ISOMERIA DE

COMPUESTOS
ORGÁNICOS Y
BIOLÓGICOS

1
 C5H12
H H H H H CH3

H C C C C C H CH3 CH CH2 CH3

H H H H H
2-metil-butano
n-pentano ó iso-pentano
CH3

H3C C CH3

CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
2
 C3H6O

O O

H3C C CH3 HC CH2 CH3

acetona etanal

3
ISOMEROS
 DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que
tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen
los compuestos químicos de presentar
isómeros.

4
 DE CADENA

ESTRUCTURAL DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

ISOMERÍA

GEOMETRICA

ESTEREOISOMERIA

ÓPTICA

5
 ISOMERÍA
ESTRUCTURAL

6
 Isómeros estructurales
 DEFINICIÓN: son isómeros que difieren
porque sus átomos están unidos en diferente
orden. Pueden ser sustancias de naturaleza
muy diferentes ya que en ellas los átomos
están unidos entre sí de manera muy
diferente.

7
Isómeros de Cadena
H H H H H
CH3

H C C C C C H
CH3 CH CH2 CH2
H H H H H

n-pentano 2-metil-butano
ó iso-pentano
CH3
Poseen igual fórmula
H3C C CH3 molecular, igual función
química pero diferente
CH3 estructura en la cadena
2,2-dimetil-propano hidrocarbonada.
ó neo-pentano 8
Isómeros de Posición: poseen igual FM,
igual función química pero difieren en la ubicación del grupo
funcional en la cadena.
OH H OH

H2C C CH3 H3C C CH3

H H
propanol 2-propanol

H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3

1-buteno 2-buteno

9
Isómeros de Función: son compuestos que
tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.
CH3 CH2

C O C OH

COOH COOH
piruvato enol piruvato
H O

C H2C OH

HC OH C O

H2C OH H2C OH

gliceraldehído dihidroxiacetona
10
ESTEREOISOMERÍA

11
 “LOS ESTEREOISÓMEROS SON
ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE
EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS
EN EL ESPACIO”

12
 ISOMERÍA
GEOMETRICA

13
ISOMERÍA GEOMETRICA
 Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
en un doble enlace.
H3C CH3 H3C
HC CH HC CH
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno

14
ISOMERIA OPTICA

15
16
 Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos
diferentes, se llaman Carbonos Quirales o
Asimétricos.
 ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes

especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades
Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

17
 Molécula Molécula
quiral: La aquiral: La
Imagen molécula Imagen molécula
especular rotada no especular rotada se
original puede original superpone
superponerse a su imagen
a su imagen especular.
especular.
Molécula Molécula
original original

18
 Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen
especular (imagen en un espejo) excepto…

19
CONFIGURACIONES RS

En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj
(R) (S)

20
MEZCLA RACÉMICA
Mezcla que posee la misma
cantidad de los enantiómeros.

21
 CONFIGURACIÓN D y L
CHO CHO

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH
D-gliceraldehido L-gliceraldehido

 La configuración DL solamente indica que el

compuesto tiene la misma configuración que el D ó
L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o
hacia la izquierda)

22
 Actividad óptica
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).

23
 Las estructuras
biológicas tienen
especificidad para
distinguir
estereoisómeros: menta alcaravea

Aspartamo: dulce amargo

24
FIN

25