UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA(S): Nutrición y Dietética

PRÁCTICA DE LABORATORIO

CURSO: Química Orgánica

PROFESOR(A): Calla Quispe, Erika Lizet

INFORME DE PRÁCTICA

PRÁCTICA N°: 3

TÍTULO: Cristalización

INTEGRANTES:

● Diaz Vega, Betzabe – 100129311@cientifica.edu.pe – 100 %

● Ventocilla Torres, Silvana – 100125918@cientifica.edu.pe – 100 %
● Gamarra Lapa, Denisse – 100127692@cientifica.edu.pe – 100 %
● Sullca Rojas, Sthefano – 100125349@cientifica.edu.pe – 100 %
● Rodriguez Rengifo, Alexandra – 100130342@cientifica.edu.pe – 100 %

HORARIO DE PRÁCTICA

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: Viernes 09 de septiembre de 2023

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: de septiembre de 2023

LIMA - PERÚ
 PRÁCTICA N°3: CRISTALIZACIÓN

I. Introducción

La cristalización está presente en todo ámbito de nuestra vida, como la comida y los
medicamentos que consumimos. La cristalización es importante para la calidad de los
productos, porque afecta al tamaño tanto como a la pureza de las partículas como al
rendimiento del producto.

Se cristaliza mediante fusión, disolución y sublimación; es de los métodos más fáciles y

accesibles de purificación de sustancias, el cristal sólido, en su ordenación geométrica, no
tolera la presencia de sustancias extrañas que hayan quedado disueltas como impurezas,
es por ello que los compuestos cristalinos sólidos pueden alcanzar un alto grado de
pureza. (Aguado R. 2014)

Este informe tiene como finalidad demostrar, mediante la experimentación, el proceso de

purificación de un compuesto orgánico, utilizando el método de cristalización.
En la parte experimental tendremos que descartar entre cinco compuestos (n-hexano,
etanol, agua, ácido acético y cloroformo) para poder hacer la elección del solvente; un
solvente adecuado tiene que ser soluble en altas temperaturas y que no reaccione a los
compuestos. Luego de la elección del solvente daremos pase a la cristalización. Nuestra
muestra a purificar será la acetanilida, la cual llevaremos a ebullición junto al solvente
escogido. En esta experimentación veremos las propiedades del carbón activado, el cual
usaremos como eliminador de impurezas, observaremos al finalizar el proceso de filtración
y las razones de porque usar un embudo de vástago corto y no uno largo.

II. Objetivos

○ Adquirir destreza en procedimientos de purificación de sólidos.

○ Determinar la influencia de la solubilidad y el efecto de la temperatura en la
purificación de un sólido.
○ Demostrar las propiedades adsorbentes del carbón activado.
○ Manipular el instrumental y equipos de filtración por gravedad y presión reducida.
III. Procedimiento experimental
IV. Resultados

Se recolectaron los datos acerca de la característica de solubilidad con influencia de la

temperatura que debe tener un solvente para que sea ideal en el proceso de la
cristalización. Al mezclar la acetanilida con diferentes compuestos a temperatura ambiente
(Véase Figura 1) nos dio por resultado la disolución en cloroformo y etanol. No reaccionó
con los otros tres compuestos. Sin embargo, sometimos al calor los tubos de ensayo que
no se disolvieron (Véase Figura 2) para determinar cual es más soluble a temperaturas
elevadas. Por resultado nos dio la disolución en agua y ácido acético. Sin embargo, en
n-hexano no se vieron resultados (Cuadro 1).

Cuadro 1: Elección de solvente por su solubilidad con influencia de temperatura

SOLVENTE ¿ES SOLUBLE?

FRÍO CALIENTE

n - hexano - -

Cloroformo X

Etanol X

Agua X

Ácido Acético X

En la iniciación del proceso de cristalización se anotaron datos esenciales sobre la masa

de algunos materiales, antes, durante y al finalizar la experimentación (Véase Figura 3,4, 5
y 6). Se tomó en cuenta el porcentaje de recuperación de la muestra al final del
experimento (Cuadro 2). Dicho esto, para determinar la masa de los cristales y el
porcentaje de recuperación se emplearon algunas fórmulas sencillas para calcular ambos
valores. Se considera el porcentaje de impurezas de la muestra (Cuadro 3).

