UNIVERSIDAD PRIVADA SAN CARLOS

- SEDE PUNO FACULTAD DE INGENIERIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL

CURSO: BIOQUIMICA AMBIENTAL III SEMESTRE

TEMA: BIOTRANSFORMACION Y
XENOBIOTICOS

Docente: Blgo. Marisol Rojas Barreto

QUE ES UNA
BIOTRANSFORMACION?
Consiste en el conjunto de transformaciones
que sufre un txico en el organismo, siendo
su objetivo final el formar un compuesto
hidrosoluble, poco txico y fcilmente
eliminable.
La biotransformacin es
la transformacin
metablica que en el
organismo sufre la
mayora de los agentes
xenobioticos.

Los xenobioticos son

suntancias extraas
producidas por el hombre

Por
tanto
la
biotransformacin es
un
proceso
que
conlleva
dos
implicaciones
necesarias:
a) disminuye la
toxicidad de la
sustancia.
b) elimina la sustancia
del organismo.

SITIOS DE
BIOTRANSFORMACION
-

HIGADO.
RION.
PULMON.
INTESTINO.
PLASMA.

ENZIMAS

Por ejemplo:

CONCLUSION:
Modificacin que sufre todo
xenobitico en su paso a travs
del organismo

Objetivo: transformarlos
en compuestos ms
hidrosolubles que
puedan ser excretados.

Biotransformaciones:
enzimticas de los

Transformaciones

xenobiticos
en
el
organismo,
resultando otro(s) producto(s).
Los XBs que son objeto de estas
transformaciones
y
acaban
degradndose
se
denominan
BIODEGRADABLES.
Se pueden efectuar en varios rganos:
piel, intestino, rin, pulmn, hgado,
etc.
Biotransformaciones
mediante
reacciones
enzimticas
localizadas
especialmente
en
lo
microsomas
hepticos.

SUSTANCIA XB

Un XB en el organismo:
!Puede eliminarse sin
alteracin.
!Pro-txicos, txico o no
!Experimenta transformaciones
que facilitan la eliminacin.
!Experimenta modificaciones
estructurales que aumenten o
disminuyan su cualidad txica

Los XB en el

organismo:

!Biotransformacin: es el conjunto de
transformaciones enzimticas que sufre un
XB dentro de un organismo.

Todos los
organismos
tienen un
conjunto de
enzimas que les
otorgan su
capacidad
metabolizadora o
biotransformador
a.
Los organismos
tienen diferente
capacidad
Biotransformador
a

Biotransformaciones
del malation: Ejm.
El
insecticida
organofosforad
o paration es
biotransformad
o
y/o
degradado de
forma
diferente
en
insectos
que
en mamferos

a veces se consigue la
degradacin.
Biodegradacin del
ciclohexano

Otros compuestos no
degradan y se convierten
en PERSISTENTES, lo que
permite su Bioacumulacin

PERSISTENCIA:
El
tiempo
que
permanece un XB en
el
medio
manteniendo
su
estructura
y
su
actividad biolgica.

Filtracin glomerular: -proceso unidireccional

para molculas pequeas; depende directamente
Filtracin
y Reabsorcin
losdeProcesos
de la fraccin
de droga libre; en
- Tasa
filtracin
glomerular normal: 125-130 mL/min.
renales

Secrecin tubular activa: -Requiere de sistemas

transportadores saturables y depende del flujo
plasmtico renal 425-650 mL/min.
Reabsorcin tubular: -Puede ser pasiva o activa
Est Influida por el pH urinario.
Potenciada para las molculas no ionizadas y
liposolubles.

REABSORCION PASIVA:

El rin excreta
sustancias hidrosolubles
por filtracin en los
tbulos.
En los tbulos se
producen procesos de
reabsorcin
La REABSORCIN PASIVA
de sustancias lipoflicas
desde los tubulos renales
hacia la sangre es el
mecanismo que explica en
parte la BIOACUMULACIN
de XBs en los organismos.

BIOCONCENTRACIN
FBC
,
Factor
de
bioconcentracion: medida de
la capacidad de un compuesto
para acumularse en un tejido
despus
de
su
absorcin
desde el medio circundante.

BIOACUMULACIN
Los organismos que viven en un
medio
acuoso
contaminado
absorben los XBs que pueden
acumular en mayor concentracin
que la del medio. Este fenmeno de
bioconcentracin puede hacer que la
[XBs] vaya incrementndose a lo
largo de las cadenas alimentarias en
un proceso de BIOACUMULACIN.

