INTRODUCCIN A LA

NOMENCLATURA IUPAC
DE COMPUESTOS
ORGNICOS

1. Alcanos y Halogenuros de Alquilo

En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene TRES
PARTES principales:
Prefijo(s) Padre Sufijo
1.1 ALCANOS LINEALES
Son los ms sencillos desde un punto de vista
estructural.
Consisten de cadenas no ramificadas de tomos de C,
con sus respectivos H, unidos por enlaces simples.

El nombre general es ALCANO; el sufijo es la

terminacin: ANO.

1.2 ALCANOS RAMIFICADOS NO CICLICOS

Para nombrar un alcano complejo ubicar la CADENA
CARBONADA MS LARGA presente en el compuesto.
El NOMBRE PADRE es el correspondiente al del alcano
lineal de sta cadena carbonada ms larga.
Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal
se designan con PREFIJOS ADECUADOS y sus
posiciones se especifican por medio de NMEROS
RELATIVOS a esa cadena. Por ejemplo:

Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan

los PREFIJOS MULTIPLICATIVOS di, tri, tetra, penta,
hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de
una vez.

Por ejemplo:

Sustituyentes ms complejos, se nombran como derivados de

la cadena carbonada ms larga del sustituyente,
EMPEZANDO POR EL TOMO DE CARBONO ENLAZADO A
LA CADENA PRINCIPAL el cual siempre recibe el ndice uno.
El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar
en il) se encierra entre parntesis en el nombre final del
compuesto para indicar que se trata de un sustituyente
complejo.

Por ejemplo:

Los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por

convencin, en los nombres comunes que tienen un prefijo
separado por guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la
hora de alfabetizar.

Los dems, que no tienen un guin, se toman como una

sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.

Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen nada

que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes.

El nombre completo del compuesto se escribe como una

sola palabra, sin espacios, separando entre s los ndices
de numeracin con comas y separando estos de los
nombres de los sustituyentes con guiones. El ltimo
sustituyente no se separa del nombre padre con un guin.

Por ejemplo, la aplicacin de los pasos anteriores al

siguiente compuesto produce:

Observe con cuidado los siguientes ejemplos:

1.3 HALOGENUROS DE ALQUILO

En la NOMENCLATURA COMN de estos compuestos, sus
nombres son SIMILARES a los de SALES INORGNICAS.

Desde un punto de vista qumico los Halogenuros de Alquilo

son muy diferentes a los Alcanos, pero para propsitos de
nomenclatura IUPAC estos son prcticamente iguales.
Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos
FLUORO, CLORO, BROMO y YODO y se trata como si
fuera otro sustituyente alquilo.

Al asignar ndices numricos los halgenos no tienen

NINGUNA PRIORIDAD sobre los dems sustituyentes
alqulicos de la cadena principal.
Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el
procedimiento ya descrito para alcanos.

1.4

ALCANOS MONOCCLICOS

1.4.1 Seleccione la cadena principal del compuesto

Normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por
grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos.
La excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica
contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo.
En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del
alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo
ciclo.

Cuando el anillo tiene slo un sustituyente no es

necesario
indicar
su
posicin.
Por
ejemplo,
metilciclopentano no necesita escribirse como 1metilciclopentano.
Pero si hay dos o ms sustituyentes, cada uno debe
tener su posicin indicada.

1.4.2 Numere los sustituyentes del anillo

Se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que
se obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de
diferencia.

Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo

que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se
escoge la que proporcione el primer ndice menor en el
nombre final del compuesto, es decir, ya con los
sustituyentes en orden alfabtico. Ejemplo:

1.4.3 Alfabetice Sustituyentes y Escriba el Nombre

Completo
Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos
se citan alfabticamente.
Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual
forma que grupos alquilo.
Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas,
de primero se escoge la NUMERACIN MS BAJA
POSIBLE y luego esta se aplica a los SUSTITUYENTES
ORDENADOS ALFABTICAMENTE.

2. Alquenos
2.1 Nombre al Hidrocarburo Padre
La cadena principal es la cadena ms larga que
contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminacin ANO del alcano correspondiente se
cambia a ENO para indicar la presencia del doble
enlace.

