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BIOQUIMICA I
Objetivo:
Estudiar
los
conceptos
de
estereoisomera que son parte de la Qumica
Orgnica y tienen inters en Bioqumica.
Clasificar los tipos de estereoisomera y su
efecto en la estructura y funcin de molculas.
Isomera espacial o
estereoisomera
Carbono asimtrico: Es un
tomo de carbono al que
estn unidos tomos o
grupos de tomos
diferentes
METANO
ALANINA
Un
compuesto
con
tomos asimtrico tiene
isomera ptica.
El cido lctico tiene dos
ismeros pticos siendo
uno la imagen especular
o enantimeros
Enantimeros
Tienen las mismas propiedades qumicas y algunas de sus
propiedades fsicas.
PERO TODAS SUS PROPIEDADES
FISIOLGICAS SON ESENCIALMENTE DIFERENTES.
Desvan la luz polarizada.
Mezcla racmica? Son cantidades iguales de ambos
enantimeros no presentan actividad ptica.
El nmero posible de ismeros diferente es 2 elevado a la n,
donde n
es igual al nmero de tomos de carbono
asimtricos. Cuantos ismeros pticos tiene aldotetrosa?
Aplicacin de la estereoisomera en
medicamentos
Ismeros pticos
Si los OH se encuentran el mismo lado se llama eritro mas la
terminacin osa.
Si los OH estn en lados opuestos el ismero se llama treo.
Sus enantimeros son la L Eritrosa y la L- Treosa.
Diasteremeros
Cuando un compuesto tiene ms de un
carbono asimtrico podemos encontrar
formas enantimeras (que son imagen
especular una de la otra) y otras formas que
no son exactamente copias especulares, por
no tener todos sus carbonos invertidos. A
estas formas se les llama diasteremeros
Frmulas de
proyeccin de fischer
Frmulas de
proyeccin de fischer
ISOMERA
GEOMTRICA
TRANS
CIS Y
Reflexin
l
l
l
l
l
l
l
l
1. Qu es quiralidad ?
2. Qu es aquiral o simtrico?
3. Escriba la estructura : Cis 1,2 difluroeteno.
4. Escriba la estructura: Trans 1,2 difluroeteno
5. Cual es la clasificacin de la estereoisomera?
6. Qu ocurri con la talidomida y como se
relaciona con la estereoisomera?
7. Cmo se aplica la estereoisomera a carbohidratos?
GRACIAS