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Sesión (04) Preusat
Sesión (04) Preusat
PREUNIVERSITARIA DE MEDICINA
ASIGNATURA: QUÍMICA
Tema 04:
Química Orgánica
M. Tesen
Desarrollo
del tema
M. Tesen
¿Qué es la Química Orgánica?
Química Orgánica es la parte de la Química que trata del
estudio de los compuestos del carbono, con excepción de
los óxidos del carbono, carbonatos, bicarbonatos, los
cianuros, y sus sales.
Estudia la estructura, propiedades, síntesis reactividad de
estos compuestos.
M. Tesen
Los compuestos orgánicos
presentan una enorme variedad de
propiedades y aplicaciones y son la
base de numerosos compuestos
básicas en nuestras vidas, entre los
que podemos citar: plásticos,
detergentes, pinturas, explosivos,
productos farmacéuticos, colorantes,
insecticidas, tintes para dar color a
nuestra ropa, etc.
M. Tesen
CARBONO
➢ El átomo de carbono es el elemento central para todos
los compuestos orgánicos
➢ Tiene un número atómico (Z=6), por lo tanto tiene 6
electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s,
otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes
ocupan los orbitales 2p.
➢ Su configuración se representa como: 1s2 2s2 2px1 2py1
2pz0
➢ En un elemento representativo
➢ El número de electrones de valencia indica el número de
grupo en la tabla periódica. Así, el carbono se coloca en el
grupo IV A
M. Tesen
CARBONO
Estructura de Lewis
1. Tetravalencia 2. Autosaturación
Es capaz de formar cuatro Los átomos de C se unen
enlaces covalentes simples, entre si formando cadenas
dobles o triples por com- carbonadas mediante
partición de sus electrones con enlaces simple, doble o
otros átomos. triple.
Ejemplo
M. Tesen
PROPIEDADES DEL CARBONO
TETRAVALENCIA COVALENCIA
C C ENLACE SIMPLE
C
C C ENLACE DOBLE
4 ENLACES
C C ENLACE TRIPLE
M. Tesen
AUTOSATURACIÒN
C
C C C C
C C C C
CADENA LINEAL
SATURADA
C
CADENA RAMIFICADA
SATURADA
M. Tesen
CARBONO
3. Hibridación
El carbono con sus orbitales
atómicos puros (estado basal)
Para la formación del enlace
molecular el carbono los
combina o hibridiza, en
cualquiera de las tres
hibridaciones siguientes: sp3,
sp2 o sp
M. Tesen
CARBONO
3.1. Hibridación sp3 : (enlace sigma sencillo)
Cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y tres p) se mezclan o
hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
(estado excitado)
1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1
(estado híbrido)
Ejemplo
M. Tesen
CARBONO
3.3. Hibridación sp : (enlace sigma y 2 pi, triple)
Cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y dos p) se mezclan o
hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp2.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1 (estado híbrido)
Ejemplo
M. Tesen
HIBRIDIZACIÒN
ESTADO BASAL
𝟐𝐒 𝟐𝐩𝐱 𝟐𝐩𝐲 𝟐𝐩𝐳
6C
=1s22s22p2
M. Tesen
HIBRIDIZACIÒN
H H H H H H
H C C C C C C C C C H
H H H H
sp3 sp3 sp2 sp sp2 sp
M. Tesen
Determine el número de átomos de carbono cuya
hibridación sea sp, sp2 y sp3 respectivamente en
el siguiente compuesto orgánico.
CH3
CH C CH2 CH CH CH CH CH CH C CH2
CH3 CH3
M. Tesen
CH3
CH C CH2 CH CH CH CH CH CH C CH2
CH3 CH3
= sp = 3 átomos
= sp2 = 4 átomos = sp3 = 7 átomos
M. Tesen
Determine el tipo de hibridación de los átomos
de carbono marcados con asterisco.
