Frmula: C6H6

Es una estructura plana resonante de tres

dobles enlaces alternados.

Nube comn

Esqueleto

Hibridacin sp2 del benceno. Nube electrnica

CH3
OH
COOH
CHO
CONH2

CHCH3 isopropil
|
CH3
(metiletil)

CHCH2CH3
|
CH3
secbutil
(1 metilpropil)

CH2CHCH3
|
CH3 isobutil
(2 metilpropil)

CH3
|
CCH3
terc-butil
|
CH3
(dimetiletil)

CH=CH2vinil

CH2CH=CH2 alil

(C6H5) fenil

terciario > secundario > primario > metilo

(CH3)3C* > (CH3)2CH* > CH3CH2* > CH3*
(CH3)3C+ >

(CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+

Son muy inestables y slo son
posibles si el tomo de C lleva unido grupos
electronegativos:

Cl3CH

Cl3C: + H+

Cintica de segundo orden ( v = k [A][B])

Ocurren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formacin de los nuevos.

Cintica de primer orden (v = k [A])

Se rompen primero los enlaces (etapa lenta) y
despus se forman los nuevos (etapa rpida).

Un grupo entra y otro sale.

CH3Cl + H2O CH3OH + HCl
a un doble o triple enlace
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
de un grupo de tomos.
Se produce un doble enlace
CH3CH2OH
CH2=CH2 + H2O
(cambia el E.O. del carbono).
CH3OH + O2 HCHO + H2O
(Aldlica, Claisen. .etc.)

Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos

(con luz U.V. o en presencia de perxidos).
Cl2 + luz ultravioleta

2 Cl

CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl

CH3CH2 + Cl CH3CH2Cl
(2 CH3CH2 CH3CH2CH2CH3)

H2SO4

+ HNO3

+ H 2O
NO2

FeCl3

+ Cl2

+ HCl
Cl

AlCl3

+ ClCH3

+ HCl
CH3

:
(a doble o triple enlace).
Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

Siguen la regla de Markownikoff:

La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms
hidrogenado.

:
En sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados.
Ejemplo

:
Es poco frecuente.

Se produce en presencia de perxidos. (antiMarkownikoff)

CH3CH=CH2 + H2

CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 + Cl2

CH3CHClCH2Cl

CH3CH=CH2 + HBr

CH3CHBrCH3

(mayor proporcin)

CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3

(mayor proporcin)

CH3COCH3 + HCN

CN
|
CH3 CCH3
|
OH

De la molcula orgnica se elimina una pequea

molcula; as, se obtiene otro compuesto de menor
masa molecular.

Siguen la
En las reacciones de eliminacin el hidrgeno sale
del carbono adyacente al grupo funcional que tiene
menos hidrgenos

CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2

E.O.: 4
2
0
+2
+4
% O: 0
50
53,3
69,6
72,7

Oxidacin de

alquenos.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.

 CH3CH2CHO
CH3COCH3

O2

+ H2

CH3CH2CHO + 2 H2

CH3CH2COOH
Pt o Pd

Zn/HCl

CH3CHOHCH3

CH3CH2CH3 + H2O

Se produce entre cidos carboxlicos cuando

reaccionan con alcoholes:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Se forman steres y se desprende una molcula de

agua.

Se trata de una reaccin reversible.

CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + H2O

Es una reaccin de las grasas (tristeres de la

glicerina o propanotriol).
Es una reaccin irreversible.
CH2OCOR
RCOONa+

CHOCOR + 3 NaOH RCOONa+ +

CH2OCOR
RCOONa+

CH2OH

CHOH

CH2OH

CH3CHO + NH2OH CH3CH=NOH + H2O

Ejemplo:
Escriba las reacciones completas de:
a). Deshidratacin del etanol.
b). Sustitucin del
del etanol por un
halogenuro.
c). Oxidacin del etanol.
d). cido actico con etanol.
a). CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O
b). CH3CH2OH + HI CH3CH2 I + H2O
c). CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
d). CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + H2O