QUIMICA ORGANICA

TEMA 1. INTRODUCCION: CONCEPTOS Y NOMENCLATURA PARTE I

CONCEPTOS

Qumica orgnica: qumica de los compuestos del carbono. Orgnico = que proviene de los organismos vivos Principales fuentes: petrleo y el carbn Hoy menos del 10% de petrleo se utiliza para producir compuestos orgnicos, la mayor parte se usa para producir energa.

Un poco de historia.

La teora vitalista: todos los compuestos orgnicos posean una Fuerza Vital o Espritu viviente con el cual slo podran ser producidos por la naturaleza y no en el laboratorio.
1828 se demostr que esta teora era insostenible. El qumico alemn Friedrich Wohler, descubri que el cianato de amonio (que es una sustancia inorgnica), podra transformarse por calentamiento en urea, (que es un compuesto orgnico) que haba sido aislado de muchas fuentes animales y principalmente de la orina.

Observa las frmulas de ambos compuestos

Qu observas en estos compuestos qumicos?

Dos compuestos distintos con la misma formula ! Berzeliuz los llam ismeros, estos se deban quizs a que las molculas tenan distinta arquitectura interna, pero no fue posible aclararlo hasta que las valencias fuesen conocidas.

Uno de los principales problemas que se tena en la qumica orgnica era como representar las estructuras de los compuestos. En 1854 durante un viaje en mnibus en Londres, Kekul resuelve este problema.

<< Era una noche de verano, regresaba en el ltimo mnibus absorto, como siempre, por las calles desiertas de la ciudad, que a otras horas estan llenas de vida. De pronto los vi, los tomos danzaban ante mis ojos.... Vi cmo, frecuentemente, dos pequeos tomos se unan formando un par; vi cmo uno ms grande aceptaba dos ms pequeos; cmo uno an mayor sujetaba a tres e incluso a cuatro de los ms pequeos, mientras el conjunto continuaba juntandose en una danza vertiginosa. Vi como los ms grandes formaban una cadena.. Pas parte de la noche vertiendo al papel algunos esbosos de estas formas soadas >> (August Kekul, 1829 - 1896.)

Las importantes investigaciones del carbono de Friedrivh August Kekul contribuyeron para indicar que este elemento era tetravalente (de cuatro enlaces) y podran unirse con otros tomos de carbono con uno o varios enlaces y formar cadenas abiertas y cerradas.

Cada compuesto tiene un conjunto de caractersticas qumicas y fsicas que lo hacen nico, debido al ordenamiento de sus tomos. Hoy se conocen cerca de 10 millones de compuestos del carbono.

ENLACE QUMICO

Fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula.1926.

Enlace Qumico

Inico

Covalente

Metlico

Polar

No polar

Coordinado

Fuerzas intermoleculares

Dipolo permanente Puente de hidrgeno

Dispersin de London

Electrones de valencia

De acuerdo al modelo atmico de Bohr cada nivel de energa en un tomo slo es capaz de mantener un cierto nmero de electrones a la vez.
Los electrones de valencia son aquellos que ocupan el nivel de energa externo, de tal manera que, el tomo de hidrgeno tiene un electrn de valencia, el helio dos y el litio uno

Puede haber de uno a ocho electrones de valencia.

ENLACE IONICO

Estructuras de Lewis para compuestos covalentes

La representacin de Lewis se hace mediante puntos u otros smbolos como cruces o pequeos crculos, que se colocan alrededor del smbolo del elemento colocando los puntos (electrones de valencia) en las direcciones norte, sur, este y oeste. Se le llama par enlazante al par de electrones de enlace entre dos tomos. Los pares electrnicos de no enlace se encuentran en un mismo tomo sin ser parte del enlace.

Con el fin de completar octeto los tomos pueden compartir uno, dos y tres pares enlazantes lo que forma enlace sencillo, doble y triple respectivamente.
En el caso de los iones covalentes, la carga del in representa el nmero de electrones adicionales en la estructura de Lewis en el caso de anin el nmero de electrones que se deben restar en la estructura en el caso de cationes.

Enlace covalente polar

Enlace covalente en el que los electrones se comparten de manera desigual debido a diferencias de electronegatividad en los tomos unidos por el enlace. Cuando la diferencia de electronegatividad es mayor de cero y menor de 1.7, como en la molcula de fluoruro de hidrgeno (HF), se forma un enlace covalente polar, en el cual existe la siguiente distribucin de carga:

En donde la letra griega (delta) indica una carga parcial o fraccionaria.

