Compuestos producidos mediante procesos

biológicos, ya sea por metabolismo primario o

secundario
• Lípidos
• Compuestos hidrofílicos
 Lípidos
Definición: Compuestos de baja
polaridad, insolubles en
agua
• Grasas y aceites
• Fosfolípidos
• Prostaglandinas, leucotrienos y lipoxinas
• Ceras
• Terpenos y esteroides
 Grasas y aceites
Triésteres de glicerilo o triglicéridos
O
1
H2C O C R
O
2
HC O C R
O
2
H2C O C R
 Las grasas son triglicéridos sólidos
provenientes de ácidos grasos saturados

O
H2C O C
O
HC O C

O
H2C O C

Trimiristina
Los aceites son triglicéridos líquidos provenientes de
ácidos grasos insaturados, por lo general con enlaces
dobles cis(Z) no conjugados
O
H2C O C
O
HC O C

O
H2C O C

Dipalmiooleato de glicerol
 Acidos grasos comunes
Nombre Número Fórmula estructural Punto de
Común de fusión
carbonos (ºC)
Saturados Láurico 12 CH3(CH2)10COOH 44

Mirístico 14 CH3(CH2)12COOH 58

Palmítico 16 CH3(CH2)14COOH 63

Esteárico 18 CH3(CH2)16COOH 70

Araquídico 20 CH3(CH2)20COOH 77

Insaturados Oleico 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13

Linoleico 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -5

I Linolénico 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH -11

 Terminología
O O
H2C O C H2C O C
O O
HC O C HC O C
O O
H2C O C H2C O C

triglicérido simple
triglicérido mixto

Triglicerido saturados Triglicérido insaturado

•Alimentos
•Fabricación de jabón
•Lubricantes
 Alimentos
•Las grasas y aceites se utilizan para procesar
alimentos o como bases de aderezos
•Las grasas se prefieren sobre los aceites para freír
ya que alcanzan puntos de ebullición mayores por
lo que se logran el tostado de la superficie más
fácilmente
•Debido a que las grasas de origen animal
contienen colesterol, se prefieren las grasas
vegetales, las cuales se obtienen por hidrogenación
de aceites vegetales
 Hidrogenación de triglicéridos
insaturados
O O
H2C O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 H2C O C (CH2)16CH3
O O
Ni
HC O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 HC O C (CH2)16CH3
+ 3 H2 calor
O O
H2C O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3 H2C O C (CH2)16CH3

Trioleato de glicerilo Triestearato de glicerilo

Componente del aceite de algodón Ingrediente de la margarina
Pto fus. -17 C pto de fus 55 C
Saponificación de grasas y aceites

O
H2C O C (CH2)14CH3 H2C OH
O
HC O C (CH2)14CH3 + 3 NaOH HC OH + 3 CH3(CH2)16COO- Na+
calor
Palmitato de sodio
O
H2C O C (CH2)14CH3 H2C OH

Tripalmitato de glicerilo Glicerol

Componente del aceite de palma
Modo de acción de los jabones
O

O Na

fragmento no polar, lipofílico extremo polar,

hidrofílico
Modo de acción de los jabones
O

O Na

fragmento no polar, lipofílico extremo polar,

hidrofílico
 Fosfolípidos
O
C O CH2
O
C O CH
O
HC O P O
NH3
O
Cola no polar

Cefalina Cabeza polar

Importantes debido a que constituyen las

membranas celulares, controlando la
difusión de sustancias
 Membrana celular
Proteínas

Colas no polares de
hidrocarburos

Cabeza
polar
Otros fosfolípidos
(CH 2)12CH 3
CH
CH
O HO H
NH H O
H3C(H 2C) 22
CH 2 O P O
- CH 3
O +
N
CH 3
Sfingomielina
CH 3
Puntas cerebrales

H3C(H 2C) 3

O O

NH O
H3C(H 2C) 22 CH 3
CH 2 O P +
-
N CH 3
Plasmalogeno O
CH 3
(membrana cerebral)
 Prostaglandinas
Compuestos relacionados con los ácidos grasos, ya
que se biosintetizan a partir del ácido araquidónico
(20 carbonos), mediante oxidación y ciclación.
Las prostaglandinas pueden alterar el metabolismo
de grasas, el ritmo cardiaco y la presión sanguínea

