¨AÑO DE LA UNIVERSALIZACION DE LA SALUD¨

IESTP ¨ANDRES AVELINO CACERES DORREGARAY¨

PROGRAMA DE ESTUDIOS: TECNOLOGIA DE ANALISIS

QUIMICO
UNIDAD DIDACTICA: QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: ING. HEBER PAUCAR ROMAN
ESTUDIANTE: ANGIELUZ SAMANIEGO CANDIOTTI
SEMESTRE: TERCERO
TURNO: DIURNO
2020
 NOMBRE NOMBRE FUENTES COMUNES
SISTÉMICO COMUN
FORMULA SEMIDESARROLLADA
 CH3 - (CH2)10 - COOH Dodecanoico Laurico Aceite de coco

CH3 - (CH2)12 - COOH Tetradecanoico Mirístico Aceite de coco y palma

CH3 - (CH2)14 - COOH Hexadecanoico Palmítico Aceite de palma

CH3 - (CH2)16 - COOH Octadecanoico Esteárico Grasas animales

CH3 – (CH2)8 - COOH 9-decenoico Caproleico Grasa de la leche

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 9-tetradecenoico Miristoleico Alguna grasa de

semillas-grasa de leche

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9-hexadecenoico Palmitoleico Muchas grasas y aceites

marinos

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-octadecenoico Oleico Casi todas las grasas y

aceites

C5H11–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH 9-12- Linoleico Muchos aceites

octadecadienoico vegetales

CH3 - CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – 9-12-15- Linolénico Aceite de linaza

CH2 – CH = CH (CH2)7 - COOH octadecatrienoico

CH3 (CH2)5 – CHOH – CH2 – CH = CH 12 hidroxi-9- Ricinoleico Aceite de ricino

(CH2)7 – COOH octadecenoico

TRABAJO DOMICILIARIO

01.Dar el nombre de los siguientes compuestos: 

02.  Escriba las

fórmulas de los ácidos que siguen:
03. Da el nombre común y IUPAC de los siguientes ácidos:

04.Escribe la ecuación de:

05. Sintetiza ácido butanoico oxidando un alcohol:

 PROPIEDADES FISICAS Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS Y
ESTERES
PROPIEDADES FISICAS ACIDOS CARBOXILICOS:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que

provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el
de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de
3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación
entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos
de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos
con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Nombre Pto. de fusión ºC Pto. de ebullición ºC Solubilidad gr en 100 gr de agua.

Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble

Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble

Ac. propanóico -22 141 Muy soluble

Ac. butanoico -6 164 Muy soluble

Ac. etanodióico 189 239 0,7

Ac. propanodióico 135,6   Soluble

Soluble
Ac. fenilmetanóico 122  
 

Ac. ftálico 231 250 O,34

APLICACIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para
la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se
suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los
procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos
carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos
orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la
perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la
elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido
succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-
butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
   Ácido fórmico: Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple
de los ácidos carboxílicos.
  Ácido acético: Es el principal ingrediente del vinagre. Conocido y usado hace bastante
tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.
 Ácido acetilsalicílico: Conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es
producido junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido
salicílico, con el anhídrido acético. El nombre del ácido salicílico deriva del latín del
árbol de sauce, salix.
  Ácido cítrico: Es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el
ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o
azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo
es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.
 Ácido propiónico: Es el responsable por el olor característico del queso suizo. Durante
el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium
shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos
propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por
la formación de los “huecos” característicos del queso suizo.
  Ácido butírico (butanoico): Produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla.
Es usado en la síntesis de aromas, en fármacos y en agentes emulsionantes.
  Ácido láctico: Se produce por la fermentación bacteriana de lactosa (azúcar de la
leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente por la fermentación
controlada de hexosas de melaza, maíz y leche, se utiliza en la industria alimentaria
como acidulante. El ácido láctico también se produce en nuestro propio cuerpo. Por
ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la actividad muscular anaeróbica, el
ácido láctico se genera en los músculos y luego es descompuesto (oxidado por
completo) a CO2 y H2O.
  Ácido sórbico (2,4-hexadienóico): Se encuentra en muchas plantas y es utilizado como
fungicida, conservante de alimentos y en la fabricación de plásticos y lubricantes.
  Ácido ascórbico: Conocido como vitamina C, tiene su nombre químico que representa
a dos de sus propiedades: una química y otra biológica.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES:
  Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

  Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades
físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a
una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular,
la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las
funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas,
blandas e insolubles en agua.

  Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y

más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)

 A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden

utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de
ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos
de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas
partes de la molécula.

APLICACIONES DE LOS ESTERES:

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se
utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como
materia prima para las condensaciones de ésteres.  

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como

aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el formiato de etilo
(ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de
metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo
(pera).

Lactonas: Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y
delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta
hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es
decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas.

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico

(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. 
El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso,
la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio
no esteroide. 

En la elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se

trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial).
Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas
hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del
correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante producto de
partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y producción de cosméticos: Los monoésteres del glicerol, como el

monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y
producción de cosméticos. 

En la obtención de jabones: Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a

partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.