COMPUESTOS NITROGENADOS

ASIGNATURA: QUIMICA
UNIDAD :II
SEMANA : 12
 INTRODUCCIÓN
El átomo de nitrógeno está presente en muchas sustancias de interés biológico
e industrial: aminas, aminoácidos, amidas, proteínas, vitaminas, etc.
 Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco

Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos

a átomos de nitrógeno

amonio cuaternario
NOMENCLATURA

n-butilamina t-butilamina N-metilpropilamina N,N-Dimetiletilamina

IUPAC: el sustituyente más largo da nombre al compuesto

AMINAS AROMATICAS Y HETEROCICLICAS

Etilamina Pent-2-ilamina
Ciclopentilamina
PROPIEDADES FÍSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las
aminas

Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos de peso molecular comparable
- Alta solubilidad en medio acuoso ( a medida que crece la cadena disminuye la solubilidad)

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N(g) 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

Las aminas son piramidales y el nitrógeno
posee hibridación sp3

Se produce inversión espontánea de la configuración de las aminas. Consecuencia:

racemización
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas muestras un comportamiento moderadamente básico

Para comparar la basicidad se usa el pKa Las aminas son más

del ácido conjugado correspondiente. No básicas que los alcoholes
olvidar que pKa+pKb=pKw

R-NH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3

Compuesto NH3

pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0

Las alquilaminas son más Las aminas aromáticas son menos

básicas que el amoniaco básicas que el amoniaco
PREPARACION DE AMINAS
1.- ALQUILACIÓN DE AMONIACO O AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

R CH2 X + NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX

H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3

2.- TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN

O
X2/NaOH
R C NH2 R NH2
O
Br2
H3C CH2 C NH2 H3C CH2 NH2
NaOH
3.- REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS
Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio ácido. Es el método más usado para obtener anilinas.
REACCIONES DE LAS AMINAS
Las reacciones más importantes de las aminas (nucleófilos) se producen con electrófilos:
-Sustitución nucleofílica con los haluros de alquilo
- Adición nucleofílica con aldehidos y cetonas
- Sustitución nucleofílica acílica con derivados de ácidos carboxílicos
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar
con ácidos para formar sales.
Las sales de amonio, son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales , por esta razón muchas
muchas aminas con acción farmacológica, son moléculas grandes, insolubles en agua y al convertirlas
en sales de amonio cuaternaria se hacen mas solubles en agua y líquidos corporales, por lo cual la
acción farmacológica es mas rápida.
REACCION CON ACIDO NITROSO(Nitrosacion)

AMINA PRIMARIA

AMINA SECUNDARIA

AMINA TECIARIA
USOS DE LAS AMINAS

las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinógenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina

entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y
res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable
HETEROCICLICOS
 HETERECICLICOS NITROGENADOS
Los compuestos cíclicos que contiene Nitrógeno en el anillo están ampliamente distribuidos en los
sistemas vivos.
Los compuestos básicos de esta clase poseen estructuras relativamente simples, sin embargo sus
derivados muchos de los que exhiben actividades fisiológicas, frecuentemente son complejos
•Formación de glóbulos rojos
•Crecimiento celular
•División celular
•Formación de ADN y ARN
•Formación de la vaina de las fibras
nerviosas (vaina de mielina)
PIRROL •Metabolismo del ácido fólico en las
células
La vitamina B12 también se encarga
del metabolismo de un aminoácido
potencialmente peligroso para el
sistema cardiovascular,
la homocisteína. La vitamina B12
CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA
activa la conversión deB12
la
Porción HEME
homocisteína en otro aminoácido
llamado metionina y así reduce la
concentración de homocisteína en
la sangre.
 La hidroxiprolina es
un aminoácido no
esencial constituyente
de proteínas y derivado
de la prolina

HIDROXIPROLINA
PROLINA
PIRROLIDINA

Droga tóxica que en

pequeñas dosis
produce euforia,
disminución del apetito,
etc.

NICOTINA
 La niacina ayuda al
funcionamiento del
aparato digestivo, la
piel y los nervios.
También es
importante para la
conversión de los
alimentos en energía.
NIACINA(VIT.B3)

PIRIDINA
•Producir anticuerpos.
•Mantener la función
neurológica normal.
•Producir hemoglobina.
•Descomponer proteínas.
FOSFATO DE PIRIDOXAL •Mantener el nivel de
glucosa en la sangre.
 neurotransmisor, que se
encarga de la regulación
TRIPTOFANO de los ciclos del sueño,
SEROTONINA el control del estrés, el
apetito o la temperatura
corporal.

INDOL

AC. LISERGICO

LSD : es alucinógenos, Produce Se usa para tratar la

afecta la Función de la hipercontracción hipertensión arterial
serotonina. musculo.
 Antipirético, antipalúdico y analgésico
Se usa en tratamiento de la malaria

CURARE

QUINOLINA

Curare Venenos de flechas de América del

Sur, por lo general extraídos de la planta
toxifera strychnos o Chondrodendron
tomentosum. También conocido como
tubocurarina, el curare funciona como un
agente de bloqueo neuromuscular o relajante
muscular.
 •La histina interviene en las reacciones de
hipersensibilidad inmediata y alérgica.
•Facilita la eliminación de metales pesados
del cuerpo.
•Es necesaria para la producción de
histamina, componente esencial para
alcanzar el orgasmo o climax sexual.
•Contribuye al crecimiento y reparación de los
tejidos.
•Importante en la formación de glóbulos rojos
y blancos.
•Tiene propiedades antiinflamatorias.
IMIDAZOL
VIT. B1 O TIAMINA
PURINA
DROGAS
Toda sustancia química que puede causar modificaciones en la función del tejido vivo

Es utilizado en
NARCOTICOS DE LA
medicina como
MORFINA(Derivados del OPIO)
analgésico,
sedante y
antitusígeno.

se usa en medicina
como narcótico y
MORFINA analgésico y
especialmente como
producto de sustitución
progresiva en el
tratamiento de
desintoxicación de
drogadictos.
BARBITURICOS
Clase de Drogas sintéticas con efectos sedantes e hipnóticos cuando se administran en dosis
terapéuticas.
En términos de los drogadictos estos se denominan “Tumbadores”. Estas Drogas atacan el SNC.

se usa para
BARBITURICOS controlar las
convulsiones AMITAL

VERONAL
ANFETAMINAS ( Aminas simpaticomimeticas)
Drogas sintéticas que estimulan el SNC. Imitan la acción de la epinefrina y norepinefrina.

METANFETAMINA

Son hormonas y
neurotransmisores. La
epinefrina tiene muchas
funciones en el cuerpo,
regulando el ritmo
ANFETAMINA cardíaco, vasos sanguíneos y
(BENCEDRINA) los diámetros de paso de aire
y los cambios metabólicos.
AMIDAS
Uso y Aplicaciones de Amidas:

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

TIROTROPINA:hormona
estimulante de la tiroides u
hormona tirotrópica es una
EL ÁCIDO FÓLICO y el hormona producida por la
folato son ambos términos hipófisis que regula la
para un tipo de vitamina B producción de hormonas
(vitamina B9) tiroideas.
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas. La urea es un polvo blanco
cristalino utilizado en plásticos y fertilizante
 BIBLIOGRAFIA

1. Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Química Orgánica", 4a. Ed. ,

Fondo Educativo Interamericano, 1985.

2. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., "Química Orgánica",

Wadsworth Internacional/Iberoamericana, 1983.

3. Solomons, T.W.G., "Química Orgánica", Editorial Limusa,

México, 1985.