COOH
O
O
C OH H

H OH
ácido araquidónico H OH
Prostaglandina E2(PGE2)
 Leucotrienos y Lipoxinas
Compuestos también biosintéticamente derivados del
ácido araquidónico por oxidación de las posiciones 5
y/o 15 sin ocurrir ciclación.
Ambos tienen funciones específícas, especialmente en
reacciones de inflamación e inmunológicas
HO OH
COOH COOH

HO H
Leucotrieno B4 Lipoxina A
 Ceras

Monoésteres sencillos en los cuales tanto la

parte de ácido como la parte del alcohol
estan constituídas por cadenas largas

O O
CH3(CH2)14 C O(CH2)15CH3 CH3(CH2)24 C O(CH2)29CH3
Palmitato de cetilo Cera de abejas
Cera componente de la
esperma de ballena
 Terpenos y esteroides
Compuestos liposolubles que contienen
múltiplos de cinco carbonos
(5,10,15,etc.), los cuales provienen del
pirofosfato de isopentenilo
H
O O
O O
O P O P O
O P O P O
H O O
O O

Isopentenilpirofosfato (IPP) Dimetilalilpirofosfato(DMAPP)

Monoterpenos:2 unidades de IPP
OH

OH
Geraniol Terpineol Alcanfor
Sesquiterpenos Diterpenos
C-15 C-20
OH
O

O HO
H O
O C
O O O H
Vernolepin
Agente anti-tumor Giberilina A3
producido por Compositae Hormona de crecimiento
 Triterpenos y Esteroides
C-30

Escualeno
Presente en el hígado de tiburón

H Sales biliares
Hormonas s exuales
H H
HO Vitamina D
Coles terol
 Biosíntesis de colesterol

CH3 H
H3C
CH3
O

CH3
CH3

CH3 CH3
CH3
H
HO CH3

H3C H
Biosíntesis de colesterol
H

CH3 CH3
CH3
H
HO CH3

H3 C H

H
H CH3
H
CH3 CH3
CH3

H CH3
CH3
HO
HO
Lanosterol

CH3
H

CH3 H

H H
HO
Colesterol
Algunos esteroides importantes
OH COOH

OH H OH
Vitamina D3
Acido Biliar

HO O
OH

H H

H H H H
O O
Testosterona Progesterona
Andrógeno(hormona sexual masculina) Estrógeno(Hormona sexual femenina)
Desarrolla los órganos sexuales masculinos Prepara el útero para la implantación del
para la reproducción y las características óvulo fecundado y evita ovulaciones
masculinas secundarias (voz, vello, músculo) posteriores
 Otros esteroides
(CH3)2N
OH OH

H H

H H H
O O
Noretindrona RU 486 (mifepristona)
O OH
OH
O

H H

H H H H
O HO
Cortisona Estradiol
 Compuestos Hidrofílicos
• Carbohidratos
• Aminoácidos y proteínas
 Carbohidratos
• Compuestos hidrofílicos con fórmula Cn(H2O)n
para los carbohidratos más comunes. En
general son polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas.
H O OH
OH
H OH O OH HO
HO H
OH HO O
H OH
H OH OH
OH
OH OH
OH

D-glucosa
 Monosacáridos: azúcares que
contienen sólo una unidad de
carbohidrato
Grupo H O OH Grupo
aldehído cetona
H OH
O
HO H
HO H
H OH
H OH
H OH H OH
OH OH
D-Glucosa D-fructosa
 Clasificación de monosacáridos

• Por número de carbonos

• Por su grupo funcional más oxidado
• Por su forma cíclica
• Por la configuración del carbono anomérico
• Por la configuración del último carbono
estereogénico
 Por su número de carbonos
O H O
H O H
H O
H OH H OH
H OH
H OH HO H
H OH H OH
OH H OH
OH H OH H OH
OH
OH
Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa
3C 4C 5C 6C
D-gliceraldehído D-eritrosa D-ribosa D-glucosa
 Por su grupo funcional

