TEMA 9:

PROCESOS QUMICOS

Prof. Gricelda Iturra Lara

QU SON LOS PROCESOS QUMICOS?
Los procesos qumicos son una rama de los llamados procesos industriales.
Los procesos qumicos son cambios que experimentan distintos compuestos, para
transformarse en otros compuestos de modo que se puedan utilizar en diversas
actividades humanas.
En estos procesos, la reaccin qumica ocurre:
en forma controlada (se controla la temperatura, la presin, la cantidad de reactantes,
etc.)
en grandes cantidades,
en reactores.
Hay una serie de actividades industriales en las que se efectan procesos qumicos:
- Fabricacin de alimentos.
- Purificacin de metales.
- Limpieza de aguas.
- Investigacin cientfica.
- Elaboracin de medicamentos.
- Elaboracin de plsticos.
- Manufactura de materiales de construccin.
IMPACTO AMBIENTAL
PROCESOS QUMICOS DE LOS
ALCANOS (PARAFINAS)
ESTADO NATURAL DE LOS ALCANOS Y
PROCESAMIENTO INDUSTRIAL.
IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE LOS ALCANOS

Principal fuente de energa

Como combustible para la
calefaccin industrial y
domstica
Como carburantes en los
motores de explosin y de
combustin interna, en estado
lquido o gaseoso (GNC)
Materia prima para otras
importantes industrias.
 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS
Nombre P. Fusin P. Ebullicin Densidad Calor de Estado en T
(C) (C) (lquido) combustin ambiente
Metano -183 -162 0,42 211 Gaseoso
Etano -172 -89 0,55 368 Gaseoso
Propano -187 -42 0,58 526 Gaseoso
Butano -135 -0,5 0,59 683 Gaseoso
Pentano -130 36,2 0,63 838 Lquido
Hexano -94 69 0,66 991 Lquido
Hetano -90 98 0,68 1150 Lquido
Octano -57 126 0,70 1305 Lquido
Nonano -54 151 0,72 1462 Lquido
Decano -30 174 0,73 1610 Lquido
Dodecano -10 216,3 0,74 Lquido
Pentadecano 10 270,6 0,76 2402 Lquido
Eicosano 37 342,7 0,78 Slido
Triacontano 66 446,4 0,81 Slido
ACTIVIDAD:

En cul de estos casos las fuerzas intermoleculares son ms intensas? por qu?
REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS

Los alcanos son los compuestos

orgnicos menos reactivos
Carecen de grupos funcionales.
Carecen de enlaces polarizados.
Las uniones C-C y C-H son muy estables
 Las energas de enlace no son muy diferentes en los
alcanos respecto de otros compuestos mucho ms
reactivos.
Sustancia Enlace Energa de enlace
Propano C-H 98 kcal/mol
Cloruro de hidrgeno Cl-H 103 kcal/mol
Propanol C-O 91 kcal/mol
Amoniaco N-H 107kcal/mol

Los alcanos slo dan reacciones

mediante
ruptura HOMOLTICA, que es
la ms costosa energticamente.

Ruptura homoltica Ruptura heteroltica

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
Los alcanos o parafina son insolubles en agua debido a su carcter apolar,
pero son miscibles entre si.
Son muy solubles en solventes apolares: ter, sulfuro de carbono,
benceno.
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan a medida que aumenta
el nmero de tomos de carbono.
A los alcanos se les dio el nombre de parafina (POCA AFINIDAD)
No reaccionan con los reactivos mas comunes: cidos y Bases fuertes.
Poseen baja reactividad por la estabilidad de los enlaces C-C y C-H.
Pero, no son totalmente inertes:
Combustibles; reaccionan Cl y Br; Descomposicin por calor (Cracking
pirolisis)
REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

Isomerizacin

HALOGENACIN
REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

Isomerizacin

HALOGENACIN
 SNTESIS :
MTODO DE OBTENCIN DE ALCANOS

HIDROGENACIN DE ALQUENOS
Reaccin de adicin
Catalizador: Pt, Pd, Ni
HIDROGENACIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

Isomerizacin

HALOGENACIN
OXIDACIN DE ALCANO O COMBUSTIN DE
ALCANOS
REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

Isomerizacin

HALOGENACIN
 COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

HALOGENACIN
PIRLISIS (CRACKING)
Se produce por la accin de altas temperaturas sobre los alcanos en
ausencia de oxgeno, provocando la ruptura de enlaces C-C y C-H, lo
que da origen a radicales ms pequeos.
Se produce una ruptura Homoltica
La ruptura de los enlaces se produce en forma aleatoria.
A) REACCIONES DE RECOMBINACIN: SE PRODUCE
UNA MEZCLA DE DISTINTOS ALCANOS

Estos se recombinan entre s para formar alcanos

con mayor nmero de carbonos.
B) REACCIONES DE DISMUTACIN DESPROPORCIN:
UNO DE LOS RADICALES PUEDE TRANSFERIR UN H A OTRO
RADICAL PARA PRODUCIR UN ALCANO Y UN ALQUENOS:

La posibilidad de Cracking es ms variada cuanto ms larga es

la cadena del alcano.