BIOMAGNIFICACIN
Cuando
este
proceso
de
bioacumulacin
se
mantiene
y
amplifica a lo largo de las cadenas
trficas,
de
forma
que
la
concentracin de [XBs] en lo alto de
la pirmide es muy superior a la del
medio
circundante
se
est
produciendo
un
proceso
de
BIOMAGNIFICACIN.

Circulacin de PCBs

Los XBs
liposolubles
sufren un
proceso de Biomagnificacin a
lo largo de las
cadenas trficas

EL FLUJO DE
ENERGA
en la Biosfera
hace que se
establezcan
diferentes
cadenas trficas,
que hacen que
los compuestos
(XBs) circulen y
se ACUMULEN

BIOMAGNIFICACIN de
DDT a
travs de
una cadenatrfica

Biomagnificacin de DDT en un ecosistema

acutico
Fitoplancto
n
.025
ppm

Zooplancto
n
.123
ppm

Peces
pequeos
1.04 ppm

Peces
grandes
4.83 ppm

Aves
124
ppm

Huevos en
nido
124
ppm

Los XBs no degradables o

persistentes:

- se acumulan en los organismos

- en ellos sufren
biotransformaciones

- que modifican su reactividad y

su toxicidad

ACTIVACION O DESACTIVACION

BIOACTIVACION:
Bioactivacin es toda
biotransformacin que
produce un compuesto ms
txico o ms reactivo. En
general:

Formacin de electrfilos
Formacin de nuclefilos
Formacin de radicales libres
Formacin de reactivos red-ox
La introduccin de grupos ms polares
aumenta la hidrosolubilidad y, a veces, la
reactividad, lo que genera metabolitos
reactivos

Bioinactivacin de
organofosforados
Los derivados oxo de los organo-tiofosforados suelen ser mas reactivos y mas
txicos.
La hidrlisis por esterasas suelen
desactivarlos.
la oxidacin activa y la hidrlisis desactiva

ACTIVACION

DESACTIVACION

ACTIVACION O INACTIVACION
la hidroxilacin de AMINAS AROMTICAS:
En el anillo ---7
detoxicacin
En el N
---7
activacin

Las aminas comprenden algunos de los

compuestos
biolgicos ms importantes que se conocen.

Las aminas funcionan en los organismos

vivos
como
biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de
defensa y en otras funciones.
Debido a su alto grado de actividad
biolgica muchas aminas se emplean
como medicamentos.

Otros Ejemplos de bio-activaciones.

Fenoles: forman radicales quinnicos,
que reaccionan con las protenas.

Nitritos: forman metahemoglobina

(Fe3+) con las aminas forman
nitrosaminas, que son cancergenos.

Las biotransformaciones tambin

afectan a la ABSORCIN DE LOS XBS: el
Hg es metilado por bacterias y el CH3Hg es mucho mas liposoluble,
acumulable y bioactivo.

XENOBIOTICOS
Deriva del griego xeno ('extrao') y bio
('vida'). Se aplica a los compuestos cuya
estructura qumica en la naturaleza es poco
frecuente o inexistente debido a que son
compuestos sintetizados por el ser humano
en el laboratorio.

Despus del desarrollo industrial son

La mayora han
muchos los compuestos qumicos
aparecido en el
presentes en el medio ambiente que
medio ambiente
son exgenos a la composicin y
durante los
ltimos 100
extraos al metabolismo natural de los
aos.
seres vivos; a ese conjunto de
sustancias referidas como ajenas o
extraas a los organismos vivos, se les

IMPORTANCIA BIOMEDICA:
Conocer el metabolismo de xenobiticos es bsico
para una comprensin racional de la
FARMACOLOGIA y la teraputica, farmacutica,
TOXICOLOGIA, investigacin del cncer y
toxicomana. En todas estas reas se estudia la
administracin de xenobiticos o la exposicin a
ellos.

FARMACOLOGIA Y
TOXICOLOGIA

Se aplica el trmino biotransformacin

para designar los procesos bioqumicos
mediante los cuales, los frmacos y
sustancias txicas se transforman en otras
molculas en el interior del organismo.

La mayor parte de las reacciones

de biotransformacin tienen
lugar en el higado, aunque
tambin pueden realizarse en
otros rganos, como la mucosa
del intestino, el rion y el pulmon.

