UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

CAMPO 1

CARRERA: FARMACIA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

RAMÍREZ CESEÑA KEVIN OMAR

VÁZQUEZ GUTIÉRREZ JULIO CÉSAR

VEGA GONZÁLEZ CÉSAR GAMALIEL

PROFESOR: GABRIEL ARTURO ARROYO RAZO

TRABAJO: COMPUESTOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

TEMA: HALOGENURO DE ALQUILO
 ● Estructura fármaco

● Nombre del fármaco y nombre IUPAC de la estructura

Nombre comercial: Xanax
Nombre IUPAC:
8-Cloro-1-metil-6-fenil-4H-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiacepina

● Composición del fármaco

Cada tableta de XANAX 0.25 mg, 0.5 mg y 1.0 mg contiene: 0.25 mg, 0.5 mg
y 1.0 mg de alprazolam, respectivamente.
Excipientes:
Cada tableta de XANAX 0.25 contiene:
Lactosa, celulosa microcristalina, Sílice coloidal anhidra, Almidón de maíz,
Estearato de magnesio, Docusato sódico y Benzoato de sodio.

● Forma farmacéutica y formulación

Tabletas,Caja de 10,30,60 y 90 tabletas

● Indicaciones terapéuticas
Oral. Ads.:
- Ansiedad generalizada y ansiedad asociada a depresión: Comp.: 0,25-0,5
mg/3 veces al día. Comp. retard: 1 mg/día, en 1 ó 2 dosis. Gotas: 0,25-0,5 mg
(10-20 gotas)/3 veces día. Rango de dosis: 0,5-4 mg/día en 1 ó 2 dosis.
- Trastornos por angustia con o sin agorafobia: Comp.: 0,5-1 mg por la noche.
Comp. retard: 0,5-1 mg por la noche o 0,5 mg/2 veces al día. Gotas: 0,5-1 mg
(20-40 gotas)/día por la noche. Rango de dosis: Comp. y gotas: incrementos
no > a 1 mg cada 3-4 días. Comp. retard: 5-6 mg/día en 1 ó 2 dosis.
- Pacientes geriátricos o con enf. debilitante: Comp.: 0,25 mg/2-3 veces día.
Comp. retard: 0,5-1 mg/día en 1 ó 2 tomas. Gotas: 0,25 mg (10 gotas)/2-3
veces día. Rango de dosis: Comp. y gotas: 0,5-0,75 mg/día en dosis
divididas. Comp. retard: 0,5-1 mg/día.
Tto. no debe ser > de 8-12 sem. Suprimir tto. reduciendo la dosis diaria, no
excediendo de 0,5 mg cada 3 días.

● Propiedades farmacéuticas y mecanismo de acción

Se cree que ejerce su efecto por unión a los receptores estero-específicos
localizados en SCN. Posee propiedades ansiolíticas, hipnóticas relajantes
musculares y anticonvulsivantes, así como una actividad específica en crisis
de angustia.

● CONTRAINDICACIONES
Hipersensibilidad a alprazolam, a benzodiazepinas, miastenia gravis, insuf.
Respiratoria grave, síndrome de apnea del sueño, I.H. grave, glaucoma de
ángulo cerrado. Intoxicación aguda por alcohol u otros agentes activos sobre
SNC.
● RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y
LACTANCIA
❖ Embarazo
Resumen de riesgo
Se ha informado que los recién nacidos de madres que usan
benzodiazepinas durante las últimas etapas del embarazo experimentan
síntomas de sedación y abstinencia neonatal [Debido a sus efectos
depresores del SNC, se debe advertir a los pacientes que reciben XANAX
que no se involucren en ocupaciones o actividades peligrosas que requieran
un estado de alerta mental completo, como operar maquinaria o conducir un
vehículo motorizado. Por la misma razón, se debe advertir a los pacientes
sobre el uso concomitante de alcohol y otros fármacos depresores del SNC
durante el tratamiento con XANAX]. Los datos generales disponibles de los
estudios observacionales publicados en mujeres embarazadas expuestas al
alprazolam no han establecido un riesgo asociado al medicamento de
defectos congénitos importantes, aborto espontáneo o resultados adversos
maternos o fetales. Se desconoce el riesgo de fondo estimado de defectos
congénitos importantes y aborto espontáneo para la población indicada.
Todos los embarazos tienen un riesgo de fondo de malformaciones
congénitas, pérdida u otros resultados adversos. En la población general de
EE. UU., el riesgo estimado de defectos de nacimiento importantes y de
aborto espontáneo en embarazos clínicamente reconocidos es del 2% al 4%
y del 15% al 20%, respectivamente.

