LA QUIMICA DEL CARBONO

Preparado: Andrea Gonzlez R.

ORIGEN DE LA QUMICA ORGNICA

Gran parte de los alimentos

que consumimos estn
formados por compuestos
orgnicos: como
carbohidratos, protenas,
grasas, etc.

El nombre debe su origen a que en

un principio se crey que solo los
organismos vivos, mediante alguna
fuerza misteriosa fuerza vital
eran capaces de formar
compuestos organicos. Pero en
1828, Friedrich Whler (18001882), a partir de un compuesto
mineral, prepar urea en el
laboratorio, CO(NH2)2, sustancia
presente en la orina animal, la
teoria de la fuerza vital se
descart definitivamente.

Compuestos inorgnicos y orgnicos

1.

La sal (NaCl) y el azcar o sacarosa que usamos a

diario, son ambos compuestos qumicos.

a) Qu diferencia observaras si calientas, en una cucharita, una

porcin de sal y otra de azcar?
b) Cul de estos compuestos es inorgnico y cual orgnico?
c) Qu tipo de enlace est presente en cada caso?
d) Cul de estos compuestos debe tener mayor punto de fusin?

 Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la

excepcin de algunas pocas molculas como el CO2, se llaman
compuestos orgnicos; los restantes son compuestos inorgnicos.
La qumica del carbono abarca desde carbohidratos, grasas,
protenas, hasta materiales bsicos para la industria, como
plsticos, fibras y combustibles, pasando por medicamentos y
conservantes alimenticios.

EL TOMO DE CARBONO
Todas las molculas orgnicas contienen tomos de carbono.
Tienen adems, tomos de hidrogeno, oxigeno y nitrgeno: y en
menor frecuencia, flor, cloro, azufre y fsforo.
El gran numero y la diversidad de los compuestos orgnicos se explica
por las caractersticas especiales que tiene el tomo de carbono:
o Electronegatividad intermedia: la posicin que ocupa en la tabla
peridica determina su carcter covalente, con una
electronegatividad igual a 2,5 intermedia entre el cesio (0,8) y la del
flor (4,0). Esto le permite combinarse con facilidad con elementos
muy diferentes. El carbono forma enlaces covalentes con muchos
otros tomos.

o Tetravalencia: como el carbono tiene Z=6, su configuracin

electrnica es:_________________. Para alcanzar la
configuracin de gas noble y lograr la estabilidad energtica y
explicar la forma de las molculas, se introduce la TEORIA DE LA
HIBRIDACIN, en donde, los electrones en el carbono
experimentan un cambio de energa:
un electrn es promovido de un orbital 2s a un orbital 2p,
esquema:

 La nueva configuracin del tomo de carbono tiene 4

electrones desapareados, es decir, 1s22s12px12py12pz1.
Los 4 orbitales que se forman por la combinacin de un orbital
s con tres orbitales p, se llama orbitales hbridos sp3.
Esta condicin se llama tetravalencia, el carbono es
tetravalente porque puede formar cuatro enlaces covalentes
unindose a otros de carbono y otros elementos.

ENLACE CARBONO CARBONO

El tomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo,
formando largas cadenas, llamadas cadenas carbonadas.
Las cadenas carbonada se diferencian unas de otras en la
disposicin de sus enlaces. As existen cadenas carbonadas
ABIERTAS y CERRADAS.
Como el carbono puede formar hasta cuatro enlaces, se pueden
obtener CADENAS LINEALES Y RAMIFICADAS.

CADENA ABIERTA
LINEAL

CADENA ABIERTA
RAMIFICADA

CADENA CERRADA

 El tomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo

mismo para formar cadenas carbonada y tambin puede
hacerlo con otros elementos mediante enlaces covalentes
SIMPLES, DOBLES o TRIPLES, en donde se comparten uno,
dos o tres pares de electrones respectivamente.

ENLACE
SIMPLE

ENLACE
DOBLE

ENLACE
TRILE

 PREGUNTAS V o F

1.------El tomo principal de las molculas orgnicas es el carbono.

2........Los compuestos inorgnicos se funden fcilmente.
3........El tomo de carbono es divalente.
4........Los compuestos orgnicos No pueden sintetizarse en el laboratorio.
5........Los compuestos orgnicos son combustibles.
6........Las cadenas carbonadas pueden formar ciclos.

TAREA
1.

Determina la configuracin electrnica del C.

2.

Representa todas las disposiciones posibles de los electrones de

valencia del carbono, segn la simbologa o notacin de lewis.