I. CH3
∗
– CH
∗
2– Cl III. CH2 = C = CH – CH 3
II. CH3
∗
– COOH IV. CH3
∗
–C≡N
M. Tesen
H O
I. CH3 – C – Cl II. CH3 – C – O – H
H
sp3 sp2
sp sp
M. Tesen
La cantidad de carbonos sp2 presentes en
el siguiente compuesto es:
CHCCH2CHCCCCH2
A) 5
B) 4
C) 3
D) 2
E) 1
M. Tesen
La cantidad de carbonos sp2 presentes en
el siguiente compuesto es:
CH ≡ C – CH2 – CH = C = C = C = CH2
A) 5
B) 4 sp2 sp2
C) 3
D) 2
E) 1
M. Tesen
En la siguiente fórmula indicar el tipo de
hibridación que presenta cada átomo de C:
O
CH3 – CH2 – CH = CH – C – C ≡ CH
M. Tesen
En la siguiente fórmula indicar el tipo de
hibridación que presenta cada átomo de C:
O
CH3 – CH2 – CH = CH – C – C ≡ CH
M. Tesen
E. SIMPLES
E. DOBLES
𝝈 𝝈
𝝈 𝝈 𝝈 𝝈
C𝝈C 𝝅 𝝈
𝝈 𝝈 𝝈 C C 𝝈
𝝈 𝝅 𝝈
C C 𝝈
𝝅
E. TRIPLES
M. Tesen
TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIO
M. Tesen
Determinar la cantidad de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el
siguiente esquema
M. Tesen
Determinar la cantidad de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el
siguiente esquema
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C CH2 CH CH CH2 CH C CH
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
M. Tesen
Determinar la cantidad de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el
siguiente esquema
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3 CH3
M. Tesen
Determinar la cantidad de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el
siguiente esquema
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3 CH3
M. Tesen
Hallar “E” en: E = P – S – T + C
Donde P, S, T y C indica el N° de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente
en el compuesto:
A) 1 CH3 – C(CH3)2 – (CH2)3 – C(CH3)3
B) -3
C) 5
D) 7
E) N.A
M. Tesen
CH3 CH3
CH3 CH3
❑CARBONOS PRIMARIOS = 6 ❖CARBONOS TERCIARIOS = 0
M. Tesen
En la siguiente estructura orgánica, determine:
1)Número de enlaces sigma
2)Número de átomos de carbono sp3
3)Número de carbonos secundarios
4)Número de enlaces pi
CH3
CH3 CH2 CH3
CH2 C C C CH C CH3
Br CH3 CH3
M. Tesen
C. SECUNDARIO
CH3
= 11
CH3 CH2 CH3 𝝈 H = 23
=2
CH2 C C C CH C CH3
TOTAL = 36
Br CH3 CH3
𝝅 =2
TOTAL = 2
= sp3 = 9 átomos
M. Tesen
En el siguiente compuesto, calcule el valor
numérico de: Q = U + N + I
M. Tesen
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3
= sp3 = 14 átomos
= 13
𝝈 H = 30 = C. secundarios = 6 átomos
TOTAL = 43 Q = U + N + I = 63
M. Tesen
Hallar el valor de “R” en la siguiente
expresión: R = A – B + C – D
Donde:
A = # de enlaces sigma; B = # de enlaces pi;
C = # de carbonos primarios; D = # de carbonos terciarios
A) 42
B) 43 CH(CH3)2 – C(C2H5)2 – C(CH3)3
C) 44
D) 45
E) N.A M. Tesen
C. PRIMARIOS = 7 C. TERCIARIOS = 1
= 11
CH3 – CH2 CH3
𝝈 H = 26
𝝅 =0
M. Tesen
¿Cuántos enlaces sigma y pi existen en el
compuesto?