Consideraciones clínicas
Reacciones adversas fetales/neonatales
Las benzodiazepinas atraviesan la placenta y pueden producir depresión
respiratoria y sedación en los recién nacidos. Controle a los recién nacidos
expuestos a las benzodiazepinas durante el embarazo y el trabajo de parto
para detectar signos de sedación, depresión respiratoria, abstinencia y
problemas de alimentación e inicie tratamiento en consecuencia.

❖ Lactancia
Resumen de riesgo
Los datos limitados de la literatura publicada informan la presencia de
alprazolam en la leche materna humana. Hay informes de sedación y
síntomas de abstinencia en recién nacidos amamantados y lactantes
expuestos al alprazolam. Se desconocen los efectos del alprazolam sobre la
lactancia. Debido a la posibilidad de reacciones adversas graves, que
incluyen sedación y síntomas de abstinencia en recién nacidos y lactantes
amamantados, advierta a los pacientes que no se recomienda la lactancia
materna durante el tratamiento con XANAX.

● REACCIONES ADVERSAS
Depresión, sedación, somnolencia, ataxia, alteración de la memoria, disartria,
mareo, cefalea; estreñimiento, boca seca; fatiga, irritabilidad.

● INTERACCIONES MEDICAMENTOSAS Y OTRO GÉNERO

Efecto sedante potenciado por: alcohol.
Efecto depresor sobre SNC potenciado por: antipsicóticos (neurolépticos),
hipnóticos, ansiolíticos/sedantes, antidepresivos, antiepilépticos, anestésicos y
antihistamínicos sedantes, inhibidores enzimáticos hepáticos (citocromo P450 3A4),
analgésicos narcóticos (aumento de sedación de euforia, puede incrementar
dependencia psíquica).
No administrar con: antifúngicos azólicos
Reducir dosis con: nefazodona, fluvoxamina y cimetidina.
Precaución con: fluoxetina, dextropropoxifeno, anticonceptivos orales, diltiazem,
macrólidos.
Ajustar dosis o suspender tto. con: ritonavir.
Aumenta concentraciones plasmáticas de: digoxina, especialmente en ancianos.
 ● HALLAZGOS DE LABORATORIO CLÍNICOS
ALTERACIONES EN LOS RESULTADOS DE PRUEBAS DE LABORATORIO: No se han
reportado hasta la fecha.

● PRECAUCIONES Y ADVERTENCIAS
I.R., I.H. moderada, antecedentes de alcohol o drogodependencia. Puede
producir tolerancia, dependencia física y psíquica, insomnio de rebote y
ansiedad; inducir a una amnesia anterógrada; producir reacciones
psiquiátricas y paradójicas, sobre todo en niños y ancianos. No se
recomienda como tto. de 1ª línea de enf. psicótica, ni usar sola para ansiedad
asociada a depresión por riesgo de suicidio. Precaución en pacientes con
trastornos de angustia tratados a dosis altas de alprazolam, con depresiones
graves, o con tendencia al suicidio. No administrar a niños (< 18 años).
Utilizar dosis menores en ancianos y pacientes con insuficiencia respiratoria
crónica por riesgo asociado de depresión respiratoria.

● DOSIS Y VIA DE ADMINISTRACION

La dosis óptima se debe individualizar basándose en la severidad de los
síntomas y la respuesta del paciente.

En pacientes que requieren de una dosis mayor, la dosificación se debe

incrementar con precaución para evitar las reacciones adversas. En general,
los pacientes que no hayan recibido previamente medicamentos psico­trópicos
requerirán de una menor dosis que los que hayan sido tratados previamente
con tranquilizantes menores, antidepresivos o hipnóticos.

Se recomienda que el principio general de usar la dosis efectiva menor se

siga en pacientes mayores o en pacien­tes debilitados para evitar el desarrollo
de ataxia o sobre­sedación.

Ansiedad: 0.75 a 1.5 mg diarios, administrados en dosis divididas de 0.5 a

0.75 mg.

Trastornos de pánico: 0.5 a 1.0 mg administrados a la hora de dormir, o 0.5

mg tres veces al día. La dosis debe ajustarse a la respuesta del paciente con
incrementos no mayores de 1 mg/día cada 3 a 4 días.

