QUIMICA ORGANICA

Unidad I Introduccin a la qumica orgnica

I. Introduccin a la qumica orgnica

Los alquimistas y los primeros qumicos estudiaron las sustancias que podran aislar a partir de los objetos inanimados, as como algunas sustancias qumicas presentes en los materiales animales y vegetales. Las sustancias derivadas de la materia viva son lpidos o slidos que se destruyen fcilmente por el calor. Por otra parte, muchas sustancias provenientes de objetos inanimados son slidos cristalinos con puntos de fusin muy altos o gases sencillos, como nitrgeno y oxgeno. Para diferenciar estas dos clases de compuestos, las sustancias derivadas de materiales animales y vegetales se llamaron compuestos orgnicos y las procedentes de materiales inanimados recibieron el nombre de compuestos inorgnicos. A medida que los qumicos averiguaron ms acerca de los compuestos mediante el anlisis de sus elementos componentes, se fue haciendo evidente otra diferencia: se encontr que los compuestos inorgnicos podan estar constituidos por dos o ms de cualquiera de todos los elementos conocidos, y que los orgnicos se componen slo de algunos de ellos, adems se crea que todas estas diferencias reflejaban el hecho de que los compuestos orgnicos slo se podan producir dentro de los seres vivos y que era indispensable la intervencin de una fuerza vital para producirlos. Cul fue el primer compuesto orgnico sintetizado fuera de la materia viva, y quien lo realizo?

I.

Introduccin a la qumica orgnica

Fue en 1828 que Friedich Wohler sintetizo la urea, hecho que realiz calentando el compuesto inorgnico de cianato de amonio . NH4NCO (NH2)2CO

Concepto
La qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura, propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio. El trmino orgnico procede de la relacin existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la qumica orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina. Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos bsicos en nuestras vidas.

Campo de estudio
La cantidad de compuestos orgnicos que se conocen es de alrededor de 4 millones, y no slo son el fundamento de toda vida humana, animal y vegetal, sino tambin resultan indispensables para el mantenimiento de esa vida. La mayor parte de las fuentes de combustible para el calor y la locomocin, son mezclas de compuestos orgnicos, resultado de un proceso de miles de aos de comprensin natural de la materia muerta de plantas y animales. El carbn y el petrleo adems de otras sustancias orgnicas, sirven como materias primas de muchos otros compuestos de carbono. El carbono es la base de muchos productos que utilizamos a diario: fibras naturales, (algodn, madera, rayn) y fibras sintticas de poliamida y polister (nylon y dacrn respectivamente), vitaminas (A. B, B2, B6, B12, C,D,E,K), hormonas (esterona, progesterona, testosterona, insulina,corticosterona, adrenalina) y frmacos como la aspirina, la cafena, las antihistaminas y los antibiticos (penicilina, estreptomicina, tetraciclinas). Derivado de la informacin anterior, Cul seria el campo de estudio de la qumica orgnica?

La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como: Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacutica Industria alimenticia Petroqumica Jabones y detergentes Cosmetologa Tarea 1.1. Investigar con que otras ciencias se relaciona la qumica orgnica y por que.

Importancia de la qumica orgnica La qumica orgnica es bsica en: investigacin (bioqumica, medicina, farmacologa, alimentacin, etc.), qumica industrial, combustibles fsiles, etc. Los compuestos orgnicos son mucho ms numerosos que los inorgnicos. Destacaremos los siguientes: Sustancias de inters biolgico. Los bioelementos (elementos qumicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporcin) se agrupan en molculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucletidos, aminocidos,monosacaridos, cidos grasos. Tambin lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes... Sustancias de inters industrial. Los polmeros, formados por unidades iguales que se repiten, monmeros, al unirse entre s en gran cantidad. Existen polmeros naturales y artificiales. Se usan como: plsticos, textiles, pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgnico... Otras sustancias orgnicas de inters industrial son: detergentes, cosmticos, perfumes, aditivos... Sustancias de inters energtico. La combustin de petrleo, carbn, gas natural o madera, permiten la obtencin de energa aprovechable y de materias primas.

El petrleo es una sustancia aceitosa, oscura, de olor caracterstico y menos densa que el agua. Qumicamente es, fundamentalmente, una mezcla de hidrocarburos, aunque contiene tambin cantidades variables de azufre, nitrgeno y otros elementos. Formado a partir de microorganismos acuticos, animales y plantas, se encuentra empapando calizas y areniscas en formaciones sedimentarias. El petrleo est formado por miles de compuestos qumicos diferentes y se clasifica en funcin de su densidad, siendo de mayor calidad cuanto menor sea su densidad, ya que implica que abundan los hidrocarburos con pocos tomos de carbono y se puede extraer de l una mayor cantidad de combustibles. Es extrado mediante pozos petrolferos, el petrleo es una sustancia bsica en la industria moderna. De l se extraen no slo combustibles, sino materias primas para la elaboracin de detergentes, fibras sintticas, plsticos.

Propiedades fundamentales de los compuestos orgnicos Las principales propiedades de los compuestos orgnicos se recogen a continuacin: Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con ellos, (contienen CHONPS). Sus enlaces intramoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrgeno o fuerzas de Van der Waals. La mayora son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos.

La mayora se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad.

Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables. En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables. Sus reacciones pueden ser catalizadas por enzimas. A continuacin proponemos un ejemplo de clasificacin de sustancias segn sus propiedades:

Elementos bsicos de los compuestos orgnicos

Los compuestos orgnicos tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente (que forma cuatro enlaces covalentes) que puede formar cadenas de longitud y ramificacin variable. Estas cadenas, adems suelen contener hidrgeno. De aqu que los compuestos orgnicos estn formados por cadenas hidrocarbonadas (de carbono e hidrgeno). Adems de estos tomos los compuestos orgnicos pueden contener otros tomos, denominados heterotomos, siendo los ms frecuentes: oxgeno, nitrgeno, halgenos, azufre y fsforo, aunque pueden contener otros elementos.

El tomo de carbono El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan). Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. Los elementos de los compuestos orgnicos se unen fundamentalmente mediante enlaces covalentes.

Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura

La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene

Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3CH3):

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono: El carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser:
simples (comparten un par de electrones),

dobles (comparten dos pares),

triples (comparten tres pares

aromticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.

Propiedades del carbono

Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno. Hidrocarburos Derivados de los hidrocarburos

Hidrocarburos simples Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula. Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina enano. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos. tomos de carbono Prefijo Nombre de alcanos Frmula Qumica Frmulasemidesarrollada 1 Meth Metano CH4 CH4 2 Eth Etano C2H6 CH3CH3 3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3 4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 7 Hept Heptano

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de carbonos que se enlazan. Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2 C6H12 + 2 C6H14 que segn su frmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3 La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que estn unidos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.