3.

a)

Para los siguientes compuestos establece: la estructura de lewis,

tipo de enlace (sigma y/o Pi). Recuerda unir enlaces entre
carbono y carbono (simple, doble o triple)
CH4 b) C2H6 c) C3H6 d) C4H6 e) C3H8 f) C3H4 g) C2H4

4.

Enumera cuatro caractersticas del carbono que haya aprendido.

HIDROCARBUROS: carbono e hidrogeno

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples;
estn constituidos exclusivamente por tomos de Carbono e
Hidrogeno. Segn su estructura se clasifican en:

Saturados
Acclicos
HIDROCARBUROS

Alcanos
Alquenos

Insaturados
Cclicos

Aromticos

Alquinos

HIDROCARBUROS ACICLICOS

Los tomos estn dispuestos en cadena abierta que puede ser lineal o
ramificada
Si los tomos estn unidos solo por en laces simples son hidrocarburos
saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces dobles (es un
ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son hidrocarburos insaturados.
HIDROCARBUROS ACICLICOS
Alcanos
Cada tomo de
carbono de la
cadena est unido
por un enlace
simple y a su vez
por tomos de
hidrgenos.
Formula general
CnH2n+2

Alquenos

Alquinos

Un par o mas pares

Un par o mas
de tomos de
tomos de carbono
carbono en la cadena en la cadena estn
estn unidos
unidos mediante un
mediante un enlace
enlace triple.
doble.
Formula general
CnH2n

Formula general
CnH2n-2

HIDROCARBUROS CICLICOS

Los tomos de carbono de la cadena estn unidos de sus

extremos formando ciclos (cadenas cerradas)

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Compuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cclicos por
sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles
separados por en laces simples. Derivan del benceno C6H6, cuya
estructura es la de un hexgono con enlaces conjugados.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

Histricamente, segn se fueron descubriendo los compuestos, se

les nombraba de manera arbitrara, ejemplo: el cido actico
(CH2COOH) se llama as porque se obtiene del vinagre; en latn
vinagre es acetum.

Actualmente para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan las

reglas IUPAC, cuyo objetivo es asignar un nombre nico para cada
compuesto y proporcionar informacin sobre su composicin
qumica.

Los alcanos de cadena lineal son la base de la nomenclatura

IUPAC.

Clasifica los siguientes hidrocarburos

Escribe al lado de cada definicin el nmero correspondiente.
1. Aciclico;

2. Cclico;

3. Aromtico; 4. Alcano;

5. Alqueno; 6. Alquino

____Hidrocarburo formado solo por enlaces simples entres sus carbonos.

____Anillos de seis tomos de carbono con enlaces dobles conjugados.

____Cadena carbonada abierta, lineal o ramificada.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces dobles.

____Cadena carbonada cerrada de tres o mas tomos de carbono.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces triples.

RADICALES

Las cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios

radicales alquilo, agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de
un tomo de hidrogeno en un alcano, por lo que contiene un electrn
disponible para formar enlaces. Se nombran cambiando la terminacin ano
por ilo o il, como muestra el siguiente cuadro:

ISOPROPILO

ISOBUTILO

TERBUTILO

Nombrando Hidrocarburos Acclicos

Paso 1: Identifica la cadena ms larga. El nmero de carbonos de esta
cadena se utiliza como base en la denominacin del hidrocarburo.
Paso 2: Numerar la cadena. De manera que permita asignar los nmeros
ms bajos a los sustituyentes (Radicales: metilo, etilo, etc)
Paso 3: Identificar los sustituyentes. El nombre de cada sustituyente va
acompaado del n del carbono al cual est ligado. Cuando en la cadena
hay mas de un sustituyente identico se usan los prefijos di, tri, etc.
Paso 4: Ordenar alfabticamente los sustituyentes.
Paso 5: Nombrar al hidrocarburo. Los numeros se separan entre s por
comas y por un guin delante del nombre del sustituyente.

EJERCITACIN

Siguiendo las reglas vistas, determina el nombre

de los siguientes hidrocarburos:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2) CH3=CH-CH2-CH2-CH3
3) CH=C-CH2-CH2-CH3
4) CH-CH=CH-CH2-CH3
5) CH3-C=C-CH2-CH3
6) CH2=CH-CH=CH-CH3

7) CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
8) CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
9) CH2=CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3
CH3
10) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2
CH3

CH3
CH3
CH3
CH2
11) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3
CH3-C-CH3
CH3

CH3

EJERCITACION
1. Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos.

2. Determina la formula estructural para los siguientes

compuestos.

3. Puedes establecer claramente las diferencias entre alcanos, alquenos,

alquinos, radicales y cadenas ramificadas? Para ello, elabora un paralelo y
establece sus diferencias.