Cuadro 2: Masa (g) durante el proceso de cristalización de la acetanilida

MASA (g) PORCENTAJE

DE
MUESTRA PAPEL DE CRISTALES + CRISTALES RECUPERACIÓN
INICIAL FILTRO PAPEL DE (mc) (2)
(mp) (mf) FILTRO (mp+c) (1)

5g 0,71g 1,36g 0,65g 13%

 Cuadro 3: Cálculo para determinar valores de los resultados experimentales

(1) Cálculo de la masa del cristal al finalizar la experimentación

mc = mp+c- mf
mc = 1,36 g - 0.71 g
mc = 0,65 g

(2) Cálculo del porcentaje de recuperación de la muestra

%R = mc / mp= 100%
%R = 0,65 g / 5g x 100%
%R = 13%

(3) Cálculo de porcentaje de impurezas

%I = mp - mc/mpx100%
%I = 5g - 0,65/5g x 100%
%I = 87%

V. Discusiones

Según Nichols L. (s.f), el factor más importante para realizar el método de cristalización, es
el solvente a usar. El disolvente ideal para el proceso debe ser no reactivo, tiene que ser
económico y no tener baja toxicidad, también hay que considerar que el solvente tenga un
punto de ebullición relativamente bajo, ya que es mejor si el solvente se evapora
fácilmente del sólido recuperado.

El término “carbón activado” se refiere a carbones muy porosos producidos a partir de

materiales ricos en carbono, mediante diversas formas de activación química o física
(Rouquerol et al., 1999).

El uso del Carbón activado en la experimentación debe ser limitada, ya que el carbón tiene
una propiedad de absorción, la cual puede absorber más de lo deseado y la recuperación
del compuesto sería mínima. El carbón activado en la experimentación se utiliza para
limpiar las pequeñas impurezas tras la cristalización. Al añadir el carbón se recomienda
retirar temporalmente la solución de la fuente de calor ya que el carbón puede hacer que
las zonas sobrecalentadas hiervan inmediatamente. Las áreas sobrecalentadas son
regiones donde la temperatura está por encima del punto de ebullición del disolvente, pero
carecen de un sitio de nucleación para crear una burbuja e iniciar el cambio de fase.
En la experimentación la técnica de filtración es indispensable para eliminar sólidos en
suspensión y para separar un producto sólido precipitado de una fase líquida. Esta técnica
se lleva a cabo haciendo pasar el líquido a través de una barrera porosa (papel de filtro),
haciendo que el sólido quede retenido. En otros casos es suficiente solo la fuerza de
gravedad para que el líquido atraviese la barrera filtrante, a eso se le llama “filtración por
gravedad”. Cuando el sólido es voluminoso y la filtración por gravedad es muy lenta, se
acelera con un proceso llamado “filtración al vacío”. Si se desea eliminar una pequeña
cantidad de sustancia insoluble en un líquido, se emplea la filtración por gravedad con un
papel de filtro plegado.

Se utiliza una filtración caliente para filtrar soluciones que se cristalizan cuando se dejan
enfriar. Por lo tanto, es importante que el embudo se mantenga caliente durante la
filtración, o se pueden formar cristales en el papel de filtro o tallo del embudo. La
cristalización en el tallo dificulta la filtración y puede actuar como tampón en la parte
inferior del embudo. Una de las ventajas de la filtración caliente es que el disolvente
hirviendo ayuda a disolver los cristales que se forman prematuramente en el tallo del
embudo, es más eficaz utilizar un embudo de vástago corto, ya que es menos probable
que se cristalice en un vástago corto y hay menos pérdida de líquido.

