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Ácidos

carboxílicos
Los ácidos carboxílicos (también llamados orgánicos) forman
una familia muy importante, tanto desde el punto de vista
biológico como del industrial.
Estos compuestos se forman al oxidar un aldehído. Ocurre
cuando el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CHO) se
sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).
Estructura y grupo funcional de los
ácidos carboxílicos
• El grupo funcional de los ácidos orgánicos –COOH

• se llama carboxilo; de ahí el nombre de ácidos


carboxílicos.
• El nombre del grupo funcional (carboxilo) resulta
de la contracción de los grupos
Carbonilo e hidroxilo

• Se representan como R-COOH y su


estructura electrónica es:
En las siguientes fórmulas aparece en azul el grupo funcional de los
ácidos carboxílicos:
Clasificación de los ácidos
carboxílicos
• En una molécula puede haber un grupo carboxilo (ácidos
monocarboxílicos), dos grupos carboxilo (ácidos
dicarboxílicos), o más grupos carboxilo (ácidos
policarboxílicos). También se les conoce como ácidos
monobásicos, dibásicos y polibásicos,respectivamente.

• Los ácidos monocarboxílicos o monobásicos reciben el


nombre de ácidos grasos porque se obtienen de las grasas.
Nomenclatura de los ácidos
carboxílicos
• De acuerdo con la iupac, para nombrar a los ácidos
carboxílicos se le agrega al nombre del alcano del que
provienen la terminación -ico, y se antepone la palabra
ácido.

• Si en la molécula existen dos o más grupos carboxílicos


(-COOH), se antepone a la terminación -oico, el prefijo
di-, tri-, etc.
En el siguiente cuadro se indica la fórmula, el nombre común y el que asigna la
iupac a algunos ácidos monocarboxílicos. Cuando el grupo metileno (-CH2-) se
repite más de dos veces, se presenta entre paréntesis y el subíndice indica el
número de veces que se repite en la molécula
• Ejemplos:
Mas ejemplos con otro tipos de prefijos
Propiedades físicas y químicas de los
ácidos carboxílicos
Los ácidos metanoico, etanoico y propanoico son
totalmente solubles en agua. Esta solubilidad disminuye a
medida que aumenta el número de átomos de carbono y, a
partir del ácido octanoico (caprílico) CH3-(CH2)6-COOH, los
ácidos carboxílicos son insolubles en agua. La densidad de
los ácidos carboxílicos es inferior a la del agua, excepto los
ácidos metanoico y etanoico.
Los primeros ácidos tienen olor picante y desagradable.
Son líquidos hasta el ácido decanoico (cáprico) CH3-(CH2)8-
COOH. Su punto de ebullición se eleva conforme aumenta
el número de átomos de carbono.
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles. Reaccionan con
alcoholes formando ésteres.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los hidróxidos y con los metales alcalinos
para formar sales. Cuando estas sales tienen más de catorce átomos de
carbono, reciben el nombre común de jabones.
Los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana
El ácido metanoico (H-COOH) o ácido fórmico, se encuentra en las hormigas, en
el veneno de las abejas y en las ortigas. Se emplea en la industria textil, en el
tratamiento de pieles, como antiséptico y antirreumático; en la fabricación de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes, y en la fabricación de
espejos.
El ácido etanoico (CH3-COOH) o acético se usa en la elaboración del acetato de
celulosa, en tintorerías, en la elaboración del vinagre y en la fabricación de
plásticos, colorantes e insecticidas.

El ácido oxálico está en las espinacas, y se emplea en la elaboración de algunos


limpiadores.

El ácido ascórbico es la vitamina C.


El ácido cítrico se encuentra en los limones y otros vegetales (es el causante del
sabor ácido)
Otros ejemplos de ácidos orgánicos que están presentes en algunos
alimentos, por ejemplo:

• El ácido benzoico en los arándanos agrios.


• El ácido tartárico en las uvas.
• El ácido láctico en la leche agria.
• El ácido málico en las manzanas verdes.
• El ácido oleico en los aceites de oliva y de cacahuate.
Gracias por su
atencion

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