1. DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA.

Definición: área que estudia los compuestos del carbono.

Nombre engañoso / reliquia de tiempos muy antiguos,

cuando la química orgánica correspondía al estudio de los
compuestos de los organismos.

Es la química de los colorantes y las drogas, el papel y las

tintas, de las pinturas y los plásticos, de la gasolina y los
neumáticos, vestuario y alimentos.

La enorme cantidad de compuestos orgánicos no tiene

equivalente en el campo inorgánico.

1
1.1. CONCEPTO PRIMITIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Compuestos que forman las rocas y el terreno como inorgánicos.

Compuestos que se originan de las plantas o de los animales como

orgánicos.

Los compuestos orgánicos sólo podían formarse en los organismos

vivientes a través de la acción de una misteriosa "fuerza vital" asociada
a los procesos de la vida.

En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler convirtió el

cianato de amonio en urea:
calor
NH4OCN H2N C NH2

2 O
1.2. DEFINICIONES MODERNAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y
QUÍMICA ORGÁNICA

Ahora, definimos los compuestos orgánicos como compuestos

de carbono.

La química orgánica es por tanto el estudio de los

compuestos que contienen carbono.

No se incluyen las sales metálicas de aniones que contienen

carbono, tales como los carbonatos (CO3-2), los bicarbonatos
(HCO3-), los cianuros (CN-) y los cianatos (OCN-).

3
 1.3. FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Muchos provienen de fuentes naturales (animales y plantas).

La mayor parte son obtenidos por síntesis.

El petróleo, carbón y gas natural son las

principales materias primas de las cuales se
sintetiza una gran variedad de compuestos
orgánicos.

4
 Tabla 1. Propiedades de compuestos orgánicos versus propiedades
de compuestos inorgánicos
Compuestos inorgánicos típicos Compuestos orgánicos típicos

(1) Partículas fundamentales: Iones. (1) Partículas fundamentales:

moléculas.

(2) Atracciones entre partículas: (2) Atracciones entre partículas:

atracciones electrostáticas. uniones de hidrógeno, atracción
dípolo-dipolo, fuerzas de van der
Waals.

(3) Elevada solubilidad en agua. pero
pobre solubilidad en disolventes
orgánicos. Sus soluciones acuosas son
buenos conductores de la electricidad.
5
(3) Solubilidad en agua pobre, pero
elevada solubilidad en disolventes
orgánicos no polares. Sus soluciones
son conductores pobres de la
electricidad.
 Tabla 1. Propiedades de compuestos orgánicos versus propiedades
de compuestos inorgánicos
Compuestos inorgánicos típicos Compuestos orgánicos típicos

(4) Elevados puntos de fusión y de (4) Bajos puntos de fusión y de

ebullición. ebullición

(5) Baja volatilidad. (5) Alta volatilidad.

(6) Usualmente estables al calor. (6) Usualmente inestables al calor.

(7) Las reacciones son simples,
rápidas y con frecuencia dan
rendimientos cuantitativos.
6
(7) Las reacciones son más
complejas, lentas, y con frecuencia
dan rendimientos menores del
100% con formación de sub-
productos.
 1.6. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y SUS ENLACES

a) Los enlaces entre los carbonos son covalentes y fuertes.

b) Presenta multiplicidad de enlace.

c) Sus compuestos poseen relativos bajos pesos moleculares.

d) Puede formar cadenas y anillos (ciclos) que pueden tener

ramificaciones.

e) El número de isómeros aumenta con la complejidad de la

molécula orgánica.

f) Los carbonos forman enlaces con casi todos los elementos

de la tabla periódica.
7
 1.7. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Análisis Orgánico.

Las etapas básicas son: aislamiento, purificación e identificación.

Métodos de aislamiento.

Son obtenidos en principio como una mezcla.

Extracción, cromatografía, evaporación, cristalización, destilación,

etc.

8
 1.7. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Métodos de purificación.