Nombrado como un HEPTENO y no como un

octeno ya que el doble enlace no est contenido
completamente en la cadena de ocho carbonos

2.2 Numere los tomos de la Cadena

Empezando por el EXTREMO MS CERCANO AL
DOBLE ENLACE. Si el doble enlace es equidistante
de los dos extremos, comience por el extremo ms
cercano al primer punto de ramificacin.

2.3 Escriba el Nombre Completo

Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e
inserte ndices numricos y prefijos. Para indicar la
posicin del doble enlace en la cadena, se escribe
un ndice justo antes del nombre padre del
compuesto; por ejemplo 3-penteno.

 Si est presente ms de un doble enlace, indique la

posicin de cada uno y use los sufijos DIENO,
TRIENO, TETRAENO, etc.

Los CICLOALQUENOS se nombran de tal forma

que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el
primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo
posible. Note que cuando slo hay un doble enlace,
no es necesario especificar su posicin pues se
entiende que est en el carbono 1.

3. Alquinos
Siguen las mismas reglas generales de
nomenclatura de hidrocarburos. Para denotar un
alquino, el sufijo ANO es sustituido por INO en
el nombre del compuesto.
La posicin del triple enlace se indica con su
nmero en la cadena. La numeracin empieza por
el extremo de la cadena ms cercano al triple
enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y
triples se llaman ENINOS. En este caso la cadena
se empieza a numerar desde el extremo ms
cercano al primer enlace mltiple.

 Cuando son posibles dos formas alternas de

numeracin, se escoge la que asigne a los
ENLACES DOBLES NMEROS MS BAJOS QUE
A LOS TRIPLES; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

4. Compuestos Aromticos
Derivados monosustituidos del benceno se
nombran usando BENCENO como NOMBRE
PADRE.
Bencenos sustituidos por grupos alquilo se
nombran de dos formas diferentes dependiendo del
tamao del grupo alquilo:
Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de
carbono o menos) el compuesto se nombra como un
benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo,
ETILBENCENO.
Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el
compuesto se nombra como un alquilo sustituido por
el benceno, por ejemplo, 2- fenildecano.

 Cuando el benceno se considera un sustituyente,

se utiliza el nombre FENIL en el nombre del
compuesto.

Existen tambin muchos otros compuestos con

nombres comunes que son aceptados por la
IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes:

 Bencenos disustituidos se nombran utilizando los

prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, my p- como se ilustra a continuacin:

 Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran

NUMERANDO
la
POSICIN
de
cada
SUSTITUYENTE del anillo.
La NUMERACIN se hace de tal forma que resulten
los nmeros MS BAJOS posibles.
Los sustituyentes se listan ALFABTICAMENTE en
el nombre del compuesto.
Tambin se puede usar como NOMBRE PADRE del
compuesto el NOMBRE COMN de un BENCENO
MONOSUSTITUIDO (tolueno, fenol, anilina, etc.).
En este caso, el SUSTITUYENTE PRINCIPAL es el
que le da el nombre caracterstico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y
siempre recibe el ndice 1.

Note que nombres como bromobenceno y

nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden
usar de esta manera.

A continuacin se ilustran los nombres comunes de

algunos
compuestos
AROMTICOS
POLICCLICOS:

5. Alcoholes
La CADENA PRINCIPAL del compuesto debe
contener al CARBONO ENLAZADO al grupo OH y
ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible.
La terminacin O del alcano correspondiente a la
cadena principal se sustituye por OL para indicar
que se trata de un alcohol.
De forma anloga a los alquenos, se antepone un
PREFIJO al NOMBRE PADRE para especificar la
POSICIN del GRUPO FUNCIONAL, en este caso
el OH.

 Cuando existe MS de un MISMO GRUPO

FUNCIONAL, (por ejemplo dos hidroxilos) se
utilizan los PREFIJOS di, tri, etc. antes de la
terminacin propia al grupo, por ejemplo DIOL,
TRIOL, etc.
Adems, la cadena principal debe tener el MXIMO
NMERO de ese grupo funcional.

