QUIMICA ORGANICA APLICADA

A LA INGENIERIA 2
 "Mis expectativas se redujeron a cero cuando tenía 21 años. Todo desde
entonces ha sido un extra". Entrevista con The New York Times, 2004.
 EL AGUA
CARACTERISTICAS ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
 CARACTERISTICAS:
 LA MAYOR PARTE DE LOS ORGANISMOS ESTA FORMADO DE AGUA (20% - 85%)
 A TRAVES DE LA FOTOSINTESIS, ES LA FUENTE DE OXIGENO CONTENIDO EN EL AIRE
 ES UNO DE LOS PRINCIPALES FACTORES PARA EL DESARROLLO Y EL MANTENIMIENTO DE
LA VIDA EN LA TIERRA
 EL AGUA

 ESTRUCTURA: MOLECULA BIPOLAR: SUS EXTREMOS TIENEN CARGAS

CONTRARIAS (2 CARGAS POSITIVAS Y 2 CARGAS NEGATIVAS)
 EL AGUA
ESTRUCTURA: La polaridad le permite formar ENLACES con otras moléculas
ORDENACIÓN ESPACIAL DE MOLÉCULAS DE AGUA DEBIDA A LA POLARIDAD

Polaridad de la molécula de Agua

Enlaces de Hidrógeno: el secreto de la vida
EL AGUA
 La estructura y las características permiten 4 propiedades del agua que
contribuyen a la adaptabilidad de la tierra para la vida:
 COHESION Y ADHESION:
 COHESION:Las moléculas de agua se unen entre si (puentes de H)
 ADHESION: Las moléculas de agua se unen a otras diferentes
CAPILARIDAD

 Se produce la Tensión Superficial

del agua
 EL AGUA: PROPIEDADES
 REGULACION DE LA TEMPERATURA
Calor especifico: Cantidad de calor que una sustancia debe absorber o perder
para que 1 gramo de esa sustancia cambie su temperatura en 1ºC

 EXPANSIÓN AL CONGELARSE

 VERASTILIDAD COMO SOLVENTE

BIOMOLECULAS ORGANICAS MONOMEROS Y POLIMEROS

LAS BIOMOLECULAS ORGANICAS O MACROMOLECULAS ESTAN FORMADAS POR

MOLECULAS ORGANICAS MAS PEQUEÑAS
PARA LOS CARBOHIDRATOS, PROTEINAS Y ACIDOS NUCLEICOS SE LLAMAN
MONOMEROS
ESTOS MONOMEROS SIMILARES O IDENTICOS SE UNEN POR ENLACES COVALENTES Y
FORMAN UNA MOLECULA MAS GRANDE LLAMADA POLIMERO
CONDENSACION O DESHIDRATACION
HIDROLISIS
 CARBOHIDRATOS
Llamado también Glúcidos
Principal fuente de energía
Proviene de Carbono hidratado o Hidrato de Carbono
La formula general es

Los polímeros de los carbohidratos cumplen funciones muy especiales:

- Formación de estructuras en vegetales: CELULOSA
- Reserva de energía: ALMIDON (vegetales), GLUCOGENO (animales)
- Unidos a otras moléculas complejas: Enzimas, proteínas, receptores,
hormonas: glucoproteinas (Congelación)
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más
sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros
compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono y
su fórmula empírica es:
(CH2O )n, donde n ≥ 3.
Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y
terminan con el sufijo -osa. El principal monosacáridos es la glucosa, la
principal fuente de energía de las células
Características de los monosacáridos
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos
los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH).
El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si
este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un
grupo aldehido (-CHO) y el monosacáridos recibe el nombre de aldosa.
Si el carbono carboxílico está en cualquier otra posición, se trata de
una cetona (-CO-) y el monosacáridos recibe el nombre de cetosa.
MONOSACARIDOS
CARACTERISTICAS
- Son muy solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos, son dulces
- Algunos se sintetizan en la gluconeogenesis (a partir de compuestos que no
son carbohidratos)

- Otros monosacáridos se sintetizan durante la fotosíntesis (gliceraldehido)

MONOSACARIDOS
Si el grupo carbonilo (CO) esta al final de la cadena, el monosacáridos será un
derivado aldehído y se denomina ALDOSA
Si el grupo carbonilo (CO) esta en otra posición, el monosacáridos es un derivado
cetonico y se denomina CETOSA
MONOSACARIDOS
Los monosacáridos mas simples tienen 3 carbonos TRIOSAS

La dihidroxiacetona (también conocida como DHA) es un carbohidrato sencillo

compuesto por 3 átomos de carbono, utilizado como ingrediente en productos
cosméticos para el bronceado. Suele obtenerse a partir de plantas tales como
la remolacha o la caña de azúcar, por fermentación de la glicerina.
 MONOSACARIDOS
TETROSAS
Intermediario en la vía de las pentosas fosfato y en la fijación del CO2 (ciclo
de Calvin)

ALDOSA CETOSA
ERITROSA ERITRULOSA

Precursor de la biosíntesis de algunos aminoácidos

En la industria cosmética, junto con el DNA, reacciona con la queratina de la
piel, dando un color marrón temporal (autobronceado)
MONOSACARIDOS
PENTOSAS ALDOSAS

RIBOSA ARABINOSA XILOSA

Se forma a partir de la eritrosa y es el componente del ARN y del ATP

Forma parte de la pared celular vegetal (pectina y hemicelulosa)
Esencial en nutrición humana, fácilmente absorbida en el intestino
 MONOSACARIDOS
PENTOSAS CETOSAS

RIBULOSA XILULOSA

Es la molécula sobre la cual se fija el CO2 durante el ciclo de Calvin

Es intermediario en la ruta de las pentosas fosfato (ribosa)
 MONOSACARIDO
HEXOSAS ALDOSAS

GLUCOSA MANOSA GALACTOSA

Glucosa: Es la principal fuente de energía de las células (ATP)
Manosa: Forma parte de algunos polisacáridos vegetales y de glucoproteinas
animales
Galactosa: Se encuentra en glucolipidos y glucoproteinas en la membrana celular
de las neuronas. Se sintetiza en las glándulas mamarias para formar lactosa
 MONOSACARIDOS
HEXOSAS CETOSAS

FRUCTOSA

Es el mas dulce de los carbohidratos (miel, frutos maduros). Junto a la glucosa

forman la sacarosa.
DERIVADOS DE MONOSACARIDOS

CICLACION DE MONOSACARIDOS
AZUCARES SUSTITUIDOS
AZUCARES REDUCIDOS
AZUCARES OXIDADOS
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
 CICLACION DE MONOSACARIDOS

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono

que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos
diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos,
es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como
los carbohidratos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un
compuesto químico es responsable de la existencia de isomería
óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden
formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no
pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos
manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian
en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se
llaman formas ópticamente activas.
CICLACION DE MONOSACARIDOS
CICLACION DE MONOSACARIDOS
Se define anómero como los isómeros de los
monosacáridos de más de 5 átomos de
carbono que han desarrollado una unión
hemiacetálica, lo que les permitió tomar una
estructura cíclica y determinar 2 diferentes
posiciones para el grupo hidroxilo, α o β si su
orientación es bajo el plano o sobre el plano
respectivamente, en una proyección de
Haworth.
CICLACION DE MONOSACARIDOS
CICLACION DE MONOSACARIDOS
CICLACION DE MONOSACARIDOS
CICLACION DE MONOSACARIDOS
CICLACION DE MONOSACARIDOS