OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

INTRODUCCIÓN
El nitrobenceno puede considerarse como la sustancia de los
hidrocarburos aromáticos, estos compuestos nitrados son
valiosos intermediarios en la síntesis de gran variedad de
importantes sustancias.
El nitrobenceno es un compuesto químico con la formula
C6H5NO2. se congela para dar cristales verdoso-amarillos.
Es producido a gran escala como precursor de anilina.
El nitrobenceno es una sustancia química industrial. Es un
líquido amarillo aceitoso, de olor parecido a almendras. Es
poco soluble en agua la mayor parte se evapora al aire.
Las reacciones de sustitución electrofilia son las frecuentes
en el benceno. En los mecanismos de sustitución electrofilia
el paso básico es encontrar el electrófilo y luego con este
realizar la sustitución de un hidrogeno en el benceno.
OBJETIVOS
 Objetivo general

Estudiar las reacciones de nitración de compuestos

aromáticos, empleando como agente nitrante, mezclas de
ácido nítrico y sulfúrico.

 Objetivos Específicos

 Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática.

 Aprender a aplicar los conceptos de la sustitución electrofilia en
el desarrollo experimental.
 Verificar si el compuesto obtenido es nitrobenceno mediante sus
propiedades físicas y químicas.
 Conocer una de las reacciones de identificación del nitrobenceno
MATERIALES Y REACTIVOS
 MATERIALES
 Soporte universal
 Embudo de vidrio
 Matraz tipo balón
 Pinza con nuez
 Propipeta
 Pipetas
 Condensador allihn
 Vaso precipitado
 Decantador
 Cronometro
 Varilla de vidrio
 Malla de amianto
 Mechero bunsen
 Recipiente para el baño maría (metálico)
MATERIALE Y REACTIVOS
REACTIVOS
Reacción del
nitrobenceno
Ácido nítrico 10
ml
Ácido sulfúrico
10 ml
Benceno 9,5 ml
Reacción de
identificación
Acido clorhídrico
Estaño

Nitrobenceno
ECUACIÓN DE CORRECCIÓN
(CLAPEYRON)
DESCRIPCION DE LA PRACTICA

PASO 1

Un matraz de 250ml
colocar benceno 10 ml y
agregue en pequeñas
porciones con agitación
vigorosa de H2SO4 en un
baño de agua helada.
PASO 2

A la mezcla anterior añada HNO3

enfriando el recipiente de tiempo en
tiempo con agitación
PASO 3

Colocar el matraz en un soporte universal a

baño maría caliente y conecte el matraz a
un condensador Allihn. Caliente el agua en
un rango de las temperaturas corregidas a
nivel de Sucre durante 30 minutos.
PASO 4

Transcurrido este tiempo recoja

el matraz evitando los gases
llevar bajo campana (para
desprendes los gases tóxicos )
PASO 5

Proceder al lavado
del nitrobenceno en
un baño maría
PASO 6

Llevar a un
decantador para
separar el
nitrobenceno del
agua
 PASO 7

Utilizar el nitrobenceno
obtenido para la reacción
de identificación ,
haciendo reaccionar con
acido clorhídrico y estaño
acido nítrico Concentrado
Mezcla sulfonitrica Nitrobenceno
Baño de hielo
Mezcla sulfonitrica

Mezcla
D1
sulfonitrica

NITROBENCENO

Nitrobenceno Nitrobenceno

Mezcla sulfonitrica
Agua
Residuos de
destilación D2

D3
 DATOS IMPORTANTES
 CAS: 98-95-3 C6H5NO2
 ESTADO FÍSICO; ASPECTO:
Líquido aceitoso, amarillo pálido, de olor
característico
PROPIEDADES FÍSICAS
 Masa molecular: 123,1
 Punto de ebullición: 211°C
 Punto de fusión: 5°C
 Densidad relativa (agua = 1): 1,2
 Presión de vapor, Pa a 20°C: 20
 Punto de inflamación: 88°C c.c.
 Temperatura de autoignición: 480°C
 SEGURIDAD QUÍMICA
TIPO DE PELIGRO PELIGROS
AGUDOS
INCENDIO Combustible. En caso
de
incendio se
desprenden humos
(o gases) tóxicos e
irritantes.
EXPLOSIÓN Por encima de 88°C
pueden
formarse mezclas
explosivas
vapor/aire. Riesgo de
incendio y
explosión (ver
Peligros Químicos).
 SEGURIDAD QUÍMICA
 VÍAS DE EXPOSICIÓN:
La sustancia se puede absorber por
inhalación, a través de la piel y por
ingestión.
EXPOSICIÓN ¡EVITAR TODO
CONTACTO!
Inhalación Dolor de cabeza. Labios o uñas Ventilación,
azulados. Piel azulada. Vértigo. extracción
Náuseas. Debilidad. Confusión localizada o
mental. Convulsiones. Pérdida del protección
conocimiento. respiratoria.
Piel Guantes de
protección.
Traje de protección.
Ingestión No comer, ni beber,
ni
fumar durante el
trabajo práctico.