Dosis adicionales se pueden establecer hasta obtener un horario de tres a

cuatro veces al día. (La dosis pro­medio en un estudio multicéntrico grande fue
de 5.7 ± 2.27 mg, con pacientes ocasionales que requieren un máximo de 10
mg por día).

Pacientes geriátricos: 0.5 a 4.0 mg administrados en dosis divididas de 0.5 a

0.75 mg/día, se puede incremen­tar gradualmente si se necesita y se to­lera.

Duración del tratamiento: Hasta 4 meses para la ansiedad asociada con

depresión y de hasta 8 meses para el tratamiento de trastornos de pánico con
o sin evasión fóbica.

Descontinuación del tratamiento: Para descontinuar el tratamiento en

pacientes que toman alprazolam, la dosificación se debe reducir lentamente
para mantener las buenas prácticas médicas. Se sugiere que la dosificación
diaria de alprazolam disminuya en no más de 0.5 mg cada 3 días. Algunos
pacientes requieren una disminución de la dosis aún menor.

Uso pediátrico: No se ha establecido la seguridad y la eficacia en niños

menores de 18 años.

Disfunción renal o hepática: Se debe tener precaución en pacientes con

disfunción renal o hepática.

● MANIFESTACIONES Y MANEJO DE LA SOBREDOSIS

SOBREDOSIFICACION O INGESTA ACCIDENTAL
Experiencia Clínica
Las manifestaciones por sobredosis de alprazolam incluyen somnolencia,
confusión, alteración en la coordinación, disminución de los reflejos y coma.
Se han reportado decesos en asociación con sobredosis de alprazolam como
monoterapia, como con otras benzodiazepinas. Además, se han reportado
decesos en pacientes que recibieron sobredosis con una combinación de una
única benzodiacepina incluyendo alprazolam y alcohol; los niveles de alcohol
observados en algunos de estos pacientes han sido inferiores a los
comúnmente asociados con la letalidad inducida por consumo de alcohol.

Tratamiento general de la sobredosis

Como en todos los casos de sobredosis de medicamentos, se debe
monitorear la respiración, frecuencia del pulso y presión arterial. Se deben
emplear medidas de apoyo generales, junto con un lavado gástrico inmediato.
Se deben administrar líquidos por vía intravenosa y mantener una ventilación
pulmonar adecuada. Como con el tratamiento de sobredosis intencional con
cualquier medicamento, se debe tener en cuenta que pueden haberse
ingerido múltiples agentes.
El flumazenil puede utilizarse en situaciones en las que se conoce o
sospecha de una sobredosis con una benzodiazepina. Antes de administrar
flumazenil, se deben establecer las medidas necesarias para asegurar el
mantenimiento de las vías respiratorias, la ventilación y un acceso
endovenoso. El tratamiento con flumazenil está concebido como adyuvante, y
no como sustituto, del tratamiento adecuado para la sobredosis de
benzodiazepinas.
Se debe monitorear a los pacientes tratados con flumazenil para evitar la
re-sedación, depresión respiratoria y otros efectos residuales de las
benzodiazepinas durante un período adecuado luego del tratamiento. El
prescriptor debe estar consciente del riesgo de convulsiones en asociación
con el tratamiento con flumazenil, especialmente en pacientes que utilizan
benzodiazepinas a largo plazo y ante la sobredosis de antidepresivos cíclicos.
Se debe consultar el inserto completo del empaque de flumazenil antes de su
uso.

● Recomendaciones sobre el almacenamiento; explicar el

porqué de esas recomendaciones
Consérvese a no más de 30°C y en lugar seco.

● Leyendas de protección
Producto perteneciente al grupo II.

Su venta requiere receta médica la cual se retendrá en la farmacia.

No se deje al alcance de los niños.

El uso prolongado, aún a dosis terapéuticas, puede causar dependencia.

Literatura exclusiva para médicos.

● Referencia
● https://www.vademecum.es/equivalencia-lista-alprazolam+tabletas+0%2C25+
mg-mexico-n05ba12-1098474-mx_1

● XANAX® Pfizer
LLD_alprazolam_(Xanax)_tb_USPI_LAB-0004-12.0_18Mar2021_v1_0..PDF
● Alprazolam (quimica.es)

● Alprazolam (unam.mx)