ALQUENOS

Nomenclatura y
propiedades Qumicas

INTRODUCCIN
Los alquenos son hidrocarburos con
dobles enlaces carbono-carbono.
Los alquenos son tambin llamados
olefinas, que significa "aceite de
formacin de gas " .
El grupo funcional de los alquenos,
es el doble enlace C=C, que da a
este grupo su reactividad.

Enlaces Sigma del Etileno

Descripcin del Orbital

Los enlaces sigma, alrededor del
carbono con doble enlace son
hibridacin sp2.
Los ngulos son aproximadamente
de 120 y la geometra molecular
es trigonal plana.
Los orbitales p sin hibridar con un
electrn
se
superpondrn,
formando el doble enlace (enlace

Longitudes de Enlace y ngulos

Los orbitales hbridos sp2 tienen

ms carcter s que los orbitales
hbridos sp3.
La superposicin
tomos de carbono

ocasiona
cercanos,

El Enlace en el Etileno

El enlace en el etileno est formado

por la superposicin de los orbitales p
no hibridados de los tomos de
carbono sp2 hbridos.
Cada carbono tiene un electrn no
apareado en el orbital p.
Esta superposicin requiere que los

Interconversin Cis-Trans

Los ismeros cis y trans no se puede

interconvertir.
Ninguna rotacin alrededor del enlace
C-C es posible sin romper el enlace

Elementos de
insaturacin

La insaturacin:
Un
elemento
estructural
que
disminuye el nmero de hidrgenos
en la molcula por dos.
Tambin se llama ndice de deficiencia
de hidrgeno.
Los enlaces dobles y los anillos son

Nomenclatura IUPAC
Encontrar la cadena de carbono ms
larga y continua que incluye a los
carbonos con doble enlace.
Cambia la terminacin -ano por -eno.
Numerar la cadena, de manera que
el doble enlace tiene el nmero ms
bajo posible.
En un anillo, el doble enlace se
asume que es entre el carbono 1 y el

La IUPAC y la Nueva IUPAC

Nomenclatura de Anillo
En un anillo, el doble enlace se asume
que es entre el carbono 1 y el
carbono 2.
CH3

1
2

CH3

2
1

1-metilciclopenteno 1-metilciclopenteno

Isomeros Cis - Trans

Tambin llamada isomera geomtrica.

Grupos similares en el mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
No todos los alquenos muestran isomera cistrans.

Los compuestos cclicos

Los cicloalquenos trans no son

estables a menos que el anillo
presente al menos ocho carbonos.
Todos los cicloalquenos se supone
que son cis a menos que de otra

Nomenclatura E-Z
Utilice las reglas de Cahn-IngoldPrelog para asignar prioridades a los
grupos unidos a cada carbono en el
doble enlace.
Si los grupos de alta prioridad estn
en el mismo lado, el nombre es Z
(por zusammen).
Si los grupos de alta prioridad estn
en lados opuestos, el nombre es E
(para entgegen).

Ejemplo: Calcular las insaturaciones

para un compuesto de frmula C5H8.
Se calcula primero el nmero de tomos
de
hidrgeno
para
un
compuesto
saturado de cinco carbonos:
(2 x C) + 2
(2 x 5) + 2 = 12
Ahora resta de este nmero el nmero
real de tomos de hidrgeno en la
frmula y se divide por 2:
12-8 = 4 = 2 insaturaciones
2
2
El compuesto tiene dos insaturaciones.

Elementos de
insaturacin:
Heterotomos
Los halgenos sustituyen a los tomos
de hidrgeno en los hidrocarburos,
por lo que al calcular insaturaciones,
se cuentan los haluros como tomos
de hidrgeno.
El oxgeno no cambia la relacin C : H,
por lo que ignoran el oxgeno en la
frmula.
El nitrgeno es trivalente, acta igual

Ejemplo: Calcular las insaturaciones para

un compuesto con la Frmula C4H7Br.

Se calcula primero el nmero de

hidrgenos para un compuesto saturado
de cuatro tomos de carbono:
(2 x C) + 2 + N
(2 x 4) + 2 = 10
Ahora resta de este nmero el nmero
real de tomos de hidrgeno en la
frmula y se divide por 2. Recuerde
contar haluros como hidrgenos:

10

Mecanismo de Eliminacin E1
Halogenuros de alquilo terciarios y
secundarios:
3 > 2 .
Un carbocatin intermedio.
Los reordenamientos son posibles.
Nuclefilos dbiles, como el agua o
los alcoholes.
Por lo general, se tiene productos

Mecanismos E1 y SN1

La deshidratacin de alcoholes

Utilice H2SO4 concentrado o H3PO4 y

elimine el alqueno de bajo punto de
ebullicin, como forma de desplazar el
equilibrio y aumentar el rendimiento
de la reaccin.
Mecanismo de E1.
Los reordenamientos son comunes.
La

reaccin

obedece

la

regla

de

Mecanismo de
deshidratacin: E1
Paso 1: La protonacin del grupo hidroxilo
(equilibrio rpido).

Paso 2: La ionizacin a un carbocatin

(lento; que limita la velocidad).

Mecanismo de
deshidratacin: E1
Paso 3: La desprotonacin
alqueno (rpido).

para

dar

el