NH2 =4
A) 16 𝝈 – 6 𝝅 𝝈 H=7
B) 14 𝝈 – 3 𝝅 H = 3
H
C) 15 𝝈 – 3 𝝅 TOTAL = 14
D) 14 𝝈 – 2 𝝅
E) 14 𝝈 – 4 𝝅 H H 𝝅 = 3
H TOTAL = 3
M. Tesen
Indique el número de carbonos con
hibridación sp3, sp2 y sp en el siguiente
hidrocarburo:
A) 4, 6, 2
B) 5, 5, 2
C) 5, 6, 1
D) 5, 6, 2
E) 4, 5, 2
M. Tesen
Indique el número de carbonos con
hibridación sp3, sp2 y sp en el siguiente
hidrocarburo: 3 sp2
sp
sp 2 sp2
A) 4, 6, 2 sp2
B) 5, 5, 2 sp sp sp3
C) 5, 6, 1
sp3 sp2 sp2
D) 5, 6, 2 3 3
E) 4, 5, 2 sp sp
M. Tesen
FORMULA GLOBAL, SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA
F. GLOBAL F. SEMIDARROLLADA F. DESARROLLADA
H H
C2H6 CH3-CH3 H C C H
H H
H H
C C
C2H4 CH2 = CH2
H H
H C C H
C2H2 CH CH
SERIE HOMOLOGA
H3C CH2 CH3
Compuestos, que sólo difieren en el H3C CH2 CH3
número de grupos metileno –CH2-, 2
M. Tesen
Indicar la fórmula del compuesto:
H H2 H3
H
A) C10H14
B) C12H10 H3
C) C12H18 H H2
D) C10H18 H2
E) C14H10 H3
C10 H18
M. Tesen
Indicar la fórmula del compuesto:
A) C10H24
B) C12H24
C) C12H18
D) C12H28
E) C14H26
M. Tesen
Indicar la fórmula del compuesto:
H3
A) C10H24 H2
B) C12H24 H H2
C) C12H18 H2 H H3
D) C12H28
E) C14H26 H3 H2
H2
H3
C14 H26 H2
M. Tesen
Indicar la fórmula del compuesto:
A) C10H24
B) C12H24
C) C13H19
D) C13H21
E) C14H26
M. Tesen
Indicar la fórmula del compuesto:
H
A) C10H24 H3
B) C12H24 H
C) C13H18
D) C13H21 H
E) C14H26 H3 H H2
H3 H3
C13 H18
M. Tesen
CLASES DE CARBONO (ALOTROPIA)
C cristalinos Diamante Grafito
Carbón de Coque
Carbón Vegetal
Hollín
Carbón De Retorta
M. Tesen
QUÍMICA
DIVISIÓN ORGÁNICA
SERIE SERIE
ACÍCLICA CÍCLICA
ACETILÉ BENCÉNICA
PARAFINAS ETILÉNICOS ALICÍCLICA
NICOS
CH 3 − CH 2 − CH 3
CH 3 − CH = CH 2
CH 3 − C CH
M. Tesen
HIDROCARBUROS
Compuesto orgánico que está constituido exclusivamente
por C e H (enlace covalente)
Alifática (acíclica) Alicíclica (cerrada)
CnH2n+2 𝝈 3
sp
M. Tesen
3
ALCANOS (PARAFINA) (sp )
➢Pueden ser lineales o ramificados
➢Poseen enlace covalente simple entre
sus átomos de C.
➢Saturado (el átomo de C está saturado
de H y sus enlaces C-C son sencillos.
➢Parafinas (poca afinidad) (no posee
grupo funcional – pocas reacciones)
M. Tesen
Nomenclatura para alcanos normales
Los compuestos orgánicos eran conocidos por sus nombres comunes
(el origen), mas no tenían relación con su estructura química. Por
ejemplo, al metano se le denominaba gas de los pantanos.
M. Tesen
M. Tesen
Los alcanos de cadena lineal se denominan alcanos normales
o simplemente n-alcanos para distinguirlos de los alcanos de
cadena ramificada.
Grupos alquílicos (Radical) (R)
Son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen
aislados o libres, sino que forman parte de la estructura de un
compuesto
se forma al eliminarse un átomo de hidrógeno de un alcano y
su nombre resulta de sustituir la terminación ano, del alcano
correspondiente, por el sufijo o terminación il o ilo.
