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BIOQUMICA

Es la ciencia que estudia los componentes


qumicos de los seres vivos.

Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms


abundantes de la bisfera y a su vez los ms diversos.
Normalmente se los encuentra en las partes estructurales
de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como
glucosa o glucgeno.
Estos sirven como fuente de energa para todas las
actividades celulares vitales.

Hidratos de carbono: funciones


1. Energtica
Los carbohidratos se almacenan en el hgado y msculos como glucgeno
(0,5% del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se
acumula en el organismo como tejido adiposo. Se recomienda que
reducidamente se efecte una ingesta diaria de 100 gramos de hidratos de
carbono para mantener los procesos metablicos.

- Combustible de uso rpido e inmediato, por fermentacin y por


respiracin
2. Estructural: Paredes celulares en bacterias, hongos, plantas
3. Informativa: Funciones de reconocimiento en superficie a
travs de glicoconjugados

Hidratos de carbono o Glcidos


Constituidos principalmente por C,H y O y algunos poseen
adems S,P y N.
- Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
(compuestos polihidroxicarbonlicos)
- Suceptibles de ser derivados por oxidacin, reduccin y
sustitucin
-La unin de estos compuestos mediante enlaces glicosdicos da
lugar a la formacin de oligmeros y polmeros

Polihidroxialdehidos

H
C O
H C OH
HO C H
H C OH

Polihidroxicetonas

CH2OH
C O
HO C H
H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucosa

D-Fructosa

Derivados
Oxidacin

Reduccin

COOH

CH2OH

H C OH

H C OH

HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
cido Glucnico

HO C H

Sustitucin
O
CH2O P OC O

O-

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH O

CH2OH
Sorbitol

CH2O P OOD-Ribulosa (1,5) bisfosfato

O
CH2 O P O-

CH2OH

H
OH

O
O
H
OH
H

H
OH

Glucosa-6-fosfato

H
OH

OH

OH
H

O
O P O-

OH

Glucosa-1-fosfato

O-

CH2O P OOO
H

CH2O P OCH2OH

HO

H
OH

OH

OO

Fructosa-6-fosfato

O
CH2O P OO-

HO

OH
OH

Fructosa-1,6-bisfosfato

Oligmeros y Polmeros
HOCH2
O

H
OH

CH2OH
H
HO

HOCH2
H

H
OH

OH

OH

O
H
OH
H

O
H
OH

OH
H

O
H
OH

OH

Maltosa
OH

OH

CH2OH

O
H
OH

O
H

O
CH2OH

OH
H

Celulosa
OH

O
CH2OH

OH

Clasificacin
I. Monosacridos
Compuestos polihidroxicarbonlicos y sus derivados
(Osas)
II. Oligosacridos
Unos pocos monosacridos unidos por enlaces glicosdicos

III. Polisacridos
Muchas monosacridos unidos por enlaces
glicosdicos
IV. Glicsidos
Un monosacrido unido a un grupo no glucdico

MONOSACRIDOS
Son la unidad estructural de los azcares.
Ej.: la glucosa y la fructosa son azcares simples o
monosacridos y se pueden encontrar en las frutas, las
verduras y la miel.

Clasificacin de los monosacridos segn nmero de


carbonos:
Triosas

(3 tomos de carbono)

Tetrosas

(4 tomos de carbono)

Pentosas

(5 tomos de carbono)

Hexosas

(6 tomos de carbono)

Heptosas

(7 tomos de carbono)

D-Glucosa
El monosacrido ms abundante de la naturaleza
- Libre: suero sanguneo y medio extracelular
zumo de uva
- Como monmero se presenta en una gran cantidad de
oligosacridos y polisacridos
Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son capaces de
obtener energa a partir de glucosa.
Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa,
p.e.: hemates y neuronas.

D-Glucosa
Composicin qumica: C6H12O6
Peso molecular: 180 g/mol
Constitucin qumica:
- Un grupo aldehdo, -CHO
- Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH- Un alcohol primario, -CH2OH:
CH2OH

(CHOH)4

CHO

Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimtricos o quirales;


lo cual da la posibilidad de 24 = 16 ismeros pticos

Configuracin y proyeccin de Fischer


Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa
tienen la misma configuracin que
el D-Gliceraldehdo
El carbono 3 tiene la configuracin
del L-gliceraldehdo

1
CHO
2

H C OH
3

HO C H
4

H C OH
5

CHO
HO C H
CH2OH
L-Gliceraldehido

CHO
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehido

H C OH
6

CH2OH

D-Glucosa

Configuraciones D y L de los azcares


El enantimero (+) del gliceraldehdo tiene su grupo OH a la derecha
de la proyeccin de Fischer. Por tanto, los azcares de la serie D
tienen los grupos OH en el carbono asimtrico inferior en la derecha
de la proyeccin de Fischer; los azcares de la serie L tienen el grupo
OH del carbono asimtrico inferior a la izquierda.

