FARMACOGNOSIA

GLICSIDOS FLAVONOIDES

MS:c . TITO ESTEVEZ MARTINI

La palabra flavonoide viene del latn "flavus", que significa "amarillo". Son los pigmentos responsables del color otoal de las hojas y de muchas gamas del amarillo, naranja, rojo y azul en flores. Se pueden encontrar en forma libre o unidas a azcares formando hetersidos. Las geninas son insolubles en agua pero en forma de hetersido se vuelven hidrosolubles.

A manera de historia Los flavonoides son un gran grupo de sustancias vegetales que fueron descubiertas por el premio Nobel en Bioqumica Dr. Albert Szent-Gyorgi, quien les denomin como "vitamina P". El Dr. Szent-Gyorgi descubri que los flavonoides favorecen la funcin de la vitamina C, mejorando su absorcin y protegindola de la oxidacin. Los flavonoides comprenden varias clases de sustancias naturales, entre las cuales estn muchas de las que les confieren colores amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a muchas flores, hojas y frutos, especialmente.

En el grupo flavonoides se incluyen todos los compuestos fenlicos cuyo esqueleto est formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencnicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posicin 4). En plantas se han descrito ms de 5000 flavonoides naturales y en funcin de su estructura qumica se han clasificado en 6 grupos

flavonas

isoflavonas (el anillo fenlico B est unido al tomo C3 del anillo de la pirona)

flavonoles

flavanonas

flavonoles

flavanoles
(carece de doble enlace en posicin 4 del anillo C)

flavanonas

antocianidinas
(en forma de catin flavilium)

Los azcares que aparecen unidos con ms frecuencia a las geninas son Dglucosa, D-galactosa, L-ramnosa, Larabinosa, D-xilosa y D-glucurnico. Pueden aparecer como O-hetersidos o como C-hetersidos. A veces se encuentran en forma de dmeros (biflavonilos) que se han unido mediante un enlace entre los carbonos 5' y 8.

Sus efectos principales se sitan a nivel de las pequeas venas o de los capilares: disminuyen la permeabilidad y aumentan la resistencia (accin vitamnica P). Algunos son diurticos, antiespasmdicos, antiulcerosos, antiinflamatorios, antialrgicos, antihepatotxicos, antitrombticos, etc. Tambin se les atribuyen propiedades antibacterianas y antifngicas. Algunos se utilizan como colorantes. En general son molculas prcticamente atxicas de buena tolerancia, pero de accin lenta. Son ejemplos de glicsidos flavonoides:
Hesperidina (una flavonona) Naringina (una flavonona) Rutina (un flavonol) Quercitrina (un flavonol) Antocianinas (un antocianidina)