Reacciones de

Adición Electrofílica.
Asesora: Ing. Elsa M. Guevara Merino
Nombre de Integrantes:
- Stephanie Cano Guerrero
- Pedro Felipe Gallegos Briseño
- Ana Karina Nava Sierra.
- R i c a r d o Va l d e z R e y e s .
Adición electrofílica

Una reacción de adición electrofílica es una reacción de

adición donde en un compuesto químico, el sustrato de
la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la
formación de dos nuevos enlaces sigma. En las
reacciones de adición electrofílica, los sustratos más
comunes tienen enlaces dobles o enlaces
triples carbono-carbono.
Ecuación general de la reacción
Mecanismo de reacción
Las reacciones de adición electrofílica pueden llevarse a cabo mediante dos
mecanismos generales:
– Mecanismo de adición en dos pasos, con la formación de un intermediario reactivo
producto de la adición del electrófilo.
– Mecanismo concertado, de un solo paso, sin intermediarios reactivos.
Reactividad del C=C
• Los electrones en el enlace pi se encuentran arriba y
abajo del plano que une a los carbonos sp2 y el enlace
es más débil que el sigma.
• Los Electrófilos se ven atraídos por los electrones pi.
• En el mecanismo de adición en dos pasos:
– Se forma un Carbocatión intermediario.
– Un Nucleófilo se añade al carbocatión.
• El resultado neto es adición al doble enlace.
Mecanismo en dos pasos
Generalidades
• Las reacciones de adición son exotérmicas y, por
tanto, son termodinámicamente favorables. Sin
embargo, no se producen espontáneamente en
general.
• Por tanto, si existe un camino de reacción posible, es
decir, con ET’s no demasiado altos en energía, las
reacciones de adición se producirán con
desprendimiento de energía.
Adición de agua
Al poner en contacto agua con un alqueno no ocurrirá ninguna reacción, pero si se
añade una pequeña cantidad de ácido mineral como catalítico, se obtendrá un alcohol
como producto:
Adición de Halogenuros de
hidrógeno (H-X)en ausencia de agua
Protonación de un doble enlace produce el carbocatión más estable. La carga positiva
es soportada por el carbón que no se protonó.
Adición de halógenos
• Normalmente se trabaja con Br2 disuelto en CCl4, ya que el
Br2 es líquido y por lo mismo más fácil de manejar que el Cl2
que es un gas.
• La solución de Br2 en CCl4 es de color café rojizo, y al
reaccionar y consumirse el bromo, el color desaparece.
• Este hecho se aprovecha para emplear la reacción como
una prueba vía húmeda para detectar la presencia de
insaturaciones alifáticas en una molécula orgánica (dobles y
triples enlaces).
Adición de Halógenos
• Cl2 , Br2 , y a veces I2 se unen a un doble enlace para formar un dihalogenuro vecinal.
• La reacción es estereoespecífica.