PRÁCTICA NO.

5 (ALTERNATIVA)

REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA USANDO UN

ACTIVANTE
SINTESIS DE p-TOLUENSULFONATO DE SODIO

PROCEDIMIENTO

1. Colocar 10 ml de ácido sulfúrico concentrado en un balón de 100 ml. Agregar 13ml

de tolueno, en pequeñas porciones, agitando después de cada adición. Introducir
en el balón tres perlas de ebullición.
2. Armar un aparato de reflujo y calentar en reflujo durante 30 minutos. Al terminar
el período de calentamiento, enfriar la mezcla hasta que esté a 30 – 35 C y verter
la mezcla sobre 30 ml de agua desmineralizada en un erlenmeyer.
3. Lavar el balón con otros 5 ml de agua y agregar estos enjuagues a la mezcla de
reacción.
4. Adicionar 7 gramos de bicarbonato de sodio o hasta llegar a pH neutro, en
pequeñas porciones, agitando después de cada adición para evitar el
desprendimiento de gases en forma violenta.
5. Saturar la disolución con 15 – 18 gramos de cloruro de sodio grado reactivo y agitar
vigorosamente para provocar la precipitación del p-toluensulfonato de sodio.(Este
procedimiento debe agregarse antes que se enfríe puesto que existe la posibilidad
de formación de monohidrato lo cual son cristales duros y pastosos)
6. Prepare una solución saturada de cloruro de sodio usando 50 ml de agua con 20
gramosde cloruro de sodio, esta solución la usará en el punto 8 y colocarla a enfriar
con hielo.
7. Enfriar a 5 °C y filtrar al vacío.
8. Lavar los cristales con la disolución saturada de NaCl fría preparada
anteriormente.
9. Recristalizar el producto, disolviéndolo en la mínima cantidad de agua hirviendo;
agregar 6 gramos de cloruro de sodio agitando la disolución.
10. Filtrar al vacío y lavar los cristales con metanol frío.
11. Secar los cristales, pesar y calcular el porcentaje de rendimiento práctico

PREGUNTAS PRELABORATORIO

1. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de reacción?

2. Justificar cada uno de los pasos del procedimiento.
3. Escribir la reacción completa con mecanismo que se lleva a cabo en esta práctica
4. ¿Hacia dónde dirige en la sustitución electrofílica un activante? ¿Porqué? Explique

PREGUNTAS POSTLABORATORIO

1. ¿Cuál es la función del bicarbonato de sodio?

2. ¿Cómo se forma el trióxido de azufre en este procedimiento si no se usa
ácidosulfúrico fumante?
3. ¿En qué proceso industrial se utiliza este procedimiento?
4. ¿Qué se obtiene cuando el tolueno reacciona con el ácido sulfúrico a 0°C?
¿Quécontrol podría favorecer en este caso?