Está en la página 1de 22

ALQUENOS

Nomenclatura y
propiedades Químicas

INTRODUCCIÓN
• Los alquenos son hidrocarburos con
dobles enlaces carbono-carbono.
• Los alquenos son también llamados
olefinas, que significa "aceite de
formación de gas " .
• El grupo funcional de los alquenos,
es el doble enlace C=C, que da a
este grupo su reactividad.

Enlaces Sigma del Etileno .

formando el doble enlace (enlace .Descripción del Orbital • Los enlaces sigma. • Los orbitales p sin hibridar con un electrón se superpondrán. • Los ángulos son aproximadamente de 120 º y la geometría molecular es trigonal plana.  alrededor del carbono con doble enlace son hibridación sp2.

Longitudes de Enlace y Ángulos • Los orbitales híbridos sp2 tienen más carácter s que los orbitales híbridos sp3. . • La superposición  átomos de carbono ocasiona cercanos.

• Cada carbono tiene un electrón no apareado en el orbital p. • Esta superposición requiere que los .El Enlace  en el Etileno • El enlace  en el etileno está formado por la superposición de los orbitales p no hibridados de los átomos de carbono sp2 híbridos.

Interconversión Cis-Trans • Los isómeros cis y trans no se puede interconvertir. • Ninguna rotación alrededor del enlace C-C es posible sin romper el enlace  .

• También se llama índice de deficiencia de hidrógeno. • Los enlaces dobles y los anillos son .Elementos de insaturación La insaturación: • Un elemento estructural que disminuye el número de hidrógenos en la molécula por dos.

Nomenclatura IUPAC • Encontrar la cadena de carbono más larga y continua que incluye a los carbonos con doble enlace. • Numerar la cadena. • Cambia la terminación -ano por -eno. de manera que el doble enlace tiene el número más bajo posible. • En un anillo. el doble enlace se asume que es entre el carbono 1 y el .

La IUPAC y la Nueva IUPAC .

el doble enlace se asume que es entre el carbono 1 y el carbono 2. CH3 1 2 3 CH3 2 1 1-metilciclopenteno 1-metilciclopenteno .Nomenclatura de Anillo • En un anillo.

• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace. . • No todos los alquenos muestran isomería cistrans. el alqueno es cis.Trans • También llamada isomería geométrica.Isomeros Cis . el alqueno es trans. • Grupos similares en el mismo lado del doble enlace.

Los compuestos cíclicos • Los cicloalquenos trans no son estables a menos que el anillo presente al menos ocho carbonos. • Todos los cicloalquenos se supone que son cis a menos que de otra .

• Si los grupos de alta prioridad están en lados opuestos.Nomenclatura E-Z Utilice las reglas de Cahn-IngoldPrelog para asignar prioridades a los grupos unidos a cada carbono en el doble enlace. el nombre es Z (por zusammen). el nombre es E (para entgegen). • Si los grupos de alta prioridad están en el mismo lado. .

. Se calcula primero el número de átomos de hidrógeno para un compuesto saturado de cinco carbonos: (2 x C) + 2 (2 x 5) + 2 = 12 Ahora resta de este número el número real de átomos de hidrógeno en la fórmula y se divide por 2:   12-8 = 4 = 2 insaturaciones    2  2 El compuesto tiene dos insaturaciones.Ejemplo: Calcular las insaturaciones para un compuesto de fórmula C5H8.

El oxígeno no cambia la relación C : H. actúa igual . por lo que ignoran el oxígeno en la fórmula. El nitrógeno es trivalente. por lo que al calcular insaturaciones.Elementos de insaturación: Heteroátomos Los halógenos sustituyen a los átomos de hidrógeno en los hidrocarburos. se cuentan los haluros como átomos de hidrógeno.

Ejemplo: Calcular las insaturaciones para un compuesto con la Fórmula C4H7Br. Recuerde contar haluros como hidrógenos:                           10 - 8 = 2 = 1 . Se calcula primero el número de hidrógenos para un compuesto saturado de cuatro átomos de carbono: (2 x C) + 2 + N (2 x 4) + 2 = 10 Ahora resta de este número el número real de átomos de hidrógeno en la fórmula y se divide por 2.

• Nucleófilos débiles. como el agua o los alcoholes. • Un carbocatión intermedio.Mecanismo de Eliminación E1 • Halogenuros de alquilo terciarios y secundarios: 3 º> 2 º . se tiene productos . • Los reordenamientos son posibles. • Por lo general.

Mecanismos E1 y SN1 .

• La reacción obedece la regla de . como forma de desplazar el equilibrio y aumentar el rendimiento de la reacción. • Los reordenamientos son comunes.La deshidratación de alcoholes • Utilice H2SO4 concentrado o H3PO4 y elimine el alqueno de bajo punto de ebullición. • Mecanismo de E1.

Mecanismo de deshidratación: E1 Paso 1: La protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido). que limita la velocidad). . Paso 2: La ionización a un carbocatión (lento.

Mecanismo de deshidratación: E1 Paso 3: La desprotonación alqueno (rápido). para dar el .