CHO

CHO

HO C H

H C OH

CH2OH

CH2OH
D-Gliceraldehido
(+) Serie D de los azcares

L-Gliceraldehido
(-) Serie L de los azcares

D y L son enantimeros.

D-Aldohexosas
CHO
H C OH

CHO
HO C H

CHO
H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Alosa

D-Altrosa

CHO

CHO

H C OH
H C OH
HO C H

HO C H
H C OH
HO C H

HO C H

CHO

D-Glucosa
CHO
H C OH

HO C H

D-Manosa
CHO
HO C H

HO C H

HO C H

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Galactosa

D-Talosa

D-Gulosa

D-Idosa

Serie D:
El ltimo carbono
asimtrico tiene la
misma configuracin
que el
D-gliceraldehido

FORMAS CCLICAS
Formacin de hemiacetal interno
Forma abierta
CHO
H C OH
HO C H

Carbono
anomrico

Forma

Forma
H C OH

HO C H

H C OH

H C OH O
HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C

H C

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Nuevo centro de asimetra


en la D-Glucosa al formarse el ciclo

CH2OH
H C OH
H C OH
HO C H

H
O

H C OH

OH

H C
CH2OH
Proyeccin de Fischer

-D-Glucopiranosa

O
H
OH
H

H
OH

H
OH
Proyeccin
de Haworth

CH2OH

HO C H
H C OH O
HO C H
H C OH
H C

H
OH

CH2OH
Proyeccin de Fischer

-D-Glucopiranosa

O
H
OH
H

H
OH

OH
H

Proyeccin
de Haworth

Aldohexosas
CH2OH

CH2OH
H
OH

O
H
OH

OH

H
OH

D-Manosa
(-D-Manopiranosa)

OH
H

O
H
OH

OH

H
OH

D-Galactosa
(-D-Galactopiranosa)

Mutarrotacin
Una solucin acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de -Dglucopiranosa, -D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La
cristalizacin por debajo de 98C da el anmero alfa y la cristalizacin por
encima de 98C da el anmero beta.

Otros monosacridos
- Segn sea la naturaleza de la funcin carbonilo, tendremos:
1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO
2. Cetosas, cuando es una cetona -CO- A lo cual se aade el nmero de tomos de carbono:
Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.

Aldotriosas

Cetotriosa

CHO

CH2OH

H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehido

C O
CH2OH
Glicerona
(Dihidroxiacetona)

Aldotetrosas
CHO
H C OH

CHO
HO C H

Cetotetrosas
CH2OH
C O

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Eritrosa

D-Treosa

D-Eritrulosa

Aldopentosas

CHO
H C OH

CHO
HO C H

CHO
H C OH
HO C H

CHO
HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Ribosa

D-Arabinosa

D-Xilosa

HO C H

D-Lixosa

Formas cclicas
de la D-Ribosa

CH2OH O
H

H
H

H
CHO

OH
OH

OH

H C OH
H C OH

-D-Ribofuranosa

H C OH
CH2OH
D-Ribosa
(forma abierta)

CH2OH O
H
H

OH
H
H

OH

OH

-D-Ribofuranosa

Forma cclica de las cetohexosas

D-Fructosa

CH2OH O
H

CH2OH

HO

OH
OH

C O
HO C H

CH2OH

-D-Fructofuranosa

H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa

CH2OH O
H

OH
HO

CH2OH
OH

-D-Fructofuranosa

Oligosacridos
Ej.: azcar de mesa o la sacarosa es una combinacin de glucosa y
fructosa que se da de forma natural tanto en la remolacha y la caa de
azcar, como en las frutas.
La lactosa es el azcar principal de la leche y los productos lcteos y la
maltosa es un disacrido de la malta.

Formacin del enlace glicosdico

-D-GLUCOPIRANOSA

CH2OH

CH2OH
H
HO

O
H
OH

OH

H
O

O
H
OH

OH

Maltosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

H
OH

CH2OH
OH
H

OH

O
H
OH
H

O
H
OH

OH
H

O
CH2OH

Lactosa:
-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa

OH
H

CH2OH
H
HO

O
H
OH

OH

OH
H
HOCH2

O
H

OH

OH

Trehalosa:
-D-Glucopiranosil--D-glucopiransido

H
OH

CH2OH
H
HO

OH

O
H
OH
H

O
H

OH
H

O
CH2OH

OH

Celobiosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
Archivo PDB

OH
H

CH2OH
H
HO

O
H
OH

H
CH2OH

OH
OH

H
H

O
H

OH

CH2OH

Sacarosa:
-D-Glucopiranosil--D-fructofuransido

Rafinosa:
-galactosacrido

galactosa

fructosa

glucosa

Polisacridos
El almidn es la principal reserva de energa de las hortalizas de raz y
los cereales. En los animales es el glicgeno.
Algunos polisacridos son los principales componentes de la fibra
alimenticia. Entre ellos estn: la inulina, la celulosa, las hemicelulosas,
las pectinas y las gomas.

