Objetivo: Identificar y explicar el concepto de

Isomería
 ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros

Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.

OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH

*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanal
propanona
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la
flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano

2 60°
Vista a lo largo
de los carbonos
1y2
1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Vista a lo largo
2
de los carbonos
1y2
1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
 Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales

Enlaces
ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos

del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 3. Quiralidad
• Se denomina quiral toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no
puede hacerse coincidir consigo misma.

• Algunas moléculas son como las manos. La izquierda es la imagen

especular de la derecha pero no son superponibles y por lo tanto
no son idénticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

 3. Quiralidad
Hay otras moléculas parecidas a un par de calcetines. Los
calcetines son imágenes especulares un del otro y también son
superponibles.

Una molécula o un objeto superponible a su imagen especular se

denomina aquiral.
los calcetines son idénticos.
3. Quiralidad
Los enlaces y los átomos
están alineados

H2O es aquiral

Los enlaces y los átomos

están alineados

Girar la molécula para CH2BrCl es aquiral

alinear los enlaces
 3. Quiralidad
Si una molécula posee un plano de simetría es un sistema aquiral.

Metano (solo se muestra Diclorometano Bromoclorometano Bromoclorofluorometano

un plano de simetría)

 Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas

enantiómeros. Estos son objetos no superponibles con sus imágenes
especulares.
 ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes

especulares no superponibles reciben el nombre
de enantiómeros.
 3. Quiralidad
Enantiómeros

Ni los enlaces ni los átomos son

CHBrClF es una molécula quiral superponibles.
 Un átomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina carbono
asimétrico. Sin embargo su existencia no es garantía de quiralidad. Se llama
también carbono estereogénico o estereocentro.
OH COOH Cl

*
CH3 CH2CH3 HO * H COOH

H CH3 H3C

2-butanol Acido láctico Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

 Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos
puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el
mismo índice de refracción, misma conductividad...etc.
 La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad
característica para diferenciarlos.

Vollhardt & Schore 5th Edition p:175

 Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún cambió en el

plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación de a grados del
plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 3. Quiralidad
3.1. Isomería óptica
 Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en el mismo
sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrógira y al valor 
se le asigna signo positivo.
 Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas del
reloj) la sustancia es levógira y a  se le asigna signo negativo.
 La rotación específica de una molécula ópticamente activa es una
constante física característica de dicha molécula:
t : temperatura en ºC
Rotación específica

a λ : longitud de onda de la luz incidente

a t ºC

 : rotación óptica observada
l.c
l : longitud de la célula que contiene la muestra en
decímetros (generalmente 1 dm)
La rotación óptica indica la
composición enantiomérica c : concentración (gml-1 de solución)

 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

Rotación específica de algunos compuestos quirales
H H
CH2CH3 CH2CH3

NH2 CH3
H Br COOH COOH
CH3 OH
CH3 CH3
Br H
(-)-2-Brometano (+)-2-Brometano Ácido (+)-2-aminopropanoico Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
[(+)-Alanina] [Ácido (-)-láctico]
-23.1º +23.1º +8.5º -3.8º
 Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación
específica pero de signo contrario.
 Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantiómeros es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este tipo de
mezclas se denomina racemato o mezcla racémica.
 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
La denominación de la configuración absoluta de un centro
estereogénico se basa en la mismas reglas de prelación
desarrolladas por Cahn, Ingold y Prelog.

Estas reglas permiten nombrar y describir la disposición en el

espacio de los sustituyentes sobre un centro estereogénico,
independientemente del signo de la rotación óptica de la
molécula.

El primer paso:

Colocar los cuatro sustituyentes 1, 2, 3, 4, del átomo de carbono
sp3 en orden decreciente de prioridad según las reglas CIP : 1 >
2>3>4
 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo más alejado
posible del observador.
 -Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro quiral
es R (rectus, latín, derecha).
 Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuración del centro quiral se denomina S (sinister,
latín, izquierda).