M. Tesen
Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes
1. Las raíces numerales van seguidas por el sufijo ANO
2. La cadena principal, es aquella cadena continua de átomos de
carbono más larga y se enumera empezando por el extremo
más próximo a la ramificación.
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3
|
CH3
3. Cuando existen grupos iguales en posiciones equivalentes la
numeración empezará por el extremo más cercano a otro
grupo y si se trata de grupos diferentes en posiciones
equivalentes, entonces la numeración empezará por el extremo
más cercano al grupo de mayor número de carbonos.
M. Tesen
4. Si un mismo grupo sustituyente aparece más de una vez se utilizan
los prefijos de multiplicidad : di, tri, tetra, etc.
CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH3
| | |
CH3 CH3 CH3 2 - 3 - 4 Trimetilhexano
5. Si aparecen varios grupos diferentes, estos se pueden ordenar
alfabéticamente y los números señalaran la posición de los
grupos alquilos.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3
| |
C2H5 CH3
6 - Etil - 2 metiloctano
6. El prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para
nombrar según el orden alfabético.
M. Tesen
7. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los
nombres se separan de los números mediante guiones y los
números entre si mediante comas. Los nombres de los
substituyentes se agregan con prefijos al nombre básico. Ejemplo:
M. Tesen
Principales Radicales
Isopropil(o) Sec-butil(o)
CH3 – CH -
CH3 – CH2 – CH -
CH3
CH3
M. Tesen
Principales Radicales
Ter-butil(o) Neopentil(o)
CH3 CH3
CH3 – C - CH3 – C – CH2 -
CH3 CH3
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH – CH3 – CH3 – CH3
CH3 CH
CH3 CH3
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
METIL
CH3
1 3 4 5 6 7 8
CH3 – C2– CH2 – CH2 – CH – CH3 – CH3 – CH3
CH3 CH
CH3 CH3 ISOPROPIL
METIL
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
C2H5
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – C2H5
CH3 CH3
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
CH3 CH3
CH2 – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 (3457)
CH3 CH3
M. Tesen
CH2 – CH3 ETIL
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
CH3C(C2H5)2CH2CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
M. Tesen
METIL
ETIL CH3 – CH2 CH3 CH3 METIL
6 5 4 3 2 1
METIL CH3 – C – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
M. Tesen
METIL PROPIL
1
2
9
3 5 7
4 6 8
METIL
ETIL
M. Tesen
ETIL
2
4 6 8
1 3 5 7
METIL METIL
M. Tesen
Nomenclatura para alquenos normales
Los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el
nombre de olefinas, del latín “oleum” aceite y “ficare” producir,
los derivados presentan apariencia aceitosa (oleosa).
propeno
1-buteno
M. Tesen
• En el sistema común, que se utiliza
para compuestos sencillos, la
terminación eno del es sustituida por
el sufijo ileno.
CH2=CH2
etileno
isobutileno
propileno
M. Tesen
Nomenclatura para alquenos normales
Los alquenos de cadena lineal se denominan alcanos
normales o simplemente n-alquenos
Grupos alquílicos (Radical) (R)
Son los mismos que para los alcanos CH3 − es metilo
CH3−CH2 − es etilo
Reglas:
Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono
que contenga el doble enlace. Por ejemplo, si la cadena
continua de átomos de carbono que contiene el doble enlace
tiene 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno;
veamos el siguiente compuesto:
M. Tesen
2 Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble
enlace quede más cerca, es decir, que posea el número más
pequeño. (En alcanos preferencia las ramificaciones, en
alquenos, la insaturación es la que tiene prioridad.