CH2OH

CH2OH
H
HO

O
H
OH

OH

H
O

O
H
OH

OH

CH2OH

CH2OH
H

H
O

O
H
OH

OH

H
O

-D-(1-4) Glucanos: Amilosa

O
H
OH

OH

H
OH

CH2OH

CH2OH
O

H
.......
O

CH2OH
H
.....
O

H
OH

OH

O
H
OH

OH

H
O

CH2OH

H
OH

OH

O
H
OH

OH

-D-(1-6) Glucanos:
Amilopectina, Glucgeno

H
O

H
O

CH2OH

CH2
O
H
OH

OH

H
O

O
H
OH

OH

H
......
O

-Glucanos: Dextrano
...... CH
2
H
OH

O
H
OH
H

H
OH

O CH2
H
OH

O
H
OH
H

H
OH

O CH2
H
OH

H
OH
H

O
H
OH

O CH2
H
OH

O
H
OH

OH

O .....

CH2OH
H
HO

OH

O
H
OH
H

O
H
OH

OH
H

H
O

OH

O
H
OH

O
H

O
CH2OH

CH2OH

OH
H

OH
O

CH2OH

OH
n

-(1-4) Glucanos: Celulosa

-(1-4) Glucanos: Quitina

CH2OH
H
HO

CH3

CH3

CO

CO

NH

O
H
OH
H

O
H
NH

OH
H

H
O

O
H
OH

O
H

O
CH2OH

NH

CH2OH

CO

CH3

CH3

OH
H

OH
O

CH2OH

NH

CO

Forma parte de las paredes celulares de hongos y exoesqueleto


de artrpodos (arcnidos, crustceos e insectos)

CH2OH

CH2
O

O
OH
CH2

OH

OH

HO CH2
CH2OH

-(2-1) fructosa
Inulina

CH2 O
O

O
OH
CH2

OH

OH

HOCH2
CH2OH

CH2 O
O

OH

OH

O
OH
CH2

Fibra dietria

OH

OH

HOCH2
O

OH

Glicosaminoglicanos:
cido Hialurnico
CH2OH
O
H

COOO

CH2OH
H

O
H

COO-

O
H
O

OH

O
H

OH
O

OH

O
H

OH
O

NH
CO

H
H

OH

CH3

NH
CO

OH

CH3

Articulaciones y tejido conectivo


(Uso cosmtico, debido a sus propiedades hidratantes)

Glicosaminoglicanos:
- Condroitin-4-sulfato

COOO

COO-

O
H
O

OH

CH2OH
O
H

O
H

O
H

NH
CO

H
H

H
OH

O
H

CH2OH

CH3

OH

Articulaciones

NH
CO

CH3

OH

- Condroitin-6-sulfato
-

O
H

O
H
O

OH

O
H

O
H

NH
CO

OH

OH

CH3

O
H

O
H

NH
CO

H
H

O CH2
OH

OH

COO-

COO-

O CH2
O

O
S

OH

CH3

Glicosaminoglicanos:
- Heparan sulfato
- Heparina

O
S

O
H

O
H
O

COO
OH

O
H

OH
O

NH
O S O

O
O S O
O-

OH

O-

O
H

O
H

NH
O S O

H
H

O CH2
H

OH

COO-

O CH2

O-

O S O
O-

Anticoagulante
(Uso farmacutico)

Peptidoglicano

CH3

Y
X
Y
D-Ala
X
Y
D-Glu
Y XD-Ala D-Ala
D-Ala
D-Glu
L-Lys

D-Glu
L-Lys

D-Glu
L-Lys

D-Ala Gly
D-Ala Gly
Gly
Gly

D-Ala

H
H

H
OH

N-Acetilmurmico
(cido lctico + N-Acetilglucosamina)

L-Lys

D-Ala Gly
Gly

D-Glu Gly L-Lys


D-Ala Gly D-Glu Gly
L-Lys
D-Ala
Gly D-Glu Gly
L-Lys
D-Ala
GlyL-Lys
D-Ala

Gly

CH2OH

Y
X
Gly
YGly D-Ala
X
YGly
X
D-Ala Gly D-Glu
YGly D-AlaGly
D-Ala Gly

HN CO CH3

O
OH

CH COOH

CH2OH
O

OH

OH
H

OH

HN C CH3
O

N-Acetilglucosamina