Isómero R

Isómero S
 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
 En la nomenclatura sistemática, R o S se añaden entre
paréntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

(R) butan-2-ol (S)-2-butanol

Es importante recordar que los símbolos R y S no muestran
ningún tipo de correlación con el signo de α.
 3. Quiralidad

3.1. Isomería óptica

Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
¿Que hacer cuando una molécula Tres sugerencias:
no está orientada de manera que
Girar (rehacer Cambiar el
Invertir la
el grupo de menor prioridad el dibujo) la punto de
convención.
molécula. observación
esté alejado?
 3. Quiralidad
3.2. Moléculas con más de un centro esterogénico
 Los enantiómeros son Plano de
simetría
esteroisómeros que son imágenes 2 2 2
COOH COOH
especulares no superponibles. COOH

1 1 3
 Sus propiedades físicas

*
H2N NH2 H3C
H H H
CH3 4
son idénticas con excepción 4 3 H3C 3 4 1H2N

de la rotación específica Configuración absoluta S Configuración absoluta R

 Los diastereómeros son isómeros configuracionales que no son

enantiómeros.
 Sus propiedades físicas y químicas son distintas.
OH COOH OH COOH

S * * S
S* * R

E Z OH OH OH OH
 3. Quiralidad
3.2. Moléculas con más de un centro esterogénico
COOH COOH COOH COOH
Ejemplo:
OH H H OH OH H H OH
* *
CH3 CHOH CHOH COOH
4 3 2 1 H OH H OH OH H OH H

CH3 CH3 CH3 CH3

(2S,3R) (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)
2 COOH 2 CHOHCOOH

OH H4 H OH
1 4 1
3 CHOHCH3 3 CH3

Doble intercambio para alejar Doble intercambio para alejar

el grupo con menos prioridad el grupo con menos prioridad

4H
4H
2 HOOCHCOHC CH3
CH3OHC COOH 2 3
3
1OH
OH 1
 Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones
en el plano

COOH COOH COOH

C H C OH H OH
H3C OH CH3
H CH3

Ácido D-láctico

CHO CHO CHO CHO

C = H C OH C = HO C H
HOH2C OH HO CH2OH CH2OH
H CH2OH H

D-gliceraldehído L-gliceraldehído
 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo

tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

OH
CH3 *CH *CH CH3
Br
 DIASTEREOISÓMEROS

H H
HO CH3 H3C OH
C C

C C
Br CH3 H3C Br
H H Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
H H
HO CH3 H3C OH diastereoisómeros.
C C

C C
H CH3 H3C H
Br Br

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
 COMPUESTOS MESO
H H
HO CH3 H3C OH Estas dos estructuras del 2,3-
C C butanodiol son imágenes
especulares y no pueden
C C superponerse, por lo tanto, estos
H CH3 H3C H dos compuestos son enantiómeros
HO OH

Estas dos estructuras del

H H 2,3-butanodiol son
HO CH3 H3C OH
C C
imágenes especulares, pero
pueden superponerse, por
PLANO DE C C lo tanto, NO son
SIMETRÍA HO CH3 H3C OH enantiómeros, sino que se
H H trata del mismo
compuesto. Es el
compuesto meso.

Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar

de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen
actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.
 MEZCLA RACÉMICA

Se denomina mezcla racémica o racemato,

a aquélla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviación
de la luz polarizada, es decir, no tiene
actividad óptica.
 PROYECCIONES DE FISCHER

• Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del

diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que
contienen más de un estereo centro. Todas las uniones en las
estructuras son líneas simples pero se sigue una codificación: Las
líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del
plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan
hacia atrás del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan
con más frecuencia cuando más de un centro estereogénico está
presente en la molécula
EJEMPLOS:
 PROYECCIONES DE NEWMAN
• La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula
a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por
un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un
círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a
partir de este círculo.

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html