Concepto de
Suelen
Xenobitico
Xenobiticocontaminantes
(concentracin
es
todo
compuesto
qumico que
no
forme
parte de la
composicin
de
los
organismos
vivos.

ser

en
exceso)
de
determinados ambientes
y generalmente ejercen
algn tipo de efecto
sobre los seres vivos,
aunque
no
tengan
toxicidad aguda.

XBs:

Txico o veneno: es cualquier sustancia

que causa efectos adversos a los
organismos vivos y ejerce ese efecto con
una relacin dosis-respuesta.
Contaminante: es un concepto muy
amplio y se considera como tal cualquier
agente que tiende a modificar el
equilibrio natural del medio ambiente
(ecosfera) y adems puede incidir sobre
la biosfera.

. CONTAMINANTE

TXICO

AGENTE BIOACTIVO

XENOBITICO (XB)

Grupos de
contaminantes:
En funcin de su:
ORIGEN:
intencionado,
accidental, urbanos, minera, etc.
APLICACIONES: industrial,
agrcola, locomocin, domsticos,
NATURALEZA:
fsica, qumica,
biolgica
ACCIN BIOLGICA: inhibidores,
desacoplantes, mutgenos,etc.
REACTIVIDAD METABLICA:
biodegradables, persistentes,
bioacumulables, etc

Clases de
contaminantes
ORGNICOS:

qumicos
(XBs):
PLAGUICIDAS:
Insecticidas,
herbicidas, fungicidas,
acaricidas,
nematocidas, etc.
COMPUESTOS INDUSTRIALES: disolventes, aislantes,
Plastificantes,
pinturas, detergentes, refrigeracin, combustin, etc
Hidrocarburos: alifticos, alicclicos, aromticos,
polinucleares
Bifenilos policlorados.
Dioxinas y Furanos
POPs o COPs: contaminantes orgnicos persistentes
(en el medio)
PAHs: poli aromtic hidrocarbures (naturaleza qumica)

CLASES DE PLAGUICIDAS
a) Segn su actividad biolgica
Insecticidas. Txicos para insectos.
Acaricidas. Txicos para caros.
Hematicidas. Txicos para los nematodos.
Fungicidas. Txicos para hongos.
Antibiticos. Inhiben el crecimiento de microorganismos.
Herbicidas. Atacan las malas hierbas.
Rodenticidas. Causan la muerte a ratones y otros
roedores.
Avicidas. Causan la muerte a las aves.
Molusquicidas. Eliminan los moluscos.
Atrayentes y repelentes de insectos. Repelen a los
insectos o los atraen para provocar su destruccin.

b) Por su naturaleza qumica:

Organoclorados. Son insecticidas,

herbicidas, fungicidas.
Organofosforados. Insecticidas.
Carbamatos. Insecticidas, herbicidas.
Derivados de la urea. Herbicidas.
Compuestos heterocclicos.
Herbicidas.
Compuestos inorgnicos. Acciones
diversas.

c) Por su toxicidad:
Supertxicos. DL50 < 5mg/Kg
Extremadamente txicos. DL50 550mg/kg
Muy txicos. DL50 50-500 mg/kg
Moderadamente txicos. DL50 500 5000mg/kg
Ligeramente txicos. DL50 5 15gr/Kg
90 paises de los 120 asistentes a la Convencin
Prcticamente
no
txicos.
DL50
>
15
de las N.U.
sobre POPs en 1996, acordaron
la gr/Kg.
prohibicin
de
su
uso
(todos
son

organoclorados):
Aldrin,
clordano,
dieldrin,
endrin, heptacloro, mirex, toxafeno, DDT,
hexaclorobenceno, PCBs, dioxinas y furanos

XENOBITICOS INORGNICOS: cidos,

alcalis, nitratos, nitritos, sulfatos,
fosfatos, halgenos (Fl, I), xidos de
nitrgeno, xidos de carbono, xidos
de azufre, ozono y radicales libres,
silicatos, iones en general, amoniaco,
metales pesados: Mn, Co, Pb, Zn, Fe,
Cd, Cr, As, Ni, Se, Hg, Be.
* Enfermedad de Minamata, Hg+ en
pescado y de ITAI-ITAI, Cd2+ y
derivados en arroz.