Para identificarlo el compuesto debe estar puro.

Se emplean las técnicas antes mencionadas.

Un sólido puede purificarse por cristalización o por

sublimación.

Un compuesto líquido se puede purificar por destilación.

9
 Identificación o Caracterización
Etapa final del proceso.

Se aplican técnicas cualitativas y cuantitativas de análisis orgánico.

Consiste en la asignación de su estructura correcta.

Consta, a su vez, de las siguientes etapas:

a) Determinación de las propiedades físicas y

establecimiento del grado de pureza.

Punto de ebullición, punto de fusión, índice de refracción,

densidad, solubilidad, rotación específica, etc.

10
 Identificación o Caracterización
b) Determinación de la fórmula molecular.
Composición elemental, fórmula mínima, peso molecular, fórmula
molecular. Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.

c) Identificación por métodos químicos.

Determinación de la clase: Pruebas de solubilidad, reacciones de
clasificación, síntesis del mismo compuesto por métodos independientes
para comprobar su estructura química.

d) Identificación por métodos instrumentales.

Ultravioleta (UV), infrarrojo (IR-FT), resonancia
magnética nuclear (RMN-H, RMN-C, RMN-N),
resonancia del espín electrónico (RSE), masas, etc.

11
 1.8. TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN Y SEPARACIÓN

Extracción.

Remoción de un componente de una mezcla sólida o una

solución por medio de un disolvente apropiado.

Embudo de separación. (Soxhlet).

Coeficiente de reparto o distribución: K = CA/CB, expresado en

g/mL de solución.

12
 1.8. TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN Y SEPARACIÓN

Destilación

Separación de dos o más líquidos por evaporación-condensación.

Deben tener puntos de ebullición diferentes.

Destila primero el de menor punto de ebullición.

Varios tipos: sencilla, por arrastre de vapor,

fraccionada, a presión reducida (al vacío).

13
 1.8. TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN Y SEPARACIÓN
Cristalización.

Separación de mezclas de sólidos mediante la disolución a altas

temperaturas y posterior enfriamiento de la solución saturada.

14
 1.8. TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN Y SEPARACIÓN
Métodos cromatográficos.

Se emplean para purificar y para identificar.

A pequeña escala.

Pigmentos vegetales.

Adsorbentes, (fase estacionaria) y un solvente (fase móvil).

Tipos: de columna, en capa fina o capa delgada, en papel, en fase

gaseosa, a presión (flash) y la HPLC (cromatografía líquida de alta
eficiencia o resolución).

15
 1.9 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Funciones orgánicas

Grupos funcionales

Hidrocarburos

Oxigenados

Nitrogenados

Halogenados

Azufrados

16
 Alcanos

Alifáticos Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos

Hidrocarburos Alicíclicos Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticos
17
 Alcoholes

1° grado de
Éteres
oxidación

Fenoles

2° grado de Aldehídos
Oxigenados
oxidación
Cetonas

Ácidos
carboxílicos
3° grado de
oxidación
Derivados de Ácidos
carboxílicos
18
 Aminas
1° grado de
oxidación
Enaminas

Aminas
2° grado de
Nitrogenados
oxidación
Iminas

Aminas
3° grado de
oxidación
Nitrilos
19
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

Las fórmulas consisten en una representación escrita de la composición de

una unidad química, empleando símbolos de los elementos químicos,
subíndices, etc.

Los nombres de los compuestos químicos son versiones orales de la

composición de estos.