Durante la experimentación se realizó el pesaje de la muestra inicial, del papel filtro, del
papel más los cristales y de los cristales, de lo cual logramos calcular el porcentaje de
recuperación del proceso de cristalización. Hicimos una comparación con otros
estudiantes de química orgánica para corroborar resultados de experimentación, nuestro
porcentaje de recuperación fue del 13%, mientras que el del otro grupo de estudiantes fue
del 70%, con estos resultados podemos inferir que la diferencia de 57% se debe a que tal
vez no se purifico demasiado, y al quedar restos su masa fue mayor a la nuestra por ser
más pura antes de la cristalización. Según Nichols L. (s.f.) e n la experimentación hay
formas de maximizar el retorno de los cristales, pero siempre se perderá una porción del
compuesto deseado, las razones de esto son tanto inherentes al diseño del proceso como
mecánicas (Nichols, s.f).
VI. Cuestionario

○ ¿Cuál fue el valor del porcentaje de recuperación del compuesto que

purificó? ¿Qué significa este valor?

Nuestro porcentaje de recuperación del compuesto purificado fue del 13%. Se dice
que este valor es la fracción de analito (acetanilida) adicionada a una muestra de
prueba (agua) previa al análisis (Sabido et al., 2010, p.117). Por tanto, se deduce
que la cantidad de nuestra muestra inicial que se cristalizó fue menor al 50%, lo
cuál puede deberse a los dos procesos de purificación que se realizaron, que
indicaría una gran impureza en la muestra y la cantidad de solvente que se añadió.

○ Si Ud. Tiene 6 g de un analito disuelto en 100 mL de agua a 65 °C y este se

enfría hasta 20 °C. ¿Cuál será la cantidad de sustancia que cristalizará? La
escala de temperatura del gráfico de solubilidad del analito se encuentra
entre 0 y 110 °C.

El gráfico nos muestra que la sustancia está saturada. Si la temperatura disminuye

a 20°C, el analito tendría que ser poco más de 2,5 g para que siga saturada. Sin
embargo, haciendo un cálculo supositorio, la cantidad de analito agregado al agua
disminuirá repentinamente en el proceso de cristalización, ya que ocurrirá una
saturación baja, lo que significa que la cantidad de soluto disminuye. La cantidad
de sustancia que se cristaliza es de casi 2 g.
○ Si 0.4 g del mismo analito se encuentran disueltos en 5 mL de agua a 100 °C y
se enfría esta mezcla hasta 20 °C, ¿qué cantidad de esta sustancia se
cristalizará? Observe nuevamente la curva de solubilidad anterior.

El primer paso es multiplicar 0,4g/5mL por 20, tanto en el denominador como en el

numerador de manera que nos quede 8g/100mL, es su mayor solubilidad ya que el
agua entra en ebullición al estar a 100°C. Si realizamos una regla de tres con
respecto a la temperatura nos quedaría un total de 1,6g que equivaldría a 0,08g.

○ Se tiene 3 g de un analito “Z” disueltos en 25 mL de acetato de etilo a 90 °C.

Esta mezcla se deja enfriar toda la noche hasta 20 °C. Entonces, ¿cuánta
cantidad de esta sustancia “Z” cristalizará? Observe la curva de solubilidad
de “Z” que se muestra a continuación. La escala de temperatura del gráfico
de solubilidad del analito se encuentra entre 0 y 100 °C.

Para determinar cuánta cantidad de sustancia "Z" cristalizará, es necesario

comparar la solubilidad de "Z" a 90 °C y a 20 °C utilizando la curva de solubilidad
proporcionada. Según la curva de solubilidad, observamos que a 90 °C, la
solubilidad de "Z" es de aproximadamente 4 g/25 mL. Esto significa que a esta
temperatura, 25 mL de acetato de etilo pueden disolver hasta 4 g de "Z". Sin
embargo, cuando la mezcla se enfría a 20 °C, la solubilidad de "Z" disminuye a
aproximadamente 1 g/25 mL. En otras palabras, a esta temperatura, 25 mL de
 acetato de etilo solo pueden disolver hasta 1 g de "Z". Dado que inicialmente
tenemos 3 g de "Z" disueltos en 25 mL de acetato de etilo a 90 °C, y la solubilidad
a 20 °C es de solo 1 g/25 mL, podemos concluir que 2 g de "Z" cristalizarán cuando
la mezcla se enfríe a 20 °C. Por lo tanto, la cantidad de sustancia "Z" que
cristalizará será de 2 g.