Compuestos industriales
(POPs o COPs)

PAHs: poli aromatic hidrocarbures

Hidrocarburos policclicos:
PCBs: poli-cloro-bifenilos PCTs:
poli-cloro-trifenilos
PCDD: poli-cloro-dibenzodioxinas
PCDF: poli-cloro-dibenzofuranos
Otros:
CFC: cloro-fluoro-carbonados
PVC: poli-cloruro de vinilo
Pentaclorofenol: insecticida,

PERSISTENCIA DE
CLASES DE
PLAGUICIDAS


PERSISTENCIA DE
PLAGUICIDAS EN
SUELOS

BIOACUMULACION DE
LOS
ORGANOCLORADOS:

La mayora de los compuestos organoclorados son

detectados
mas frecuentemente en la biota acutica que en los

HIDROCARBUROS DEL
PETROLEO:
El petroleo es un
producto natural que se origina por
la transformacion anaerobica de la biomasa en
condiciones de temperatura y presion elevada.
Siempre el petroleo tuvo contacto con la biosfera .
Pero sin embargo la magnitud de este fenomeno
natural es pequea si se compara con la cantidad de
crudo extraido en las perforaciones petroliferas, que
se calculaen unos 2.000 millones de toneladas
anuales.

PET:
POLIETILENTEREFTALATO
Se usa para envasar licores, medicamentos,
limpiadores lquidos, productos para el aseo personal,
agroqumicos y principalmente en la industria
alimenticia por ejem: para envasar refrescos, agua
purificada,
vinagre,
aderezos,
miel
y aceite
Tiempo de
comestible.
degradacin en el
medio ambiente de
100 a 1000 aos.
Las botellas de
plstico son mas
difcil de
transformarse

POLIETILENO (PE):

Aprox. 60 millones de toneladas son

producidas anualmente, es tambien el mas
barato, siendo uno de los plasticos mas
comunes.
Tiempo de degradacin
en el medio ambiente
150 aos, las bolsas de
plstico.

POLICLORURO DE VINILO
(PVC):

Es un material termoplstico que se presenta en su

forma original como un polvo de color blanco se
fabrica mediante la polimerizacin del cloruro de
vinilo monmero (VCM), que a su vez se obtiene de
EllaPVC
contiene
un petrleo.
57
sal comn
y del
% de cloruro que
El PVC esta en los
proviene de la sal (el
juguetes de los nios los
que generan problemas
57%
del
plstico
hormonales
virgen
cloro).
Desventajas del PVC
s
o
que
con
altas

a
0
3
temperaturas
sufre
5a
alteraciones,
y
Contaminan el suelo y el agua , el
ocasiona
graves
cloro que contiene se convierte en
riesgos
al
medio

acido clorhidrico (un gas corrosivo)

ALDRIN: ORGANOCLORADOS
Es insoluble en el agua y soluble en disolventes
organicos como la acetona, benceno y xileno. El
aldrln daa el SNC, produce cefaleas, nauseas
vomitos, mareos, temblores, etc. El contacto con la
piel produce irritacion a los ojos y quemaduras en la
piel. Incrementa la actividad de la hormona tiroidea.
Los efectos en el
ambiente es
severo porque
contamina el agua,
extrema toxicidad
para los peces,
crustaceos;
mediana toxicidad
para aves y abejas.

Se realiza un proceso de bioacumulacion

en los organismos acuaticos, se absorve
moderadamente en el suelo, desaparece
entre los 4 y 7 aos.
Dieldrin
en el suelo

El aldrin es
fitotoxico
para
los
tomates
y
los pepinos

DDT:

DICLORODIFENILTRICLOROETANO

Insecticida es degradable porque se transforma en

parte en DDD, DDE. Altera las cadenas troficas es
fatal para cualquier ave, afecta el SNC, necrosis
hepatica, etc.
Se degradan de 2 a 15
En el ambiente alto
aos
potencial
de
bioacumulacion
y
biomagnificacion,
esta ampliamente
distribuido en el
ambiente, afecta la
reproduccion,
porque reduce el
grosor
de
los
huevos
y
la
viabilidad de los

CONCENTRACION DEL
PLOMO EN
Las mayores
concentraciones de
DIFERENTES
plomo en los lodos
sedimentarios son
SUSTRATOS.
encontrados en los
caudales urbanos.

CONCENTRACION DE MERCURIO
EN DIFERENTES SUSTRATOS

Las concentraciones de mercurio en los lodos de los

sedimentos
son mayores en reas urbanas que en las forestales o
agrcolas.

GRACIAS