20
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Tipos de formulas Abierta o desarrollada

General Molecular
CnH2n+2 C6H14

Semicondensada Condensada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)4CH3

Simplificada o topológica

21
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Tipos de formulas
Barras
Alambre

Bolas y barras Escalar

22
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Tipos de formulas
Cuñas
Contorno
H

H3C CH3
H

Caballete Newman
Lewis
H H
CH3 H
H
H C H H HH H H
H
H
H H H
23 H H H
CH3
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Tipos de nomenclatura
Vulgar Radicofuncional
Geraniol (presente en los geranios), Acido acético.
Ácido fórmico (presente en las hormigas) Alcohol metílico.
Ácido láctico (presente en la leche). Cloruro de metilo
Acetileno. Fenol. Tolueno. Vinagre, etc. Metilamina

Sustitutiva
Metano
Metanol
Metanoamina
Ácido metanoico
Metanal
24
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

Nombres comunes y grupos alquilo:

El símbolo general para representar un alcano es R-H.

Carbonos e hidrógenos primarios, secundarios, y terciarios.

Así, en la molécula de isopentano, hay nueve hidrógenos primarios, dos

hidrógenos secundarios y un hidrógeno terciario.

1° 3° 2° 1°
CH3 CH CH2 CH3
CH3
1°

25
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Los grupos alquilo tienen un hidrógeno menos que los alcanos
correspondientes, usualmente se representan por el símbolo R-.

Se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ilo.

Se clasifican como primarios, secundarios y terciarios de acuerdo con el tipo de

hidrógeno que se ha eliminado.

CH3 CH3CH2- CH3CH2CH3 CH3CHCH2- CH3CCH3

Metil Etil Propil CH3 CH3

Isobutil Isobutil

CH3CH2CH2CH2- CH3CH2CH2CH2CH2- CH3CH2CH2CH2CH2CH2-

n-Butil n-Pentil n-Hexil
26
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Ejemplo:
CH3 CH CH2 CH3
CH3
1) Seleccionar la cadena principal (# de carbonos + ano)
CH3 CH CH2 CH3
CH3
1° 2° 3° 4°
CH3 CH CH2 CH3
CH3
# de carbonos = 4 (Prefijo: BUT)
27 But + ano = butano
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

2) Nombrar y localizar los radicales y sustituyentes;

1° 2° 3° 4°
CH3 CH CH2 CH3
CH3

(grupo metilo en el carbono 2)

2-metil

3) Construir el nombre del alcano.

2-metilbutano

28
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Las reglas IUPAC permiten el uso de:

a) nombres comunes de los alcanos no sustituidos como isobutano,

isopentano, neopentano e isohexano.

b) de los radicales no sustituidos como:

isopropil (metiletil o 1-metiletil), sec-butil (1-metilpropil),

isobutil (2-metilpropil), terc-butil (dimetiletil),

isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil),

terc-pentil (1,1-dimetilpropil) e isohexil (4-metilpentil).

29
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Nombres de grupos radicales alquílicos lineales y ramificados

CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CH2-

Metil Pentil Etil
CH3 CH3
CH3CHCH2CH2 CH3CH2CH2- CH3CH2CH2CH
3-Metilbutil Propil 1-Metilbutil
*Isopentil
CH3 CH3CH2
CH3CH CH3CH2CH
1-Metiletil 1-Etilpropil
*Isopropil
30
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

Nombres de grupos radicales alquílicos lineales y ramificados

CH3
CH3CCH2 CH3
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CHCH2
Butil 2,2-Dimetilpropil 2-Metilpropil
*Neopentil *Isobutil
CH3
CH3CH2C CH3

CH3 CH3CH2CH

1,1-Dimetilpropil 1-Metilpropil
*terc-pentil *sec-Butil
31
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Nombres de grupos radicales alquílicos lineales y ramificados

CH3
CH3C
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH3
Hexil 1,1-Dimetiletil
CH3
*tert-Butil

CH3CHCH2CH2CH2
4-Metilpentil
*isohexil

* para grupos no sustituidos solamente

32
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Si dos o más especies diferentes de cadenas laterales están presentes, sus
nombres son citados en orden alfabético.

CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
CH3CHCH2CH3
5-sec-Butil-2,7-dimetilnonano

CH3 CH3
CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH3
CH3
5-Etil-2,6-dimetiloctano
33
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Si cadenas con igual longitud compiten en la selección de la cadena patrón o
principal en un alcano ramificado, la selección adecuada es la cadena que
posea el mayor número de cadenas laterales.
CH3 CH3
CH3CHCHCH2CH2CHCH3
CH2CH3
3-Etil-2,6-dimetilheptano
no 5-Isopropil-2-metilheptano

Note que el nombre alternativo 5-etil-2,6-dimetilheptano no satisface los

iniciales requerimientos establecidos para la menor numeración posible de
los localizadores.

34
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO
Cationes R4N+ -amonio amonio-

R4P+ -fosfonio fosfonio-

R3S+ -sulfonio sulfonio-

O
Ácidos carboxílicos Ácido -oico carboxi-
COH
O O
Anhídridos de los
Anhídrido –oico
ácidos carboxílicos COC
O
Ésteres de los
-oato de alquilo alcoxicarbonil-
ácidos carboxílicos CO
35
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO
O
Halogenuros de acilo Halogenuro de –oilo halogenoalcanoil-
CX
O
Amidas -amida carbamoil-
CNH2
Nitrilos -CN -nitrilo (u -onitrilo) ciano-

O
Aldehídos -al alcanoil-
CH
O
Cetonas -ona oxo-
C
36
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO

Alcoholes COH -ol hidroxi-

Mercapatanos CSH -tiol mercapto-

Aminas N -amina amino-

Éteres -O- RR’éter -oxa- (alcoxi-)

Sulfuros -S- RR’sulfuro alquiltio-

37
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO

Alquenos -C=C- -eno* alquenil-

Alquinos -CC- -ino* alquinil-

-
Halogenuros -X halógeno-

-
Nitro -NO2 nitro-

Alcanos -C-C- -ano* alquil-

38
 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS

Algunas abreviaturas empleadas comúnmente en química orgánica

Abreviatura Representa Abreviatura Representa

R- alquilo Pr- propilo (CH3CH2CH2-)
Ar- arilo (aromático) Bu- butilo (CH3CH2CH2CH2-)
X- halógeno iPr- isopropilo (CH3) 2CH-
Ph-, - benceno (C6H5-) pri- primario
Me- metilo (CH3-) sec- secundario
Et- etilo (CH3CH2-) terc- terciario

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 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Raíces y nombres relacionados de los alcanos normales
# de carbonos Alcano normal
de la cadena Raíz Fórmula condensada Nombre
más larga
1 met- CH4 Metano
2 et- CH3 CH3 Etano
3 pro- CH3 CH2CH3 Propano
4 but- CH3 (CH2)2CH3 Butano
5 pent- CH3 (CH2)3CH3 Pentano
6 hex- CH3 (CH2)4CH3 Hexano
7 hept- CH3 (CH2)5CH3 Heptano
8 oct- CH3 (CH2)6CH3 Octano
9 non- CH3 (CH2)7CH3 Nonano
10 dec- CH3 (CH2)8CH3 Decano
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 20 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LAS ESTRUCTURAS
ORGÁNICAS
Raíces y nombres relacionados de los alcanos normales
# de carbonos Alcano normal
de la cadena Raíz Fórmula condensada Nombre
más larga
11 undec- CH3 (CH2)9CH3 Undecano
12 dodec- CH3 (CH2)10CH3 Dodecano
13 tridec- CH3 (CH2)11CH3 Tridecano
14 tetradec- CH3 (CH2)12CH3 Tetradecano
15 pentadec- CH3 (CH2)13CH3 Pentadecano
16 hexadec- CH3 (CH2)14CH3 Hexadecano
17 heptadec- CH3 (CH2)15CH3 Heptadecano
18 octadec- CH3 (CH2)16CH3 Octadecano
19 nonadec- CH3 (CH2)17CH3 Nonadecano
20 eicos- CH3 (CH2)18CH3 Eicosano
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