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ISOMERIA

BIOQUIMICA I

Objetivo:
Estudiar
los
conceptos
de
estereoisomera que son parte de la Qumica
Orgnica y tienen inters en Bioqumica.
Clasificar los tipos de estereoisomera y su
efecto en la estructura y funcin de molculas.

Las molculas estudiadas en


bioqumica se puede predecir su
comportamiento de acuerdo a
los grupos funcionales que
reaccionan pues slo uno de los
grupos funcionales se modifica.
Fuente: Harper. Bioqumica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 1

Isomera espacial o
estereoisomera

Carbono asimtrico: Es un
tomo de carbono al que
estn unidos tomos o
grupos de tomos
diferentes

METANO

Fuente: Harper. Bioqumica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 2

ALANINA

Un
compuesto
con
tomos asimtrico tiene
isomera ptica.
El cido lctico tiene dos
ismeros pticos siendo
uno la imagen especular
o enantimeros

Enantimeros
Tienen las mismas propiedades qumicas y algunas de sus
propiedades fsicas.
PERO TODAS SUS PROPIEDADES
FISIOLGICAS SON ESENCIALMENTE DIFERENTES.
Desvan la luz polarizada.
Mezcla racmica? Son cantidades iguales de ambos
enantimeros no presentan actividad ptica.
El nmero posible de ismeros diferente es 2 elevado a la n,
donde n
es igual al nmero de tomos de carbono
asimtricos. Cuantos ismeros pticos tiene aldotetrosa?

Fuente: Harper. Bioqumica. Manual Moderno. 14 ed. Pag 2

cido Lctico - Enantimeros

Aplicacin de la estereoisomera en
medicamentos

La ciencia se equivoc con la talidomida y su estereoisomera.


Provoc alteraciones teratognicas. Su enantimero responsable
de ello fue la L (-) - talidomida

Humor frente a los riesgos de los


medicamentos

Ismeros pticos
Si los OH se encuentran el mismo lado se llama eritro mas la
terminacin osa.
Si los OH estn en lados opuestos el ismero se llama treo.
Sus enantimeros son la L Eritrosa y la L- Treosa.

Fuente: Bioqumica de Harper.

Diasteremeros
Cuando un compuesto tiene ms de un
carbono asimtrico podemos encontrar
formas enantimeras (que son imagen
especular una de la otra) y otras formas que
no son exactamente copias especulares, por
no tener todos sus carbonos invertidos. A
estas formas se les llama diasteremeros

Frmulas de
proyeccin de fischer

La frmula se proyecta en forma de


cruz y son tiles en estructuras con
ms de un estereocentro

Frmulas de
proyeccin de fischer

La frmula se proyecta en forma de


cruz y son tiles en estructuras con
ms de un estereocentro

ISOMERA
GEOMTRICA
TRANS

CIS Y

Se distingue entre el ismero cis en el que


los sustituyentes estn en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el ismero trans, en el que
estn en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del cicloalcano

Reflexin

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1. Qu es quiralidad ?
2. Qu es aquiral o simtrico?
3. Escriba la estructura : Cis 1,2 difluroeteno.
4. Escriba la estructura: Trans 1,2 difluroeteno
5. Cual es la clasificacin de la estereoisomera?
6. Qu ocurri con la talidomida y como se
relaciona con la estereoisomera?
7. Cmo se aplica la estereoisomera a carbohidratos?

GRACIAS