Enlace covalente coordinado

Cuando el par de electrones compartidos pertenece solo a uno de los tomos. El tomo que aporta el par de electrones se llama donador y el que los recibe receptor o aceptor. Ejemplo: cido perclrico HClO4

Actividad: Cules de los siguientes compuestos esperara que fuesen inicos y cules no? D una estructura electrnica simple para cada uno, indicando solo los electrones de la capa de valencia.

KBr H 2S NF3 CHCl3 CaSO4 NH4Cl PH3 CH3CO

Geometra molecular

La geometra o forma de una molcula puede ser descrita en funcin de arreglos geomtricos de los ncleos atmicos; a su vez, estos arreglos dependen de los orbitales empleados en la formacin de los enlaces. La geometra alrededor de un tomo central dado de una molcula, es aquella que hace mnima la repulsin de los pares de electrones, los usados para formar enlaces y los no usados que quedan como pares libres alrededor de cada tomo en la molcula . La geometra molecular es la responsable de algunas de las propiedades fsicas y qumicas de las sustancias, como por ejemplo el punto de ebullicin, el punto de fusin, el tipo de reaccin en la que participa una sustancia, etc.

Para predecir de una manera aproximada y sencilla la geometra molecular se utiliza el modelo de repulsin de pares de electrones de la capa de valencia (RPECV) propuesto por Gillespie, el cual parte de las siguientes suposiciones:

1.- La geometra de una molcula est determinada por el nmero de pares electrnicos de la capa de valencia del tomo central. 2.- Los enlaces mltiples (dobles o triples) se consideran como un solo par electrnico, es decir, como si fueran enlaces sencillos. 3.- Los pares electrnicos alrededor del tomo central se llaman compartidos (PC) si estn formando un enlace (sencillo o mltiple). 4.- Los pares electrnicos alrededor del tomo central se llaman solitarios (PS) si no estn formando un enlace.

Con base en las suposiciones anteriores, las reglas para determinar la geometra molecular con el modelo de Gillespie (RPECV) son:

1.- Dibujar la estructura de Lewis de la molcula.

2.- Contar los pares solitarios (PS) alrededor del tomo central.

3.- Contar los pares compartidos (PC) alrededor del tomo central.
4.- Calcular los pares electrnicos (PE) sumando los pares solitarios (PS) con los pares compartidos (PC). 5.- Seleccionar la geometra de la molcula de acuerdo con el nmero total de pares electrnicos y de la combinacin de pares solitarios y compartidos utilizando la tabla siguiente.

Recuerda que

Para establecer la geometra molecular debes de considerar el nmero total de pares de electrones, PE alrededor del tomo central. Si existe pares libres PL alrededor del tomo central se usa la tabla 10.2. De lo contrario, Debes de utilizar la tabla 10.1 para molculas sin pares de electrones libres.

Momento dipolar
El producto de la carga (Q) y la distancia (r) entre las cargas de una molcula. Q x r

Donde q solo se refiere a la magnitud de la carga, por lo que siempre ser positiva. Se expresa en unidades de debye (D) 1D = 3.336 x10-36 C m

Las molculas diatmicas que tienen tomos diferentes tienen momento dipolar. La molculas diatmicas con tomos iguales anulan su momento dipolar dado que el momento dipolar es un vector y tiene direccin.

DINAMICA GRUPAL
1. 2.

3.

Agrpate en un equipo de mximo 6 personas. Busquen la informacin necesaria para contestar las siguientes preguntas: Por qu la molcula de CO2 no es angular? Y por qu el SO2 s lo es. Los momentos dipolares se pueden utilizar para distinguir entre molculas que tienen la misma frmula y estructuras diferentes. Explcalo clara y convincentemente con al menos un ejemplo. A quin se le debe, que el nombre de la unidad para el momento dipolar sea el debye, por qu?

Tienen 20 minutos para responder.

Se entrega por escrito. Los 3 primeros equipos que lo entreguen correctamente tiene 0.5 sobre su primer parcial. Y el equipo que tenga la mejor respuesta y lo exponga en el pizarrn tendr 0.7 sobre su primer parcial.