Alcohol Aldehído Cetona Ac. Carboxílico

HO H O OH HO O

H OH H OH O H OH
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
OH OH OH OH
Aldosa Cetosa Acido aldónico
Alditol
D-Glucosa D-fructosa Acido D-glucónico
D-glucitol
 Por forma cíclica
OH OH
HO OH OH
O
HO O
OH OH
OH

D-galactopiranosa D-fructofuranosa

O
O
Furano
Pirano
 Por la configuración del carbono
anomérico
OH OH
HO HO
OH O
HO HO
O O H
OH OH
H
H H Carbono anomérico 
-D-Glucosa MAS ESTABLE
OH OH

HO HO
OH O
HO HO
H H
OH OH Carbono anomérico 
O MENOS ESTABLE
O H
H
-D-Glucosa
Por la configuración del último
carbono estereogénico
O H OH
H OH HO
O
HO H HO
H
H OH Azucar D
OH
H OH O
H
OH -D-Glucosa

último carbono estereogénico

con OH a la derecha

O H

H OH HO
O
HO H HO
H
H OH OH Azucar L
HO O
HO H
H
OH -L-Glucosa

último carbono estereogénico

con OH a la izquierda
 Hexosas Aldosas

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

CHO
OH HO OH HO OH HO OH HO
OH OH HO HO OH OH HO
HO
OH OH OH OH HO HO HO
HO
OH OH OH OH OH OH OH
OH
OH OH OH OH OH OH OH
OH
D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa
 Disacáridos: azúcares que
contienen 2 monosacáridos
El enlace glicosídico se presenta entre el carbono anomérico
y un hidroxilo de otra unidad de monosacarido
OH
HO O OH
HO HO O
HO OH
OH
OH O
O OH HO O
HO O
OH
OH OH
Maltosa OH Celobiosa
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa 4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
HO OH
HO O
HO
OH
O OH OH
HO OH O
O OH
OH O O
HO
OH OH
Lactosa OH Sacarosa HO H
4-O-(-D-galactopiranosil)--D-glucopiranosa -D-glucopiranosil--D-fructofuranosido
-D-fructofuranosil)--D-glucopiranosido
 Polisacáridos
• Amilosa:polímero de glucosa con enlace 1,4-
• Amilopectina:polímero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 300-5000)
• Glicógeno: polímero de glucosa con enlaces
1,4- y ramificaciones 1,6- (MM 100 000)
• Celulosa: polímero de glucosa con enlaces
1,4-
 Aminoácidos

HO O
O O

R CH C R CH C H2N H
O
NH OH
2
NH3 CH3
Zwitterión L-alanina
sal interna
 Aminoácidos escenciales
O O O
O O
H
OH H3C
OH OH OH OH
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2
glicina alanina valina leucina isoleucina

O OH O O O

HO OH OH HS OH S OH

NH2 NH2 NH2 NH2

serina treonina cisteína metionina
O O O O

OH OH OH OH
NH NH2 NH2 NH2
NH
HO
prolina fenilalanina tirosina triptofano
 Péptidos y proteínas
Están constituidos por aminoácidos enlazados por
enlace peptídico, o se una amida formada entre el
grupo -amino y el grupo carboxílico de otro
aminoácido.
O R
R CH C NH CH C O C terminal
NH3 O

N terminal
enlace peptídico
 Algunos péptidos interesantes
Arg Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe Arg
bradiquinina (regulador de presión sanguínea)

Ile Gln
Tyr Asn
NH2
Cys Cys
Pro Leu Gly C-terminal
N-terminal S S
Oxitoxina (regulador de las contracciones uterinas)
 Estructuras de las proteínas
• Primaria: secuencia de aminoácidos
que constituyen el biopolímero
• Secundaria: doblado de los polímeros
debido a interacciones de puente H
Tercearia: Tridimensionalidad
Globular(función específica)-
Fibrosa(estructural)
• Cuaternaria: Agregados de proteínas