentra en compuestos llamados aldehídos
y cetonas.

 En los aldehídos el grupo funcional carbonilo se une a un

átomo de hidrogeno y a un radical alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol en las cetonas el
grupo carbonilo esta unido a dos radicales que pueden
ser iguales, diferentes o alquilos la forma abreviada de
una cetona es R-(C=O)-R’. Según el tipo de radical
hidrocarburo unido a un grupo funcional, los aldehídos
pueden ser alifáticos, R-CHO y aromáticos, Ar-CHO; y
mixtas, R-CO-Ar, según los radicales unidos a un grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada
clase
Condensación aldólica
 Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en
medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con
un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-
hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de
un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de
la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la
condensación y dar lugar a polímeros.
 Reactivos a usar: Etanol
Ácido sulfúrico Hidróxido de Sodio
Ciclohexanona

Glucosa
Benzaldehído Nitrato de Potasio

Acetona

Acetaldehído
 Diagrama de bloques:
 Reacciones de grupo carbonilo:
 Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina:
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina:
**

+ +H2O

**
+
 + +

+ ** +

** +H2O
+
 Reacción de Tollens para aldehídos (formación de espejo de plata):
Reacción de Tollens para aldehídos:

+ 2AgOH + NH4OH + 2Ag + 2H2O

+ [Ag (NH3)2] +Ag

+ [Ag(NH3)2] + Ag
 Reacción de Haloformo (Metilcetonas):
Reacción de Haloformo (Metilcetonas):

**

**
3I2-OH

+Cl3 +HCI3
**
 Síntesis de Dibenzalacetona:
Síntesis de Dibenzalacetona:

NaOH
+
H2O
Resultados:
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina
Compuesto Reacción con 2,4-
dinitrofenilhidracina,
observaciones.
Glucosa Dio una prueba negativa, solo quedo
un líquido amarillo.
Benzaldehído Dio una prueba positiva, dando así un
precipitado amarillo rojizo.

Acetaldehído Dio una prueba positiva, dando así un

precipitado amarillo
Acetona Dio una prueba positiva, dando un
precipitado amarillo.
*Los compuestos que los caracterizan son los aldehídos y las cetonas, en este caso dieron
positivo el benzaldehído, acetaldehído y la acetona*
Reacción de Tollens para aldehídos
(formación del espejo de plata)
Compuesto Reacción de Tollens para aldehídos

Benzaldehído Dio una prueba positiva. Después de 5

min este formó un espejo de plata
Acetaldehído Dio una prueba positiva. Después de 5
min este formó un espejo de plata
Acetona Formó un precipitado café. Dio una
prueba negativa.

*Las cetonas no dan reacción a esta prueba, los

compuestos que caracterizan
a esta prueba son los aldehídos como el Benzaldehído y
acetaldehído*
Reacción del Haloformo (Metilcetonas)

Compuesto Reacción del

Haloformo,
observaciones
Benzaldehído Dio negativa. Se formó
un precipitado amarillo

Acetona Dio un color blanco

*Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico

respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar*
Análisis de resultados:
 Reacciones con la 2,4-dinitrofenilhidrazina:
- De acuerdo a los resultados obtenidos, la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina solo dio
pruebas positivas con el Benzaldehído, con el Acetaldehído y la Acetona. Para su posterior
explicación, es necesario en primera instancia exponer el mecanismo de reacción
correspondiente a cada una de las pruebas positivas. A continuación, la reacción entre el
benzaldehído y la 2,4-dinitrofenilhidrazina:
 A continuación, la reacción entre el acetaldehído y la 2,4-
dinitrofenilhidrazina:
 Reacción entre la Acetona y la 2,4-dinitrofenilhidrazina:
 La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con los Aldehídos y cetonas anteriores
en el grupo carbonilo presente en su estructura. Es una condensación, en la
cual se unen dos moléculas (la 2,4-dinitrofenilhidrazina y algún Aldehído o
cetona) que cuando entran en reacción forman 2,4-fenilhidrazonas y pierden
agua. Esto es debido a la gran polaridad del grupo carbonilo presente en los
Aldehídos y cetonas.

Nota: Mecanismo de reacción general entre la 2,4-dinitrofenilhidrazina y un

aldehído o cetona.
 Respecto a la glucosa puesta a prueba:
 La glucosa dio una prueba negativa, probablemente esto
se deba a que no se calentó la muestra los 15 minutos que
el manual. Sin embargo, si se hubiera realizado el
calentamiento que se indicaba seguramente habríamos
tenido una prueba positiva.
 Aquí se muestra el mecanismo de reacción teórico que
debió suceder de la glucosa con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
 Reacción de Tollens para Aledehídos:
 El reactivo de Tollens es una solución alcalina de Ag(NH3)2 que actúa como
agente oxidante en la reacción.
 Al oxidarse un Aldehído se forma un ácido carboxílico y los iones de plata se
reducen simultáneamente a plata metálica, debido a esto, aparece el espejo
de plata. En la siguiente reacción se muestra la reacción del Benzaldehído
con el reactivo de Tollens:
 Aquí se muestra la reacción del Acetaldehído con el reactivo de Tollens:
 La prueba negativa que se dio fue con la Acetona, esto debido a que el
reactivo de Tollens solo da pruebas positivas con Aldehídos.
 La Acetona no reacciono por dos razones:
 1.- El reactivo de Tollens es un agente oxidante débil.
 2.- La Acetona no posee Hidrógenos α, por lo cual es muy poco probable o casi
imposible que se de la oxidación con un agente oxidante débil.
 Reacción del Haloformo (Metilcetonas):
 Las Metilcetonas dan una prueba positiva debido a que reaccionan con
halógenos en medios básicos generando carboxilatos y un haloformo. La
reacción muestra la prueba positiva de la Acetona con la solución de Yodo:
Rendimiento de la síntesis de Dibenzalacetona:

 Datos:
 Volumen de Benzaldehído utilizado: 0.8 mL.
 Volumen de Acetona utilizado: 0.3 mL.
 Peso recuperado: 0.7672g de Dibenzalacetona.
Reactivo limitante: Acetona
(Rendimiento teórico).
 Al darnos un rendimiento de 80.46% podemos afirmar que realizó una
síntesis muy exacta ya que se obtuvo más de la mitad de
Dibenzaldehído, que era nuestro producto a sintetizar.
Este porcentaje de rendimiento se dio debido a que al momento de
realizar la filtración del precipitado amarillo que se forma no se filtro
de manera adecuada, quedando algunos sobrantes en el papel filtro
que no se recuperaron.
Conclusión
 Las cetonas y aldehídos utilizados en esta práctica son importantes ya
que de forma natural están presentes en nuestros organismos, en la
producción de alimentos etc.
 La cetonas no reaccionan con el reactivo de tollens porque éste es un
agente oxidante débil y la cetonas poseen hidrógenos alfa por lo que
es muy poco probable o imposible que se de la oxidación con una
gente débil.
 Se determinó mediante pruebas específicas cómo identificar aldehidos
y cetonas conociendo sus propiedades. Así mismo para mejorar
nuestros resultados podemos evitar la contaminación de reactivos
cómo ocurrió en la elaboración de esta práctica.