La pirolisis o Cracking tiene gran importancia en la industria

qumica del petrleo, porque permite obtener un mayor
rendimiento en naftas a partir de hidrocarburos de poco valor
comercial.
MECANISMO DE LA PIROLISIS

Intervienen radicales libres (radicalaria)

Etapa de iniciacin:
CH3 - CH3 CH3 * + CH3 *
Etapa de propagacin:
CH3 * + CH3 - CH3 CH4 + CH3 CH2 *
CH3 CH2 * CH2 = CH2 + H *
CH3 - CH3 + H * CH3 CH2 * + H2
Etapa de finalizacin:
La reaccin continua en cadena hasta que se agota el etano o hasta que los
radicales libres se unen entre s.
CH3 CH2 * + CH3 CH2 * CH3 CH2- CH2- CH3

H* + H* H2
REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIN
SINTESIS PIRLISIS

ALCANOS

Isomerizacin

HALOGENACIN
 HALOGENACIN DE ALCANO
Reaccin de sustitucin
Proceso en el cual se reemplaza en
el hidrocarburo un hidrgeno por
un tomo de halgeno,
produciendo un halogenuro de
alquilo (haluro).

El halgeno se adiciona sobre el

carbono menos hidrogenado

Esta reaccin contina hasta la

sustitucin total de los tomo de
H por tomos de cloro.
La reactividad de los alcanos con los halgenos
decrece del fluor al yodo.
 MECANISMO DE REACCIN
HALOGENACIN RADICALARIA
Iniciacin:
Homlisis de una molcula
de cloro para formar dos
tomos de cloro, iniciada por
radiacin ultravioleta. Cada
tomo de cloro tiene un
electrn desapareado, por lo
que acta como un radical
libre.
Terminacin de la cadena:
Propagacin de la cadena (dos
pasos): Recombinacin de dos radicales libres.
Un radical cloro elimina a un tomo de
hidrgeno del metano, formando el radical
metilo y una molcula de HCl;
posteriormente el radical metilo retira un
tomo de cloro de una molcula de Cl2,
formando clorometano y liberando un
radical cloro.
OTRAS REACCIONES DE LOS ALCANOS
ISOMERIZACIN

La isomerizacin tiene
gran valor industrial, ya
que permite transformar
los alcanos inferiores
normales (4 a 8 C) en
alcanos ramificados, que
aumenta la eficacia en las
naftas en los motores.
 La reactividad qumicas de los alquenos es muy superior a la de
los alcanos, debido a la presencia del doble enlace.
Se caracterizan por dar REACCIONES DE ADICIN

PROCESOS QUMICOS DE LOS

ALQUENOS (OLEFINAS)
 HIDROGENACIN DE ALQUENOS:
ADICIN DE HIDRGENO
El H es adicionado a los alquenos a temperaturas y presiones mas o menos
elevadas
La hidrogenacin de compuestos
insaturados es una reaccin de un
gran valor industrial.
Los aceites vegetales no saturados,
por hidrogenacin, se transforman
en grasas slidas, las cuales
constituyen la manteca artificial,
llamada Margarina

Ni o Pt
EJEMPLOS
HALOGENACIN DE ALQUENOS:
ADICIN DE HALGENOS
El cloro y el bromo se adiciona a los alquenos, a temperatura ambiente.

CH2=CH2 +Br2 CH2Br CH2Br

EJEMPLOS
HIDROHALOGENACIN DE ALQUENOS:
ADICIN DE HIDRCIDOS HALOGENADOS

Los haluros de hidrgeno

sufren ruptura heteroltica con
facilidad.
El protn resultante es
fuertemente electrfilo y es
atacado por el doble enlace,
formndose un carbocatin
COMBUSTIN DE ALQUENOS
 POLIMERIZACIN O ADICIN DE ALQUENOS

Las olefinas pueden reaccionar entre s, originando molculas de longitud variable.

Una sola molcula = Monmero
Unin de dos molculas = Dmeros.
Si las cadenas formadas son de longitud corta = Oligmeros
Si las cadenas formadas son largas (miles de monmero) = Polmeros.

Tipos de polimerizacin
Polimerizacin por adicin
Polimerizacin por condensacin Tipos de polimerizacin de adicin

Polimerizacin Catinica
Polimerizacin Aninica
Polimerizacin radicalaria
POLIMERIZACIN DE ALQUENOS
ALGUNOS POLMEROS SINTETIZADOS
POR ESTE MTODO

Polietileno (PE).
Poliestireno (PS).
Poli(cloruro de vinilo) (PVC).
POLIETILENO (PE)
Polmero ms sencillo.
Se produce por la polimerizacin del etileno, obtenido en el cracking del
petrleo.

https://www.youtube.com/watch?v=DCDIQeqpkpk
POLIESTIRENO (PS).

Polmero de adicin
Posee en su estructura un anillo bencnico.
POLICLORURO DE VINILO (PVC)

Estructuralmente es similar al polietileno.

Tiene un tomo de cloro. De este modo, en la estructura del polmero
se encuentra un tomo de cloro cada dos tomos de carbono.
Tambin se obtiene a travs del mecanismo de polimerizacin por
radicales libres.
 POLIMERIZACIN RADICALARIA
a) Iniciacin. Formacin de radicales libres (R O ) por la descomposicin de trazas
de un perxido, sustancia inestable, por la accin de la luz UV o alta temperatura.

b) Propagacin. El radical libre formado, altamente reactivo, ataca un carbono del

doble enlace de un alqueno, por ejemplo, etileno, formando otro radical libre ms
estable.

c) Trmino. Ocurre por la reaccin del polmero con otro radical libre.
REACCIONES DE LOS ALQUINOS