M. Tesen
ALQUENOS
𝝅 2
CnH2n sp
𝝈
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
CH3
M. Tesen
METIL CH
3
1 2 3 4 6 7 8
CH3 – CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH3
5
CH3 CH2 – CH3 CH3
METIL ETIL METIL
M. Tesen
DAR NOMBRE AL SIGUIENTE COMPUESTO
CH3 – C = CH – CH = C – CH3
CH CH3
CH3 CH3
M. Tesen
METIL 5 4 3 2 1
CH3 – C = CH – CH = C – CH3
6 CH3 METIL
CH
7
CH3 CH3 METIL
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
CH3
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
METIL CH3
1 2 3 4 6 PROPIL
CH2 = CH – CH2 – C = C – C – CH2 – CH2 – CH3
5
CH 7 2 – DI
METIL CH3 3 – TRI
4 – TETRA
CH3 8 5 – PENTA
6 – HEXA
Br
CH3
M. Tesen
Br
CH3
6 4
3
7 5
2
1
6 – BROMO – 3 – METIL – 1,5 – HEPTADIENO M. Tesen
ALQUINOS (ACETILÉNICOS)
(sp)
➢ Pueden ser lineales o ramificados
CH≡CH ➢ Poseen enlace covalente triple entre
sus átomos de C (insaturados)
➢ Ángulo de enlace 180°
➢ Compuesto inicial es el etino o
acetileno)
➢ Son los hidrocarburos más reactivos
M. Tesen
Nomenclatura para alquinos normales
Los hidrocarburos con un triple enlace se conocían con el
nombre de acetilénicos o alquinos
propino 2-butino
M. Tesen
Nomenclatura para alquinos normales
Los alquinos de cadena lineal se denominan alcanos
normales o simplemente n-alquinos
Grupos alquílicos (Radical) (R)
Son los mismos que para los alcanos CH3 − es metilo
CH3−CH2 − es etilo
Reglas:
Para nombrar esta clase de hidrocarburos hay una regla
adicional a las reglas de los alcanos, que es derivada de la
cadena más larga que contenga el mayor número de
insaturaciones aunque no sea la que tiene el mayor número
de carbonos y empezar la numeración a partir del extremo
más cercano a una insaturación. Ejemplo:
M. Tesen
Si el hidrocarburo contiene un doble enlace y un triple enlace y se
obtienen los mismos números sin importar el extremo por el que
se comienza la numeración, al doble enlace se le asigna el
número menor.
M. Tesen
ALQUINOS
𝝅
CnH2n – 2 sp
𝝈
𝝅
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
CH3
CH3
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 – C – C ≡ C – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3
CH3
≡
1 CH
4 – ISOBUTIL – 6 – METIL – 7 – NONEN – 1 – INO
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
CH3
CH3 – C – CH3
CH
CH3 CH3
M. Tesen
CH3
TER – BUTIL
CH3 – C – CH3
1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C ≡ C – CH3
6 7 8 9 10
CH
CH3 CH3 ISOPROPIL
7 – TER – BUTIL – 3 – ISOPROPIL – 1 – DECEN – 8 – INO
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
M. Tesen
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2 = CH – CH – C ≡ C – CH – C ≡ C – CH2 – CH3
CH CH2
VINIL ETIL
CH2 CH3
7
2 CICLO BUTIL
3 6
4 5 HEXIL
7 – CICLO BUTIL – 5 – HEXIL – 1,3 – CICLO OCTADIENO
M. Tesen
Dar Nombre IUPAC
CH CH3
≡
C CH2
CH3 – (CH2)5 – C – CH2 – CH2 – C = C – CH3
CH3 (CH2)4
CH3
M. Tesen
CH CH3
≡
C CH2
CH3 – (CH2)5 – C – CH2 – CH2 – C = C – CH3
CH3 (CH2)4
CH3
3 – HEXIL – 3,7 – DIMETIL – 6 – PENTIL – 6 – NONEN – 1 – INO
M. Tesen
Dar Nombre IUPAC
M. Tesen
10
9
6
METIL 8 1
5 3
7 4 2
METIL
M. Tesen
Dar Nombre IUPAC
Br
CH3
M. Tesen
BROMO Br METIL
4 CH3
6
7 3
5
2
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – C ≡ CH
CH
CH3 CH3
M. Tesen
METIL
CH3
8 7 6 5 4 2 1
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – C ≡ CH
3
CH
CH3 CH3 ISOPROPIL