○ Si le entregan una muestra de ácido benzoico y se le pide encontrar el

porcentaje de pureza de este ácido, ¿cómo procedería? Diseñe una
metodología experimental de purificación de ácido benzóico mezclado con
azúcar. Señale con detalle todos los pasos que seguiría para purificar el
compuesto. Sugerencia: consulte la solubilidad de los compuestos en
diferentes solventes.
se presenta una metodología experimental para purificar el ácido
benzoico mezclado con azúcar:

-
VII. Conclusiones y recomendaciones

○ Es recomendable tener un pequeño cuaderno de anotaciones para todas las

indicaciones que de la docente y leer la guía antes del día de práctica, ya que eso
permitirá aumentar la destreza al momento de realizar la experimentación.
○ La solubilidad de los compuestos participantes en la experimentación debían ser
diferentes entre sí, teniendo en cuenta que el solvente debe tener un alto punto de
solubilidad en comparación al punto de fusión de la muestra, puesto que si era
menor, la influencia de la temperatura baja podría no habernos dado un buen
resultado, ya que el nivel de impurezas sería más elevado al cristalizarse la
muestra antes de ser purificada completamente.
○ El uso de carbón activo es recomendable en cuestiones de purificación. Sin
embargo, este se lleva una cierta cantidad de muestra. En nuestro caso, el carbón
atrajo consigo restos de metal (hierro).
○ Se manipularon adecuadamente los instrumentos de purificación por gravedad y
presión reducida.
VIII. Referencias bibliográficas

Aguado R. (2014). Técnicas de cristalización. Facultad de Ciencias Química - Operaciones

básicas de laboratorio.
https://web.archive.org/web/20141023011713/http://dspace.ubu.es:8080/materiales
docentes/bitstream/10259.3/63/7/21.3%20-%20T%C3%A9cnicas%20de%20Cristali
zaci%C3%B3n%20y%20Sublimaci%C3%B3n.pdf

Carriazo J., Saavedra M., Molina M. (2010). Propiedades adsortivas de un carbón activado
y determinación de la ecuación de Langmuir empleando materiales de bajo costo.
Universidad Nacional Autonoma de Mexico.
https://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n3/v21n3a7.pdf

D.D. Perrin, W.L.F. Armarego. (1988). Purificación de Químicos Orgánicos, Prensa

Pergamon, 3 rd edición. Recuperado por Nichols L. (s.f.). Butte Collage.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T%C3%
A9cnicas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Nichols)/03%3
A_Cristalizaci%C3%B3n/3.03%3A_Elecci%C3%B3n_de_Solvente/3.3C%3A_Deter
minar_qu%C3%A9_solvente_usar#:~:text=Un%20disolvente%20de%20cristalizaci
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Nichols L (s.f). La inevitable pérdida de recuperación. LibreTexts.

3.4D: La inevitable pérdida de recuperación - LibreTexts Español

Sabido C., Rosado R., Castellanos R., (et al.). (2010). ADAPTACIÓN DE UN
MICROMÉTODO ESPECTROFOTOMÉTRICO PARA DETERMINACIÓN DE
FÓSFORO EN HUESO. Rev. Latinoamer. Quím. 38/2. v38n2a5.pdf (scielo.org.mx)

Técnicas de laboratorio. (2021). Generalidades de la cristalización. QuimicaFacil.

https://quimicafacil.net/tecnicas-de-laboratorio/generalidades-de-la-cristalizacion/#:
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as%20de%20la%20soluci%C3%B3n.