QUMICA ORGNICA I

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

PROF. LIC. NILIA FUENMAYOR S

JUNIO, 2009

El Eteno y otros alquenos de importancia

El eteno es un gas incoloro, inspido y
de olor etreo,
con frmula CH2 = CH2, se usan grandes
cantidades de eteno para la obtencin de los
polietilenos, compuestos muy utilizados en la
produccin de envolturas, recipientes, fibras,
moldes , recubrimientos, entre otros

El eteno es muy utilizado tambin en la maduracin de

frutos verdes. En la antigedad, el eteno se utiliz como
anestsico ( mezclado con oxgeno), y en la fabricacin de
gas mostaza ( gas utilizado como gas de combate ).
(bis(2-cloroetil)sulfuro).

Otro alqueno muy importante es el

tetrafluoroeteno, F2C = CF2, que se utiliza
en la produccin del tefln, material
empleado como recubrimiento de
recipientes y utensilios para evitar que se
les adhieran partculas.

Varias feromonas o hormonas sexuales de insectos

son alquenos: por ejemplo, el 9-tricoseno , es la
feromona de la mosca comn.
CH3(CH2)7 -CH = CH (CH2)12-CH 3
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes
de los vegetales amarillos como la Zanahoria, y
que son utilizados por los bastoncillos visuales de
los ojos , tambin son alquenos.

REACCIONES

1. HIDROGENACIN
(Pd, Pt, Ni)
CH2=CH2 + H2

(CH3)2

El calor de hidrogenacin de casi todo alqueno es

aproximadamente 30Kcal/mol

El hidrgeno (H2) se puede aadir a travs del doble enlace en un proceso

conocido como hidrogenacin cataltica. La reaccin slo tiene lugar si se
utiliza un catalizador. Los catalizadores que ms se usan son el paladio
(Pd), el platino (Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son
igualmente efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.

Tiene gran aplicacin en la industria de grasas y aceites:

2. HALOGENACIN
Los halgenos se pueden aadir al doble enlace para formar
dihaluros vecinales. La estereoqumica de esta adicin es
anti, es decir, los tomos del halgenos se aaden a los lados
opuestos del doble enlace.
Br

CH2=CH-CH3 + Br2

CCl4

Lquido rojo

CH2-CH-CH3
Br

incoloro

No se utiliza I2 ni F2, el primero porque la reaccin es demasiado

lenta y el segundo por su excesiva reactividad.
La reaccin con bromo es muy utilizada como prueba para detectar
insaturaciones.

Generalmente se ha utilizado como solvente CCl4 sin embargo debido

a su alto grado de toxicidad se est tratando de eliminar su uso.

Mecanismo de halogenacin de alqueno

(con movimiento)

A CONTINUACIN UNOS TIPS PARA COMPRENDER

LAS PRXIMAS 4 REACCIONES

ADICIN DE REACTIVOS ASIMETRICOS

LOS ALQUENOS REACCIONAN TAMBIEN CON REACTIVOS
ASIMTRICOS; EN ESTOS CASOS SI EL ALQUENO ES ASIMETRICO
LA ADICIN OCURRE DE ACUERDO A LA REGLA DE
MARKOWNIKOFF

CUANDO UN REACTIVO ASIMETRICO SE ADICIONA A UN ALQUENO

ALQUINO ASIMETRICO, LA PARTE MS NEGATIVA DEL REACTIVO S
ADICIONA AL CARBONO ENLAZADO CON MENOS HIDRGENO

QU ES UN ALQUENO ASIMTRICO?

3. ADICIN DE HALUROS DE HIDRGENO

AL TRATAR UN ALQUENO CON CLORURO, BROMURO O IODURO
DE HIDRGENO GASEOSO Y SECO SE OBTIENE UN HALURO DE
ALQUILO, DE ACUERDO A LA REGLA DE MARKOWNIKOFF

Adicin radicalaria de HBr a un alqueno.

La adicin de bromuro de hidrgeno, particularmente depende de la
presencia o ausencia de perxidos, si estn presentes el producto es antiMarkownikoff.
+ - perxidos
CH2=CH-CH3 + H-Br
CH2-CH2-CH3
Br

4. FORMACIN DE HALOHIDRINAS
OH
C=C

X 2 + H 2O

X2 = Cl2, Br2

CC

X
+ CC

X
Halohidrina

El halgeno que inicia el ataque al alqueno se adiciona al

carbono que tiene ms hidrgenos

Ejemplos:

5. ADICIN DE CIDO SULFRICO

Adicin
Para formar el sulfato cido de alquilo se utiliza cido
sulfrico concentrado y fro.
Permite preparar en forma indirecta alcoholes de tipo
secundario o terciario, pero no primarios (a excepcin
del etanol). Por qu?

Vladimir Markovnikov
Qumico Ruso

La reaccin con cido sulfrico sigue la

regla de adicin de Markovnikov, la cual
fue propuesta en 1869, y que establece lo
siguiente: Cuando un cido reacciona
con un alqueno, el hidrgeno del cido se
va a unir al carbono del doble enlace
que tenga ms hidrgenos.

6. ADICIN DE AGUA Y CIDO

Principal fuente industrial de alcoholes simples,

junto con el mtodo anterior

Sigue la regla de adicin de Markovnikov
Se obtienen alcoholes secundarios y terciarios en
forma directa, pero no de tipo primario (a excepcin
del etanol).

Ejemplos:

PRXIMA CLASE

FIN UNIDAD III. REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUENOS

UNIDAD IV ALQUINOS