6. teres
Los TERES SIMPLES se nombran mencionando
los grupos orgnicos que los constituyen y
anteponiendo la palabra TER.

TERES MS COMPLEJOS, se nombran como

derivados de un compuesto padre con sustituyentes
ALCOXI. El GRUPO ALQUILO ms largo se
escoge como PADRE.

7. Aldehdos
Los nombres de los Aldehdos se derivan del
NOMBRE DEL ALCANO con el mismo nmero de
tomos de carbono.
La O final del alcano se reemplaza con el sufijo AL.
Ya que este grupo funcional est siempre al final de
una cadena, no es necesario especificar su posicin
en el nombre, pero su presencia s determina la
numeracin de la cadena.
Aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO
est ENLAZADO a un ANILLO utilizan el sufijo
CARBALDEHDO en lugar de AL.

8. Cetonas
Se reemplaza la terminacin O de la cadena
principal con ONA.
Se numera la cadena de tal forma que se asigne al
CARBONILO el ndice ms bajo posible y se indica
esta posicin en el nombre del compuesto.

9. cidos Carboxlicos
El nombre de estos compuestos se forma
anteponiendo la palabra CIDO y cambiando la O
final del alcano correspondiente por OICO.
El CARBONO CARBOXLICO siempre lleva el
ndice 1.

 Para compuestos con el grupo COOH enlazado a

un anillo se usa el sufijo carboxlico.
El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el
ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en
este Sistema.

10. Halogenuros de Acilo

Estos compuestos llevan nombre al estilo de SALES
INORGNICAS.
El nombre del grupo acilo se deriva del cido
carboxlico reemplazando la terminacin ICO por
ILO
o
la
terminacin CARBOXLICO por
CARBONILO.

11. Esteres
Los steres reciben nombres como si fueran sales
inorgnicas.
La terminacin ICO del cido correspondiente se
cambia a ATO y luego se menciona el grupo
alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos
palabras con la palabra de.

12. Amidas
Las amidas se nombran a partir del cido que les da
origen, eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin OICO o ICO por AMIDA o la terminacin
CARBOXLICO por CARBOXAMIDA.
Si la AMIDA tiene sustituyentes alqulicos en el
tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el
prefijo N-.

13. Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la
CADENA MS LARGA, incluyendo el carbono del
grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente
se la agrega el sufijo nitrilo.
El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo.

14. Aminas
14.1 AMINAS PRIMARIAS: se nombran agregando
el sufijo AMINA al nombre del sustituyente alqulico
(metil, etil, etc.).

14.2 AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

SIMTRICAS: se nombran agregando los prefijos di y
tri al nombre del grupo alquilo.

15. Compuestos Polifuncionales

Para darle nombre a compuestos que tienen ms de
un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor
prioridad.
El sufijo del nombre del compuesto corresponde al
del grupo funcional de mayor prioridad; los dems
grupos se citan como sustituyentes (prefijos).
La cadena principal es la ms larga que contenga a
ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo
posible.
Si el grupo funcional principal ocurre ms de una vez
en el compuesto, la cadena principal ser aquella
que pase por el mayor nmero de ocurrencias de
ese grupo.

 Algunos GRUPOS FUNCIONALES pueden ser

CITADOS slo como PREFIJOS. Ellos son los
GRUPOS SUBORDINADOS que se indican en la
siguiente Tabla y ninguno de ellos tiene prioridad
alguna.

 En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor

prioridad es el grupo AMIDA.
Ese grupo, le dar nombre al compuesto. Como la
cadena carbonada ms larga que pasa por ese
grupo es de 10 tomos de carbono, el compuesto
sera una decanamida;

Pero como tambin tenemos a un DOBLE ENLACE

carbono-carbono en la cadena, se debe llamar
DECENAMIDA.

 A continuacin se numera la cadena de tal forma

que el grupo amida reciba el ndice ms bajo.
Finalmente se indican todos los dems grupos
funcionales
(en
orden
alfabtico)
como
sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos
del nombre padre del compuesto.
El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo6-decenamida.

GRACIAS POR SU
ATENCIN