Alquenos

REACCIONES DE ADICION
ELECTROFILICA DE ALQUENOS.
El enlace doble carbono-carbono es rico en
electrones y puede dominar un par de electrones a
un electrfilo.(por ejemplo): la reaccin del 2metilpropeno con HBr produce 2-bromo-2metilpropano
La reaccin comienza con un ataque en el
electrfilo , HBr por los electrones de enlace pi
nucleofilico.
El carbocation intermediario que resulta es por si
solo un electrfilo , el cual puede aceptar un par de
electrones del ion nucleofilico Br-para formar un
enlace C-Br y formar un producto de adicin neutro

1: Un tomo de hidrogeno en el electrfilo HBr es atacado

por electrones pi del enlace doble nucleofilico , formando
un nuevo enlace C-H; esto deja al otro tomo de carbono
con una carga + y un orbital P vaco. Simultneamente ,
dos electrones del enlace H-Br se mueven al bromo, dando
un anin bromuro.
El ion bromuro dona un par de electrones al tomo de
carbono cargado positivamente, formando as un enlace CBr y el producto de adicin neutro

POSTULADO DE HAMMOND.

La adicin electrofilica a un alqueno sustituido asimtrico da el

carbocation intermediario mas sustituido. Un carbocation mas
sustituido se forma con mas rapidez que uno menos sustituido y,
una vez formado, continua rpidamente para dar el producto
final.
Un carbocation mas sustituido es mas estable que uno menos
sustituido esto es, el orden de estabilidad del carbocation es
terciario , secundario , primario y metilo.
Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la
formacin de un carbocatin estable, para permitir la disociacin
del sustrato.
La estabilidad de un carbocatin depende del nmero de grupos
alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. As, los
carbocationes primarios son menos estables que los secundarios
y estos a su vez menos estables que los terciarios.

ISOMERIA CIS-TRANS EN ALQUENOS

Estructura de los
carbocationes

estabilidad

Preparacion industrial de los

alquenos

El etileno y el propileno, los alquenos mas

sencillos son las dos sustancias qumicas mas
importantes que se producen de manera
industrial. En estados unidos se producen al
ao 26 millones de toneladas de etileno y 17
millones de propileno se utilizan en la sntesis
de lo siguiente .
El polietileno. Se representa con su unidad
repetitiva(CH2-CH2)n. Es uno de los plsticos
ms comunes debido a su bajo precio y
simplicidad en su fabricacin

 POLIPROPILENO: Es cristalino, se utiliza en una

amplia variedad de aplicaciones que incluyen
empaques para alimentos, tejidos, equipo de
laboratorio, componentes automotrices y
pelculas transparentes .

ETILENGLICOL: es un lquido transparente, incoloro,

ligeramente espeso como elalmbar y leve sabor dulce.
Por estas caractersticas organolpticas se suele utilizar
distintos colorantes para reconocerlo y as disminuir las
intoxicaciones por accidente

 AC. ACETICO: se encuentra en el vinagre, siendo

el principal responsable de susaboryolor agrios.
Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2).

ACETALDEHIDO: frmulaCH3CHO. Es un lquido

voltil, incoloro y con un olor caracterstico
ligeramente afrutado. Es 20 veces ms txico
que el alcohol y un posible carcingeno.

 El etileno, el propileno y el buteno son

sintetizados en la industria por medio del
craqueo trmico de los alcanos ligeros ( C2-C 8).
El craqueo trmico tiene lugar sin catalizador a
temperaturas hasta de 900c los procesos
exactos son complejos aunque son duda
involucran reacciones por radicales. Las
condiciones por la reaccin a alta temperatura
ocasionan
el
rompimiento
homolitico
espontaneo de enlaces C-C y C-H y da resultado
a la formacin de fragmentos pequeos

Regla de Markovnikov